fallacinal | 4517-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: fallacinal
• 英文别名: 4,5-dihydroxy-7-methoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde
• CAS: 4517-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₀O₆
• 分子量: 298.252
• InChiKey: MCPKJGRRWINKOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C
• 沸点：
  603.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fallacinal 、 乙酰丙酮 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到3-(2-acetyl-3-oxobut-1-en-1-yl)-1,8-dihydroxy-6-methoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis, Structural Study and Anticancer Activity Evaluation of Emodin Derivatives Containing Conjugative Groups

  摘要：

  合成了8个含有大共轭体系的大黄素类似物，并评价了它们的抗癌活性。结果表明，大共轭体系并不能提高大黄素类似物的抗癌活性，但引入烷基化中心可以使大黄素类似物对癌细胞系产生有效作用。化合物12具有最高的烷基化能力，但其抗癌活性并不显著，这表明烷基化剂的化学反应性与毒性效应之间没有直接的相关性。

  DOI：

  10.2174/1573406411309040008
• 作为产物：
  描述：

  physcion diacetate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 fallacinal
  参考文献：
  名称：

  Hirose, Yoshio; Suehiro, Yoshihisa; Furukawa, Yumiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 11, p. 4186 - 4188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rajagopalan; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1959, vol. <A> 49, p. 1,3
  作者：Rajagopalan、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Murakami, Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 298,301
  作者：Murakami

  DOI：——

  日期：——
• TOMM6-INTERACTING EXTRACTS AND COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF NERVOUS SYSTEM DISEASES, ATHEROSCLEROSIS, HEPATITIS B INFECTION AND HUMAN PAPILLOMA VIRUS (HPV) INFECTION
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP3801507A2

  公开（公告）日：2021-04-14
• The Synthesis, Structural Study and Anticancer Activity Evaluation of Emodin Derivatives Containing Conjugative Groups
  作者：Wang Wen-Feng、Zhang Feng-Sen、Zhao Wen-Na、Bai Ze-Dong、Yang Hui-Jun、Shao Jing-Wei、Yuan Yao-Feng

  DOI：10.2174/1573406411309040008

  日期：2013.4.1

  Eight new emodin derivatives that contain large conjugative system have been synthesized and their anticancer activities also have been evaluated. The result shows that large conjugative system can not enhance the anticancer activities of emodin derivatives, but the introduction of an alkylating center can make emodin derivative effective against cancer cell lines. Compound 12 has the highest alkylating ability, but its anticancer activity is not remarkable, which indicates that there is not a direct correlation between the chemical reactivity of the alkylating agent and the toxic effects.

  合成了8个含有大共轭体系的大黄素类似物，并评价了它们的抗癌活性。结果表明，大共轭体系并不能提高大黄素类似物的抗癌活性，但引入烷基化中心可以使大黄素类似物对癌细胞系产生有效作用。化合物12具有最高的烷基化能力，但其抗癌活性并不显著，这表明烷基化剂的化学反应性与毒性效应之间没有直接的相关性。
• Hirose, Yoshio; Suehiro, Yoshihisa; Furukawa, Yumiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 11, p. 4186 - 4188
  作者：Hirose, Yoshio、Suehiro, Yoshihisa、Furukawa, Yumiko、Murakami, Takao

  DOI：——

  日期：——