羟基大黄素 | 481-73-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 蒽醌
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 羟基大黄素
• 中文别名: 4-氯-2,6-二氟苯甲酸
• 英文名称: citreorosein
• 英文别名: ω-hydroxy emodin；1,3,8-trihydroxy-6-hydroxymethylanthraquinone；1,3,8-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione；hydroxyemodin
• CAS: 481-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: YQHZABGPIPECSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288 °C
• 沸点：
  672.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.702±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  3.380 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

citroseirin 是一种从地衣菌属(Xanthoria parietina)中提取的天然产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基大黄素 在 glucose dehydrogenase 、 sodium dithionite 、 可得然胶 、 Talaromyces islandicus anthrol reductase 、 lead(IV) tetraacetate 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 芦荟大黄素
  参考文献：
  名称：

  化学酶促仿生全合成的（-）-rugulosin B，C和rugulin类似物及其生物合成意义。

  摘要：

  在本文中，我们从蒽醌开始，在三到四个步骤中报告了异源二聚（-）-粗纤维素B，同二聚（-）-粗纤维素C和几种粗蛋白类似物的化学合成。这项工作支持在自然存在的（+）-果胶素B和C的生物合成过程中，各种取代的假定单体中间体之间的二聚化。

  DOI：

  10.1039/d0cc00406e
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 dimethyl sulfide borane 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 羟基大黄素
  参考文献：
  名称：

  化学酶促仿生全合成的（-）-rugulosin B，C和rugulin类似物及其生物合成意义。

  摘要：

  在本文中，我们从蒽醌开始，在三到四个步骤中报告了异源二聚（-）-粗纤维素B，同二聚（-）-粗纤维素C和几种粗蛋白类似物的化学合成。这项工作支持在自然存在的（+）-果胶素B和C的生物合成过程中，各种取代的假定单体中间体之间的二聚化。

  DOI：

  10.1039/d0cc00406e

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of emodin and its derivatives against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Thidarat Chalothorn、Vatcharin Rukachaisirikul、Souwalak Phongpaichit、Sakawrat Pannara、Chittreeya Tansakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151004

  日期：2019.8

  Synthesis of the antibacterial emodin was improved using Friedel-Crafts acylation as a key step leading to 37% overall yield. In addition, 21 analogues were synthesized by structural modification of the hydroxyl and methyl groups, as well as the aromatic ring of emodin. Antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and cytotoxicity against noncancerous Vero cells

  使用Friedel-Crafts酰化反应作为关键步骤可提高抗菌素大黄素的合成，从而使总收率达到37％。此外，通过对大黄素的羟基和甲基以及芳香环进行结构修饰，合成了21种类似物。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌活性（MRSA）和针对非癌性Vero细胞的细胞毒性进行了评估。结构-活性关系（SAR）研究表明，大黄素骨架中的羟基和甲基对于抗MRSA活性至关重要。此外，芳环上碘原子或乙基氨基的存在以更高的选择性指数增强了抗MRSA的活性，而含溴，氯原子或季铵盐的衍生物则与大黄素一样具有活性。芳香环上的季铵基团还导致了对Vero细胞的非细胞毒性。
• An Expedient and Efficient Synthesis of Naturally Occurring Hydroxy Substituted Anthraquinones
  作者：Abu T. Khan、Barbara Blessing、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1994-25452

  日期：——

  A general method for the synthesis of naturally occurring anthraquinones in high yield via Diels-Alder reaction is reported.

  报道了一种通过Diels-Alder反应高产率合成天然蒽醌的通用方法。
• A Biomimetic Synthesis of Racemic Dihydroanthracen-1(2<i>H</i> )-ones Using Sodium Borohydride in Water
  作者：Amit Mondal、Shailesh Kumar Singh、Nirmal Saha、Syed Masood Husain

  DOI：10.1002/ejoc.202000096

  日期：2020.5.3

  We report a first synthesis of racemic dihydroanthracenones through regioselective reduction of hydroanthraquinones using NaBH4 in water. Their use confirms the enantiopurity of chiral dihydroanthracenones synthesized chemoenzymatically and of the bisanthraquinone analogues.

  我们报告了通过在水中使用NaBH 4的区域选择性还原氢蒽醌的外消旋二氢蒽酮的首次合成。它们的使用证实了化学合成的手性二氢蒽酮和双蒽醌类似物的对映体纯度。
• Chemoenzymatic reduction of citreorosein and its implications on aloe-emodin and rugulosin C (bio)synthesis
  作者：Amit Mondal、Nirmal Saha、Anshul Rajput、Shailesh Kumar Singh、Brindaban Roy、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/c9ob01690b

  日期：——

  We report the first chemoenzymatic reduction of citreorosein to putative biosynthetic intermediates which will have implications on aloe-emodin and rugulosin C (bio)synthesis.

  我们报告了柠橙苷苷酶还原为假定的生物合成中间体的首次化学酶还原反应，这将对芦荟大黄素和鲁古洛辛C（生物）合成产生影响。
• Identification and characterization of an anthrol reductase from <i>Talaromyces islandicus</i> (<i>Penicillium islandicum</i>) WF-38-12
  作者：Shailesh Kumar Singh、Amit Mondal、Nirmal Saha、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/c9gc03072g

  日期：——

  oxidoreductase from Talaromyces islandicus WF-38-12 has been identified through genome analysis. It has been shown to catalyze a regio- and stereoselective reduction of anthrols (formed in situ by the reduction of anthraquinones in the presence of Na2S2O4) to (R)-dihydroanthracenones, with high enantiomeric excess (>99%). The implications of results on the biosynthesis of deoxygenated (bis)anthraquinones and

  通过基因组分析已经鉴定了来自岛形Talaromyces islandicus WF-38-12的NADPH依赖性氧化还原酶。已显示其催化对映异构和立体选择性的蒽还原反应（对映异构体过量（> 99％））（在Na 2 S 2 O 4存在下通过蒽醌还原原位形成）变为（R）-二氢蒽酮。。讨论了结果对脱氧（双）蒽醌和改性（双）蒽醌的生物合成的影响。