1,6,8-Tri-O-acetylemodinaldehyd | 96822-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,6,8-Tri-O-acetylemodinaldehyd
• 英文别名: Emodinaldehyd-1,6,8-triacetat；1,3,8-triacetoxyanthracene-9,10-dione-6-carbaldehyde；1,3,8-Triacetoxyanthracene-9,10-dione-6-carbaldehyde；(4,5-diacetyloxy-7-formyl-9,10-dioxoanthracen-2-yl) acetate
• CAS: 96822-98-9
• 化学式: C₂₁H₁₄O₉
• 分子量: 410.337
• InChiKey: CXVICYSUEUQSMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,8-Tri-O-acetylemodinaldehyd 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到6-甲酰基-1,3,8-三羟基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of emodin derivatives, emodin carbaldehyde, citreorosein, and their 10-deoxygenated derivatives and their inhibitory activities on μ-calpain

  摘要：

  该研究描述了一种制备大黄素甲醛和香茅苷的新方法，其中，ω,ω′-二溴甲基大黄素三乙酸酯是通过 NBS 介导的 1,3,8-三乙酰基大黄素溴化反应制备的关键中间体。在 1:1 的 HOAc 和 HCl 混合物中用 SnCl2 还原大黄素和香茅素，可分别得到 90% 和 92% 的相应蒽，而相应的 10-脱氧大黄素甲醛则是通过 MnO2 氧化 10-脱氧硝基香茅素制备的。10-Desoxycitreorosein 和大黄素甲醛显示出可行的μ-钙蛋白酶抑制活性，IC50 值分别为 20.15 和 25.77 M。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0307-4
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 silver nitrate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,6,8-Tri-O-acetylemodinaldehyd
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of emodin derivatives, emodin carbaldehyde, citreorosein, and their 10-deoxygenated derivatives and their inhibitory activities on μ-calpain

  摘要：

  该研究描述了一种制备大黄素甲醛和香茅苷的新方法，其中，ω,ω′-二溴甲基大黄素三乙酸酯是通过 NBS 介导的 1,3,8-三乙酰基大黄素溴化反应制备的关键中间体。在 1:1 的 HOAc 和 HCl 混合物中用 SnCl2 还原大黄素和香茅素，可分别得到 90% 和 92% 的相应蒽，而相应的 10-脱氧大黄素甲醛则是通过 MnO2 氧化 10-脱氧硝基香茅素制备的。10-Desoxycitreorosein 和大黄素甲醛显示出可行的μ-钙蛋白酶抑制活性，IC50 值分别为 20.15 和 25.77 M。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0307-4

文献信息

• Synthesis of Porphyrin‐Anthraquinone Conjugates as Photosensitizing Agents
  作者：Stefano Banfi、Enrico Caruso、Marzia Gariboldi、Stefano Alemani、Gianluca Nasini、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1080/00397910701863152

  日期：2008.3.1

  derivative. The modified emodins were then bound through amido or ether bonds to one of the tetraarylporphyrins meso phenyl rings bearing an amino or hydroxyl group, respectively. An alternative synthesis exploits the mixed condensation of triacetoxy‐emodinaldehyde (or trimethoxy‐emodinaldehyde) with pyrrole in the presence of variable amounts of benzaldehyde, thus affording two similar 5‐emodin‐10

  摘要 通过两种不同的途径合成了一系列与大黄素类蒽醌共价连接的 5,10,15,20-四芳基卟啉。第一种方法利用 O 保护的大黄素 6 位甲基的功能化，可以将其转化为羧酸或溴甲基衍生物。然后，修饰的大黄素通过酰胺键或醚键与分别带有氨基或羟基的四芳基卟啉内消旋苯环之一结合。另一种合成利用三乙酰氧基-大黄素（或三甲氧基-大黄素）与吡咯在不同量的苯甲醛存在下混合缩合，从而提供两种相似的 5-大黄素-10,15,20-三苯基卟啉，在大黄素中彼此不同羟基保护。这些化合物的特征在于大黄素部分与四吡咯环直接结合。在体外对人结肠腺癌细胞系 HCT116 进行了初步实验，以评估新化合物的光细胞毒性。
• Thiem, Joachim; Wessel, Hans-Peter, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 3, p. 422 - 425
  作者：Thiem, Joachim、Wessel, Hans-Peter

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of emodin derivatives, emodin carbaldehyde, citreorosein, and their 10-deoxygenated derivatives and their inhibitory activities on μ-calpain
  作者：Jing Lu Liang、Hyo Chang Cha、Seung Ho Lee、Jong-Keun Son、Hyeun Wook Chang、Ji-Eun Eom、Youngjoo Kwon、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1007/s12272-012-0307-4

  日期：2012.3

  A new procedure for the preparation of emodin carbaldehyde and citreorosein was described, in which, ω,ω′-dibromomethylemodin triacetate was prepared as a key intermediate by NBSmediated bromination of 1,3,8-triacetylemodin. Reduction of emodin and citreorosein with SnCl2 in a 1:1 mixture of HOAc and HCl afforded the corresponding anthrones in 90% and 92% yield, respectively, while the corresponding 10-desoxyemodin carbaldehyde was prepared by MnO2 oxidation of 10-desoxycitreorosein. 10-Desoxycitreorosein and emodin carbaldehyde showed feasible μ-calpain inhibitory activities with IC50 values of 20.15 and 25.77 M, respectively.

  该研究描述了一种制备大黄素甲醛和香茅苷的新方法，其中，ω,ω′-二溴甲基大黄素三乙酸酯是通过 NBS 介导的 1,3,8-三乙酰基大黄素溴化反应制备的关键中间体。在 1:1 的 HOAc 和 HCl 混合物中用 SnCl2 还原大黄素和香茅素，可分别得到 90% 和 92% 的相应蒽，而相应的 10-脱氧大黄素甲醛则是通过 MnO2 氧化 10-脱氧硝基香茅素制备的。10-Desoxycitreorosein 和大黄素甲醛显示出可行的μ-钙蛋白酶抑制活性，IC50 值分别为 20.15 和 25.77 M。