6-甲酰基-1,3,8-三羟基蒽-9,10-二酮 | 33770-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 6-甲酰基-1,3,8-三羟基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: emodine aldehyde
• 英文别名: 3-Formyl-1,6,8-trihydroxyanthrachinon；emodin aldehyde；6-formyl-1,3,8-trihydroxyanthracene-9,10-dione；6-Formyl-1,3,8-trihydroxyanthracene-9,10-dione；4,5,7-trihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde
• CAS: 33770-95-5
• 化学式: C₁₅H₈O₆
• 分子量: 284.225
• InChiKey: QFXNYLFHBVQEQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲酰基-1,3,8-三羟基蒽-9,10-二酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3,8-三羟基-6-(羟甲基)-10H-蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of emodin derivatives, emodin carbaldehyde, citreorosein, and their 10-deoxygenated derivatives and their inhibitory activities on μ-calpain

  摘要：

  该研究描述了一种制备大黄素甲醛和香茅苷的新方法，其中，ω,ω′-二溴甲基大黄素三乙酸酯是通过 NBS 介导的 1,3,8-三乙酰基大黄素溴化反应制备的关键中间体。在 1:1 的 HOAc 和 HCl 混合物中用 SnCl2 还原大黄素和香茅素，可分别得到 90% 和 92% 的相应蒽，而相应的 10-脱氧大黄素甲醛则是通过 MnO2 氧化 10-脱氧硝基香茅素制备的。10-Desoxycitreorosein 和大黄素甲醛显示出可行的μ-钙蛋白酶抑制活性，IC50 值分别为 20.15 和 25.77 M。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0307-4
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 水 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 6-甲酰基-1,3,8-三羟基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of emodin derivatives, emodin carbaldehyde, citreorosein, and their 10-deoxygenated derivatives and their inhibitory activities on μ-calpain

  摘要：

  该研究描述了一种制备大黄素甲醛和香茅苷的新方法，其中，ω,ω′-二溴甲基大黄素三乙酸酯是通过 NBS 介导的 1,3,8-三乙酰基大黄素溴化反应制备的关键中间体。在 1:1 的 HOAc 和 HCl 混合物中用 SnCl2 还原大黄素和香茅素，可分别得到 90% 和 92% 的相应蒽，而相应的 10-脱氧大黄素甲醛则是通过 MnO2 氧化 10-脱氧硝基香茅素制备的。10-Desoxycitreorosein 和大黄素甲醛显示出可行的μ-钙蛋白酶抑制活性，IC50 值分别为 20.15 和 25.77 M。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0307-4

文献信息

• Characterization of emodin metabolites in Raji cells by LC–APCI-MS/MS
  作者：Junko Koyama、Atsuko Takeuchi、Izumi Morita、Yu Nishino、Maki Shimizu、Munetaka Inoue、Norihiro Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.024

  日期：2009.11

  A rapid, simple, and sensitive liquid chromatography-atmospheric pressure chemical ionization tandem mass spectrometry (LC-APCI-MS/MS) method was developed for the identification and quantification of emodin metabolites in Raji cells, using aloe-emodin as an internal standard. Analyses were performed on an LC system employing a Cosmosil 5C(18) AR-II column and a stepwise gradient elution with methanol-20 mM ammonium formate at a flow rate of 1.0 mL/min operating in the negative ion mode. As a result, the starting material emodin and its five metabolites were detected by analyzing extracts of Raji cells that had been cultivated in the presence of emodin. The identification of the metabolites and elucidation of their structures were performed by comparing their retention times and spectral patterns with those of synthetic samples. In addition to the major metabolite 8-O-methylemodin, four other metabolites were assigned as omega-hydroxyemodin, 3-O-methyl-omega-hydroxyemodin, 3-O-methylemodin (physcion), and chrysophanol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thiem, Joachim; Wessel, Hans-Peter, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 3, p. 422 - 425
  作者：Thiem, Joachim、Wessel, Hans-Peter

  DOI：——

  日期：——
• Hirose, Yoshio; Suehiro, Yoshihisa; Furukawa, Yumiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 11, p. 4186 - 4188
  作者：Hirose, Yoshio、Suehiro, Yoshihisa、Furukawa, Yumiko、Murakami, Takao

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of emodin derivatives, emodin carbaldehyde, citreorosein, and their 10-deoxygenated derivatives and their inhibitory activities on μ-calpain
  作者：Jing Lu Liang、Hyo Chang Cha、Seung Ho Lee、Jong-Keun Son、Hyeun Wook Chang、Ji-Eun Eom、Youngjoo Kwon、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1007/s12272-012-0307-4

  日期：2012.3

  A new procedure for the preparation of emodin carbaldehyde and citreorosein was described, in which, ω,ω′-dibromomethylemodin triacetate was prepared as a key intermediate by NBSmediated bromination of 1,3,8-triacetylemodin. Reduction of emodin and citreorosein with SnCl2 in a 1:1 mixture of HOAc and HCl afforded the corresponding anthrones in 90% and 92% yield, respectively, while the corresponding 10-desoxyemodin carbaldehyde was prepared by MnO2 oxidation of 10-desoxycitreorosein. 10-Desoxycitreorosein and emodin carbaldehyde showed feasible μ-calpain inhibitory activities with IC50 values of 20.15 and 25.77 M, respectively.

  该研究描述了一种制备大黄素甲醛和香茅苷的新方法，其中，ω,ω′-二溴甲基大黄素三乙酸酯是通过 NBS 介导的 1,3,8-三乙酰基大黄素溴化反应制备的关键中间体。在 1:1 的 HOAc 和 HCl 混合物中用 SnCl2 还原大黄素和香茅素，可分别得到 90% 和 92% 的相应蒽，而相应的 10-脱氧大黄素甲醛则是通过 MnO2 氧化 10-脱氧硝基香茅素制备的。10-Desoxycitreorosein 和大黄素甲醛显示出可行的μ-钙蛋白酶抑制活性，IC50 值分别为 20.15 和 25.77 M。