大黄素蒽酮 | 491-60-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 大黄素蒽酮
• 中文别名: 1,3,8-三羟基-6-甲基-10H-蒽-9-酮
• 英文名称: emodinanthrone
• 英文别名: Emodin anthrone；1,3,8-trihydroxy-6-methyl-10H-anthracen-9-one
• CAS: 491-60-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: LAJSXCAVRQXZIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-258 °C (decomp)
• 沸点：
  556.2±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，应保持干燥并密封。

制备方法与用途

大黄素蒽酮是一种蒽醌，是大黄素的一种衍生物，具有抗菌活性。研究显示，大黄素蒽酮能够在微摩尔浓度下，在大肠杆菌的膜泡中抑制由呼吸作用驱动的溶质运输[1][2][3]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大黄素蒽酮 生成 大黄素
  参考文献：
  名称：

  土曲霉大黄酮加氧酶的纯化与表征

  摘要：

  摘要 大地蒽酮加氧酶催化分子氧固定为大地蒽酮，生成蒽醌大黄素。反应在没有外部电子给体的情况下进行。酶活性首先在真菌土曲霉 IMI 16043 的粗提取物中检测到，该真菌产生 seco-蒽醌，(+)-geodin。发现来自 A. terreus 的大黄酮加氧酶是膜结合的，可以被非离子去污剂溶解，并被磷脂激活。尽管溶解酶的不稳定性和异质性阻碍了其纯化，但大地蒽酮加氧酶通过在 DEAE-纤维素、羟基磷灰石、Q Sepharose、HPLC 凝胶过滤和 Mono Q 柱上进行色谱纯化。纯化的酶在 SDS-PAGE 上显示 M r 为 52 000 的单条带。酶在还原剂存在下被亚铁螯合剂如邻菲咯啉抑制的事实表明非血红素三价铁是酶的催化辅因子。基于这些特性，提出了大黄酮加氧酶反应的机制。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00543-3
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 5.0h， 以74%的产率得到大黄素蒽酮
  参考文献：
  名称：

  来自尼泊尔鼠李的鼠李糖基蒽醌和鼠李糖基蒽酮的细胞毒性。

  摘要：

  越南华平省收集的尼泊尔鼠李的果实提取物对KB细胞具有细胞毒性。生物测定指导的分馏导致分离出一系列已知的蒽醌和蒽酮，一个新的鼠李糖基蒽醌，3'-O-乙酰基花甲素A（8），几个新的鼠李糖基蒽醌，类卟啉-大黄素联蒽醌（9A-D），类rininin bianthrones（10A，B）和rhannepalins（11A-C）。对这些分离物和一些半合成衍生物进行了结构-细胞毒性活性关系研究。

  DOI：

  10.1021/np010030v
• 作为试剂：
  描述：

  大黄素 、 、 盐酸 在 水 、 大黄素蒽酮 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford 18.1 grams (Yield: 95%) of an orange powder的产率得到大黄素蒽酮
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR PREPARING HYPERICIN

  摘要：

  本发明提供了一种制备金丝桃素的方法，包括将原金丝桃素转化为原金丝桃素盐，并用可见光照射原金丝桃素盐以形成金丝桃素的步骤。本发明还提供了一种装置，包括一个透明柱，具有顶端和底端，一个连接到柱顶端以将反应物流入柱中的进口，一个连接到柱底端的容器；以及一个可见光源，定位在柱上以照射柱。本发明还提供了一种使用该装置制备金丝桃素的方法。

  公开号：

  US20120245392A1

文献信息

• Design and synthesis of emodin derivatives as novel inhibitors of ATP-citrate lyase
  作者：Steffi K. Koerner、Jun-ichi Hanai、Sha Bai、Finith E. Jernigan、Miwa Oki、Chieko Komaba、Emi Shuto、Vikas P. Sukhatme、Lijun Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.018

  日期：2017.1

  cells, and siRNA knockdown of ACL limits cancer cell proliferation and reduces cancer stemness. We characterized a new class of ACL inhibitors bearing the key structural feature of the natural product emodin. Structure-activity relationship (SAR) study led to the identification of 1d as a potent lead that demonstrated dose-dependent inhibition of proliferation and cancer stemness of the A549 lung cancer

  异常的细胞代谢驱动癌症的扩散和转移。ATP柠檬酸裂解酶（ACL）在产生胞质乙酰CoA方面起着至关重要的作用，胞质乙酰CoA是从头脂肪酸和胆固醇生物合成的关键组成部分。ACL在癌细胞中过表达，而ACL的siRNA敲低限制了癌细胞的增殖并降低了癌症的干性。我们表征了一类新型的ACL抑制剂，它们具有天然产物大黄素的关键结构特征。结构-活性关系（SAR）研究导致1d的鉴定作为有效的先导，证明了A549肺癌细胞系对增殖和癌干的剂量依赖性抑制。计算模型表明，这类抑制剂占据了变构结合位点，并阻止了柠檬酸底物进入其结合位点。
• Tautomers of Anthrahydroquinones: Enzymatic Reduction and Implications for Chrysophanol, Monodictyphenone, and Related Xanthone Biosyntheses
  作者：Michael A. Schätzle、Syed Masood Husain、Sascha Ferlaino、Michael Müller

  DOI：10.1021/ja307151x

  日期：2012.9.12

  Reduction of emodin by sodium dithionite resulted in the formation of two tautomeric forms of emodin hydroquinone. Subsequent conversion by the short-chain dehydrogenase/reductase (SDR) MdpC into the corresponding 3-hydroxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one implies that deoxygenation is the first step in monodictyphenone biosynthesis. Implications for chrysophanol formation as well as reaction sequences

  连二亚硫酸钠对大黄素的还原导致形成两种互变异构形式的大黄素氢醌。随后由短链脱氢酶/还原酶 (SDR) MdpC 转化为相应的 3-hydroxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one 意味着脱氧是 monodictyphenone 生物合成的第一步。讨论了对大黄酚形成的影响以及相关的呫吨酮、麦角色素和联蒽醌生物合成中的反应序列。
• 联二蒽醌类化合物在制备抗肿瘤药物中的应 用
  申请人：江苏省中医药研究院

  公开号：CN105106981B

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明涉及联二蒽醌的应用，更为具体的说是涉及联二蒽醌类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。我们将放射性治疗核素标记在联二蒽醌类药物上，从而得到了具有良好肿瘤靶向性的标记药物。该类化合物可积聚在肿瘤内的死亡细胞及组织上，且该类化合物具有不稳定的化学元素或是同位素，可发生辐射，破坏周围的细胞及组织以到达治疗肿瘤的目的。
• In vitro formation of the anthranoid scaffold by cell-free extracts from yeast-extract-treated Cassia bicapsularis cell cultures
  作者：Iman A.M. Abdel-Rahman、Till Beuerle、Ludger Ernst、Afaf M. Abdel-Baky、Ezz El-Din K. Desoky、Amany S. Ahmed、Ludger Beerhues

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.01.001

  日期：2013.4

  give the shunt products SEK4 and SEK4b. Here we report in vitro formation of the anthranoid scaffold by cell-free extracts from yeast-extract-treated Cassia bicapsularis cell cultures. Unlike field- and in vitro-grown shoots which accumulate anthraquinones, cell cultures mainly contained tetrahydroanthracenes, formation of which was increased 2.5-fold by the addition of yeast extract. The elicitor-stimulated

  Anthranoid 骨架被认为是由八酮合酶 (OKS) 形成的，它是 III 型聚酮合酶 (PKS) 超家族的成员。重组 OKS 催化八个乙酰基单元逐步缩合形成线性八酮中间体，然而，该中间体被错误折叠和环化，得到分流产物 SEK4 和 SEK4b。在这里，我们报告了通过酵母提取物处理的决明子细胞培养物的无细胞提取物在体外形成类蒽醌支架。与积累蒽醌的田间和体外生长的芽不同，细胞培养物主要含有四氢蒽，通过添加酵母提取物，四氢蒽的形成增加了 2.5 倍。引发剂刺激的四氢蒽积累之前是大约。OKS 活动增加了 35 倍。将酵母提取物处理过的细胞培养物中的无细胞提取物与乙酰辅酶 A 和 [2-(14)C] 丙二酰辅酶 A 一起孵育，除了两种尚未确定的产品外，还会形成 torosachrysone（四氢蒽）和大黄素蒽酮。在没有乙酰辅酶 A 作为起始底物的情况下没有产物形成。为了确认酶产物的身份，无细胞提取物与乙酰辅酶
• 1,8-Substituted anthraquinones, anthrones and bianthrones as potential non-azole leads against fungal infections
  作者：Murhaf Jalab、Megan E. Critchley、Charlotte M. Taylor、Clare L. Lawrence、Robert B. Smith

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103151

  日期：2019.10

  The synthesis of a variety of 1,8-substituted anthraquinones, anthrones and bianthrones and their potential as antifungal agents is evaluated. Preliminary screening against Schizosaccharomyces pombe (S. pombe), a fission yeast, and Saccharomyces cerevisiae (S. cerevisiae), a budding yeast, is reported. Both these yeast species demonstrate close homologue to a number of pathogenic fungi.

  评估了各种1,8-取代的蒽醌，蒽酮和联蒽酮的合成及其作为抗真菌剂的潜力。据报道，已初步筛选了裂殖酵母裂殖酵母（S. pombe）和发芽酵母酿酒酵母（S. cerevisiae）。这两个酵母菌种均与许多致病真菌具有紧密的同源性。