细辛脑 | 2883-98-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 细辛脑
• 中文别名: α-细辛脑；alpha-细辛脑；反式-2,4,5-三甲氧基-1-丙烯苯；trans-1,2,4-三甲氧基-5-(1-丙烯基)苯；α-细辛醚
• 英文名称: α-asarone
• 英文别名: alpha-Asarone；asarone；(E)-asarone；trans-asarone；(E)-1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1-propene；α-azarone；1,2,4-trimethoxy-5-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 2883-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD00064457
• 分子量: 208.257
• InChiKey: RKFAZBXYICVSKP-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-61 °C(lit.)
• 沸点：
  296 °C(lit.)
• 密度：
  1.1227 (rough estimate)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇。
• 最大波长(λmax)：
  312nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  3.406 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  MONOCLINIC NEEDLES FROM WATER
• 蒸汽压力：
  1.5X10-3 mm Hg at 25 deg (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5683 @ 20 °C/D; SADTLER REF NUMBER: 34263 (IR, PRISM)
• 保留指数：
  1646;1678;1638;1650;1678;1640

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

asarone和beta-asarone单独使用或与利血平或氯丙嗪联合使用对大鼠的条件性回避行为、小鼠的打斗行为以及大鼠的电击惊厥的作用被确定。... asarone增强了利血平和氯丙嗪对条件性回避行为和打斗行为的作用；beta-asarone没有。... asarone增强了氯丙嗪在电击惊厥期间的致死效应；beta-asarone没有。使用石菖蒲油、asarone或beta-asarone预处理没有增加大鼠大脑中的5-羟色胺浓度。/Asarones/

The action of asarone and beta-asarone, alone or in combination with either reserpine or chloropromazine, on conditioned avoidance behavior in rats, fighting behavior in mice, and electroshock convulsions in rats was determined. ... Asarone potentiated the action of reserpine and chlorpromazine on conditioned avoidance behavior and fighting behavior; beta-asarone did not. ... Asarone potentiated the lethal effect of chlorpromazine during electroshock convulsions; beta-asarone did not. Pretreatment with Acorus oil, asarone, or beta-asarone did not increase the concentration of 5-hydroxytryptamine in rat brain. /Asarones/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

/遗传毒性/研究了具有降胆固醇性质的化学物质α-细辛醚对体外培养的人淋巴细胞姐妹染色单体交换（SCE）诱导的影响……观察到SCE有轻微但一致的增加……

/GENOTOXICITY/ The effect of alpha-asarone, a chemical with hypocholesterolemic properties on Sister Chromatid Exchange (SCE) induction was studied in human lymphocytes in vitro ... A slight but consistent increase in SCE was observed ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/ β-细辛醚以50 mg/kg体重腹腔注射的剂量使小鼠戊巴比妥钠睡眠时间加倍，以75 mg/kg的剂量使乙醇睡眠时间加倍。/β-细辛醚/

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ beta-Asarone doubled sleeping time with sodium pentobarbital in mice at a dose of 50 mg/kg bw i.p. and doubled the sleeping time with ethanol at a dose of 75 mg/kg. /beta-Asarone/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/ ... 对alpha-细辛醚（1-丙烯基-2,4,5-甲氧基苯）的生物属性进行了研究——这是一种由作者从欧洲细辛根部提取的酚醚。确定了细辛醚对小鼠经口给药的LD50为417.6 mg/kg，腹膜内给药的LD50为310 mg/kg ...

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ ... a study was conducted of the biological properties of alpha-asarone (1-propenyl-2,4,5- methoxybenzol)--etherophenol, isolated by the authors from the roots of Asarum europaeum. It was determined that the LD50 of asarone for mice in enteral administration was 417.6 mg/kg, in intra-abdominal 310 mg/kg ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29093090
• RTECS号：
  DC2975000
• 包装等级：
  II; III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封保存，在0℃以下并避免光照。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: α-细辛醚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
trans-1,2,4-Trimethoxy-5-(1-propenyl)benzene
trans-1-Propenyl-2,4,5-trimethoxybenzene
alpha-Asarone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: trans-1,2,4-Trimethoxy-5-(1-propenyl)benzene
别名
trans-1-Propenyl-2,4,5-trimethoxybenzene
alpha-Asarone
: C12H16O3
分子式
: 208.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(E)-1,2,4-Trimethoxy-5-prop-1-enylbenzene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 2883-98-9
No.) 220-743-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 57 - 61 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
296 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 418 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 大鼠 - 肝
非常规DNA合成
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 腹膜内的
姐妹染色单体互换
致癌性
致癌性 - 小鼠 - 腹膜内的
肿瘤发生：符合RTECS标准的致癌性。 肝脏：肿瘤
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
生殖毒性 - 小鼠 - 经口
父体效应：精子发生（包括遗传物质、精子形态、活力和数量）。
生殖毒性 - 小鼠 - 经口
对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。
对胚胎或胎儿的影响：胎儿死亡。
发育毒性 - 小鼠 - 经口
特定发育异常：颅面（包括鼻和舌）。 特定发育异常：肌肉骨骼系统。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DC2975000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

α-细辛脑是一种具有多种药理作用的化合物。以下是关于α-细辛脑的关键信息：

1. 化学性质与物理性质

• 溶解性：几乎不溶于水，但可溶于乙醇、乙醚、冰醋酸、四氯化碳、氯仿和石油醚。
• 外观：淡黄色液体，具有细辛特有的香味。
• 熔点：57-61°C
• 沸点：296°C

2. 药理作用

α-细辛脑在临床上主要用于治疗以下几种疾病和症状：

• 癫痫
• 慢性阻塞性肺部疾病(COPD)
• 高脂血症

此外，它还具有多种药理活性：

• 止咳、祛痰、平喘：能够帮助缓解呼吸道炎症，改善呼吸功能。
• 解痉：可用于治疗因气管收缩引起的相关症状。
• 镇静：有助于安抚神经系统的过度兴奋状态。
• 抗癫痫：对控制癫痫发作有一定效果。
• 降血脂、利脂：能调节体内脂肪代谢，降低血液中的胆固醇和甘油三酯水平。

3. 治疗应用

α-细辛脑广泛应用于以下病症：

• 慢性支气管炎
• 支气管哮喘
• 肺炎

4. 制备方法与技术

为提高其生物利用度，研究者尝试了多种制备技术和药物载体方法来改善其药理效果。包括但不限于：

• β-环糊精包合技术：通过研磨法制备α-细辛脑-β-环糊精包合物。
• 自微乳化技术：以油酸乙酯和Myglyol812N为油相，Tweenum 80 和CremophorEL为乳化剂等。
• 微细颗粒技术（RESS法）：利用快速膨胀超临界溶液制备α-细辛脑的微细颗粒。

5. 注意事项

虽然使用α-细辛脑相对安全，但仍需注意以下几点：

• 对心、肝、肾无毒性不良反应。
• 肝肾功能严重障碍者应慎用。
• 初始服药可能引起轻微副作用如口干、头晕、恶心、胃不适、心慌及便秘等，但通常可自行消失。

6. 参考资料

相关研究和文献可以查阅赵李宏等（2007）及吴闯的研究进展文章。

总之，α-细辛脑是一种多功能的天然产物，在现代医药领域具有重要的应用价值。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  顺式-2,4,5-三甲氧基-1-丙烯基苯	beta-Asarone	5273-86-9	C12H16O3	208.257
  1,2,4-三甲氧基-5-丙烯基苯	asarone	494-40-6	C12H16O3	208.257
  2-丙烯醛,3-(2,4,5-三甲氧苯基)-	2,4,5-trimethoxy cinnamaldehyde	106128-88-5	C12H14O4	222.241
  2-丙烯醛,3-(2,4,5-三甲氧苯基)-	trans 2,4,5-trimethoxy cinnamaldehyde	99217-07-9	C12H14O4	222.241
  ——	2-methoxy-5-trans-propenyl-hydroquinone	——	C10H12O3	180.203
  2-甲氧基-5-(1-丙烯-1-基)苯酚	Isochavibetol	19784-98-6	C10H12O2	164.204
  2,4,5-三甲氧基苯甲醛	asaraldehyde	4460-86-0	C10H12O4	196.203
  1,2,4-三甲氧基-5-丙基-苯	1-propyl-2,4,5-trimethoxybenzene	6906-65-6	C12H18O3	210.273
  1,2,4-三甲氧基-5-丙-2-烯基苯	1-allyl-2,4,5-trimethoxybenzene	5353-15-1	C12H16O3	208.257
  ——	(E)-1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(prop-1-en-1-yl)benzene	65720-03-8	C11H13BrO2	257.127

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  顺式-2,4,5-三甲氧基-1-丙烯基苯	beta-Asarone	5273-86-9	C12H16O3	208.257
  (E)-3-(2,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯-1-醇	α-asaronol	1392497-89-0	C12H16O4	224.257
  2-丙烯醛,3-(2,4,5-三甲氧苯基)-	trans 2,4,5-trimethoxy cinnamaldehyde	99217-07-9	C12H14O4	222.241
  2-丙烯醛,3-(2,4,5-三甲氧苯基)-	2,4,5-trimethoxy cinnamaldehyde	106128-88-5	C12H14O4	222.241
  2,4,5-三甲氧基苯甲醛	asaraldehyde	4460-86-0	C10H12O4	196.203
  1,2,4-三甲氧基-5-丙基-苯	1-propyl-2,4,5-trimethoxybenzene	6906-65-6	C12H18O3	210.273
  ——	2,4,5-Trimethoxyphenylacetone	2020-90-8	C12H16O4	224.257

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  细辛脑 在 V₂O₅/TiO₂ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  V2O5@TiO2 催化绿色和醇、烷基苯和苯乙烯选择性氧化成羰基

  摘要：

  不同官能团（如醇（1°和 2°）、烷基芳烃和（芳基）烯烃）通过氧化构建碳氧键的多功能应用是一个深入研究的领域。在这里，我们报告了一种可重复使用的异质 V 2 O 5 @TiO 2在更绿色的反应条件下利用不同的温和和生态相容的氧化剂催化各种功能的选择性氧化。该方法已成功应用于醇氧化、苯乙烯的氧化断裂和苄基 CH 氧化为其相应的醛和酮。K 2 S 2 O 8、H 2等温和环保的氧化剂的利用O 2 (30% aq.)、TBHP (70% aq.)、广泛的底物范围、克级合成和催化剂可回收性是开发协议的显着特点。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100654
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2,4,5-三甲氧基-1-丙烯基苯 在 cobalt(II) chloride 、 2,2'-bis(diphenylphosphino)phenylamine 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以99%的产率得到细辛脑
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯烃的Z到E异构化：（E）-β取代的苯乙烯的一种方法。

  摘要：

  开发了使用酰胺基-二膦配体的高效钴催化的β-取代的苯乙烯的Z到E异构化方法，提供了具有良好功能耐受性和高立体选择性的（E）异构体。使用（Z）-和（E）-烯烃的混合物作为起始原料，该反应可以在催化剂负载为0.1mol％的情况下按比例放大至克级。初步的机理研究表明，在实验和DFT计算的支持下，钴（I）氢化物和苄基钴可能参与了反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00072

文献信息

• Reductive Cyclopropanations Catalyzed by Dinuclear Nickel Complexes
  作者：You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.201511271

  日期：2016.2.24

  Dinuclear Ni complexes supported by naphthyridine‐diimine (NDI) ligands catalyze the reductive cyclopropanation of alkenes with CH2Cl2 as the methylene source. The use of mild terminal reductants (Zn or Et2Zn) confers significant functional‐group tolerance, and the catalyst accommodates structurally and electronically diverse alkenes. Mononickel catalysts bearing related N chelates afford comparatively

  萘啶二亚胺（NDI）配体支持的双核Ni络合物以CH 2 Cl 2为亚甲基源催化烯烃的还原环丙烷化。使用温和的末端还原剂（Zn或Et 2 Zn）可赋予显着的官能团耐受性，并且该催化剂可容纳结构和电子形式多样的烯烃。带有相关N螯合物的单镍催化剂提供相对较低的环丙烷收率（≤20％）。这些结果构成了从氧化的亚甲基前体进入催化卡宾转化的进入。
• Microwave assisted rapid and economical process for the preparation of substituted phenylaldehydes from trans and cis-phenylpropenes: a commercial utilisation of toxic cis-isomer
  申请人：——

  公开号：US20020153240A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides microwave assisted rapid and economical process for the preparation of substituted phenylaldehydes from trans and cis-phenylpropene, a commercial utilization of toxic cis-isomer of the general formula (I) 1 using meta-periodate and osmium tetraoxide (catalytic amount) as an efficient oxidizing agent in the presence of catalyst namely amberlite IRA-410 and quaternary ammonium salt.

  本发明提供了一种微波辅助的快速且经济的工艺，用于从顺式和反式-苯丙烯制备取代的苯甲醛，这是一种利用具有通用公式（I）1的毒性顺式异体的商业应用，使用间-碘酸盐和四氧化锇（催化量）作为高效的氧化剂，在催化剂 amberlite IRA-410 和季铵盐的存在下进行。
• Effect of methoxyl groups on the NMR spectra: configuration and conformation of natural and synthetic indanic and tetralinic structures
  作者：Beatriz Lantaño、José M. Aguirre、Eleonora V. Drago、Diego J. de la Faba、Nicolás Pomilio、Jorge D. Mufato

  DOI：10.1002/mrc.4564

  日期：2017.7

  effect". NOESY experiments were conducted to confirm the configuration and conformation of some of the compounds included in this work. This study shows that both effects, "A1,3 strain" and "Asarone effect" must be taken into account when the structure of natural indanes and tetralins is analyzed using 1 H and 13 C NMR spectra.

  在这里，我们研究了天然和合成的1-芳基茚满的C-7和C-2处连接的甲氧基对联苄氢和碳原子信号的化学位移以及J1,2耦合常数的影响。在天然的1-芳基四氢化萘和相关化合物中也分析了这种影响，这些化合物具有在C-8和C-2'处结合的甲氧基和/或羟基。茚满的C-7或四氢化萘的C-8处连接的甲氧基在H-1处产生去屏蔽信号并在C-1处产生屏蔽，并且由于J2所采用的伪赤道位置，J1,2的值大大降低。芳基结合在C-1上，避免了“ A1,3毒株”。此外，在不存在C-7或C-8取代基的情况下，C-2'中带有羟基或甲氧基的化合物会在H-1处显示强烈的去屏蔽信号，C-1信号的强屏蔽和J1,2值的减小。这归因于甲氧基或羟基的立体电子效应，我们称之为“ Asarone效应”。进行了NOESY实验以确认这项工作中包括的某些化合物的构型和构象。这项研究表明，当使用1 H和13 C NMR光谱分析天然茚满和四氢化萘的结构时，必须同时考虑“
• Radical Cation Diels–Alder Cycloadditions by Visible Light Photocatalysis
  作者：Shishi Lin、Michael A. Ischay、Charles G. Fry、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja2093579

  日期：2011.12.7

  Ruthenium(II) polypyridyl complexes promote the efficient radical cation Diels-Alder cycloaddition of electron-rich dienophiles upon irradiation with visible light. These reactions enable facile [4 + 2] cycloadditions that would be electronically mismatched under thermal conditions. Key to the success of this methodology is the availability of ligand-modified ruthenium complexes that enable rational

  钌 (II) 多吡啶基配合物在可见光照射下促进富电子亲二烯体的有效自由基阳离子 Diels-Alder 环加成反应。这些反应使 [4 + 2] 环加成能够在热条件下发生电子失配。这种方法成功的关键是配体修饰的钌配合物的可用性，这些配合物能够合理调整催化剂的电化学性能，而不会显着扰乱系统的整体光物理性能。
• A donor–acceptor complex enables the synthesis of <i>E</i>-olefins from alcohols, amines and carboxylic acids
  作者：Kun-Quan Chen、Jie Shen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d1sc01024g

  日期：——

  Olefins are prevalent substrates and functionalities. The synthesis of olefins from readily available starting materials such as alcohols, amines and carboxylic acids is of great significance to address the sustainability concerns in organic synthesis. Metallaphotoredox-catalyzed defunctionalizations were reported to achieve such transformations under mild conditions. However, all these valuable strategies

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。

表征谱图