3-bromomethyl-1,6,8-trihydroxy-anthraquinone | 134070-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-bromomethyl-1,6,8-trihydroxy-anthraquinone
• 英文别名: 3-Brommethyl-1,6,8-trihydroxy-anthrachinon；3-Bromomethyl-1,6,8-trihydroxyanthraquinone；3-(bromomethyl)-1,6,8-trihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 134070-56-7
• 化学式: C₁₅H₉BrO₅
• 分子量: 349.137
• InChiKey: USPNMBHFQTZAQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  643.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromomethyl-1,6,8-trihydroxy-anthraquinone 在 sodium hydroxide 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Trimethylquestinol; 4.5.7-Trimethoxy-2-methoxymethyl-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Hind, Biochemical Journal, 1940, vol. 34, p. 577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 过氧化氢苯甲酰 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-bromomethyl-1,6,8-trihydroxy-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  大黄素的溴化

  摘要：

  以大黄素为例，已经表明在羟基蒽醌的溴化反应中，反应产物的定性组成和定量比取决于溴化剂和溶剂的性质、反应物的比例和温度范围。为了得到溴-3-甲基-1,6,8-三羟基蒽醌，建议使用二溴二恶烷在酸溶液中作为溴化剂，得到5-溴-3-甲基-1,6,8-三羟基蒽醌二恶烷溶液中的相同试剂。选择了引发溴化法和光溴化法制备3-溴甲基-1,6,8-三羟基蒽醌的最佳条件。

  DOI：

  10.1007/bf00601278

文献信息

• Characterization of emodin metabolites in Raji cells by LC–APCI-MS/MS
  作者：Junko Koyama、Atsuko Takeuchi、Izumi Morita、Yu Nishino、Maki Shimizu、Munetaka Inoue、Norihiro Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.024

  日期：2009.11

  A rapid, simple, and sensitive liquid chromatography-atmospheric pressure chemical ionization tandem mass spectrometry (LC-APCI-MS/MS) method was developed for the identification and quantification of emodin metabolites in Raji cells, using aloe-emodin as an internal standard. Analyses were performed on an LC system employing a Cosmosil 5C(18) AR-II column and a stepwise gradient elution with methanol-20 mM ammonium formate at a flow rate of 1.0 mL/min operating in the negative ion mode. As a result, the starting material emodin and its five metabolites were detected by analyzing extracts of Raji cells that had been cultivated in the presence of emodin. The identification of the metabolites and elucidation of their structures were performed by comparing their retention times and spectral patterns with those of synthetic samples. In addition to the major metabolite 8-O-methylemodin, four other metabolites were assigned as omega-hydroxyemodin, 3-O-methyl-omega-hydroxyemodin, 3-O-methylemodin (physcion), and chrysophanol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MUZYCHKINA, R. A.;PRIBYTKOVA, L. N., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 618-621
  作者：MUZYCHKINA, R. A.、PRIBYTKOVA, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• US4966918A
  申请人：——

  公开号：US4966918A

  公开（公告）日：1990-10-30
• US5053431A
  申请人：——

  公开号：US5053431A

  公开（公告）日：1991-10-01
• [EN] DERIVATIVES OF CHRYSOPHANOL
  申请人：SLOAN-KETTERING INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH

  公开号：WO1990008759A1

  公开（公告）日：1990-08-09

  (EN) The present invention concerns compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, a hydroxy group or a methoxy group; R2 is hydrogen or a methyl group; R3 is hydrogen or a methyl group; Y is a secondary amino group (NHalkyl) or a tertiary amino group (N(alkyl)2); and Z is hydrogen or a halogen. The invention further concerns pharmaceutical compositions which comprise the above-identified compound or the acid salts thereof, and the use of the compound or compositions for treating a malignancy in a subject.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), dans laquelle R1 représente hydrogène, un groupe hydroxy ou un groupe méthoxy; R2 représente hydrogène ou un groupe méthyle; R3 représente hydrogène ou un group méthyle; Y représente un groupe amino secondaire (NHalcoyle) ou un groupe amino tertiaire (N(alcoyle)2); et Z représente hydrogène ou un halogène. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques comprenant le composé décrit ci-dessus ou ses sels acides, ainsi que l'emploi du composé ou de compositions pour le traitement des affections malignes.