methyl 2,4,5-trimethoxycinnamate | 352279-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,4,5-trimethoxycinnamate
• 英文别名: methyl 3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 352279-44-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: QIQFLZXAHGVMMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  385.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,5-trimethoxycinnamate 在 水 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.5h， 以66%的产率得到methyl 3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-（1Z）-（3-羟基-3,7-二甲基辛-1,6-二烯基）-1,4-苯二醇和1-（3'-甲氧基丙酰基）-2,4,5的合成简便香豆科（Cordia alliodora）分离的-三甲氧基苯。

  摘要：

  2-（1Z）-（3-羟基-3,7-二甲基辛基-1,6-二烯基）-1,4-苯二醇和1-（3'-甲氧基丙酰基）-2,4,5-三甲氧基苯的新颖合成在关键步骤中，通过使用容易获得的起始原料，通过MW辐射加速以及使用水作为绿色溶剂来进行化学合成。

  DOI：

  10.1080/14786410903201624
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2,4,5-三甲氧基-1-丙烯基苯 在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 2,4,5-trimethoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Sinha, Arun K.; Dogra, Ruchi; Joshi, Bhupendra P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 635 - 638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TRIPEPTIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：NORTHWEST UNIVERSITY

  公开号：US20170267718A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Provided are a tripeptide compound, a preparation method therefor, and an application thereof. The structure of the related compound is represented by formula (I). The provided compound has angiotensin converting enzyme inhibiting bioactivity, and the compound and a pharmaceutical composition thereof play a role in preventing and treating hypertension and other cardiocerebral vascular system diseases.

  提供了一种三肽化合物，其制备方法和应用。相关化合物的结构由式（I）表示。提供的化合物具有抑制血管紧张素转换酶的生物活性，该化合物及其药物组成对预防和治疗高血压和其他心脑血管系统疾病起着作用。
• Single step green process for the preparation of substituted cinnamic esters with trans-selectivity
  申请人：Sinha Kumar Arun

  公开号：US20080045742A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention provides a green process for direct oxidation of a large number of substituted or unsubstituted cinnamaldehydes or cinnamyl alcohols into the corresponding alkyl or aryl cinnamates in one step. The process of the present invention is a convenient and efficient green process for the preparation of various aryl or alkyl cinnamates under conventional, microwave and ultrasound directly from cinnamaldehydes or cinnamyl alcohols in the presence of an oxidizing agent, catalyst and an alcohol, with or without an organic solvent. These esters are immensely important compounds in flavor, perfumery and pharmaceutical industries. There are several prior arts available for the preparation of cinnamic esters, but all of them suffer from deficiencies such as use of expensive reagents and catalysts, harsh reaction conditions, use of toxic chemicals and others. In contrast, the present methodology is extremely simple and involves reaction of the substrate with an oxidizing agent mixed with a homogeneous or heterogeneous catalyst and an alcohol with or without organic solvent by stirring at room temperature or refluxing or under microwave or ultrasound irradiation to get the requisite products.

  本发明提供了一种绿色工艺，可将大量取代或未取代的肉桂醛或肉桂醇直接氧化成相应的烷基或芳基肉桂酸酯。本发明的工艺是一种方便高效的绿色工艺，可在传统、微波和超声波下从肉桂醛或肉桂醇中直接制备各种芳基或烷基肉桂酸酯，其使用氧化剂、催化剂和醇存在，有机溶剂可有可无。这些酯类化合物在食品香料、香水和制药行业中具有极其重要的作用。有几种先前的方法可用于制备肉桂酸酯，但它们都存在缺陷，例如使用昂贵的试剂和催化剂、严酷的反应条件、使用有毒化学品等等。相比之下，本方法极其简单，只需将底物与氧化剂混合，加入均相或异相催化剂和醇，有机溶剂可有可无，然后在室温或回流或微波或超声波下搅拌反应即可获得所需产品。
• A short and facile synthesis of 2-(1Z)-(3-hydroxy-3,7-dimethylocta-1,6-dienyl)-1,4-benzenediol and 1-(3′-methoxypropanoyl)-2,4,5-trimethoxybenzene isolated from<i>Cordia alliodora</i>
  作者：Sukhbir Kaur、Vasundhara Singh、Gulshan Kumar、G.L. Kad、Jasvinder Singh

  DOI：10.1080/14786410903201624

  日期：2010.3.20

  A novel synthesis of 2-(1Z)-(3-hydroxy-3,7-dimethylocta-1,6-dienyl)-1,4-benzenediol and 1-(3′-methoxypropanoyl)-2,4,5-trimethoxybenzene has been carried out by making use of an easily available starting material, acceleration by MW irradiation and the use of water as a green solvent in the key steps.

  2-（1Z）-（3-羟基-3,7-二甲基辛基-1,6-二烯基）-1,4-苯二醇和1-（3'-甲氧基丙酰基）-2,4,5-三甲氧基苯的新颖合成在关键步骤中，通过使用容易获得的起始原料，通过MW辐射加速以及使用水作为绿色溶剂来进行化学合成。
• Sinha, Arun K.; Dogra, Ruchi; Joshi, Bhupendra P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 635 - 638
  作者：Sinha, Arun K.、Dogra, Ruchi、Joshi, Bhupendra P.

  DOI：——

  日期：——