1-(2-naphthyl)-5-(2,4,5-trimethoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one | 1316653-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-5-(2,4,5-trimethoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 1-naphthalen-2-yl-5-(2,4,5-trimethoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one
• CAS: 1316653-64-1
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: MVJPDOOMZURHLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-2,4,5-三甲氧基-1-丙烯基苯 在 氯化亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 1-(2-naphthyl)-5-(2,4,5-trimethoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem allylic oxidation–condensation/esterification catalyzed by silica gel: an expeditious approach towards antimalarial diaryldienones and enones from natural methoxylated phenylpropenes

  摘要：

  开发了一种新的单锅法策略，利用丰富的甲氧基化苯丙烯类化合物，通过烯丙位氧化-缩合或烯丙位氧化-酯化序列，直接转化为相应的二烯酮（1,5-二芳基-2,4-戊二烯-1-酮）和烯酮（查耳酮和肉桂酸酯）。对上述合成的二芳基二烯酮和烯酮进行的初步抗疟活性研究表明，它们是开发新型经济抗疟药物的有希望的先导候选物。特别是，两个烯酮（12b和13b）的活性（IC50分别为4.0和3.4微摩尔）优于已知的天然抗疟化合物licochalcone（IC50=4.1微摩尔）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05293d