guaia-1(5),6-diene | 105369-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: guaia-1(5),6-diene
• 英文别名: γ-Guajen；1,4-Dimethyl-7-(propan-2-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazulene；1,4-dimethyl-7-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazulene
• CAS: 105369-35-5
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YLPOFTFBOIPYLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guaia-1(5),6-diene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 愈创奥
  参考文献：
  名称：

  (6R,7S)-7-amino-7,8-dihydro-.alpha.-bisabolene, an antimicrobial metabolite from the marine sponge Halichondria sp

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a014
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,6R*,7R*,10R*)-(+/-)-10-methyl-6-(2-tetrahydropyranyloxy)bicyclo<5.3.0>decan-3-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 trimethylsilylisothionate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 、 亚磷酸三乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 guaia-1(5),6-diene
  参考文献：
  名称：

  使用三（吡啶-2-羧酸）锰（III）环丙醇生成环状β-酮基团分子内环化合成中等大小的双环化合物及其在10-异硫氰基-6-烯全合成中的应用

  摘要：

  具有烯烃侧链的双环环丙​​醇被三（吡啶-2-羧酸）锰（III）氧化，生成环状 β-酮基并扩环。这些分子内环化，提供双环自由基中间体。环化的自由基被各种自由基捕获剂捕获，例如富电子或缺电子烯烃、三丁基锡烷和二苯基二硒化物，得到相应的官能化产物。双环产物的立体化学可以通过 MM2 力场计算得到很好的预测。使用该反应实现了异硫氰基倍半萜烯 10-isothiocyanatoguaia-6-ene 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.85

文献信息

• Synthesis of Medium-Sized Bicyclic Compounds by Intramolecular Cyclization of Cyclic<i>β</i>-Keto Radicals Generated from Cyclopropanols Using Manganese(III) Tris(pyridine-2-carboxylate) and Its Application to Total Synthesis of 10-Isothiocyanatoguaia-6-ene
  作者：Nobuharu Iwasawa、Masahiro Funahashi、Satoshi Hayakawa、Taketo Ikeno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.72.85

  日期：1999.1

  olefinic side chain are oxidized with manganese(III) tris(pyridine-2-carboxylate) to generate cyclic β-keto radicals with ring-expansion. These cyclize intramolecularly, affording bicyclic radical intermediates. The cyclized radicals are trapped with various radical-trapping reagents such as electron-rich or -deficient olefins, tributylstannane and diphenyl diselenide to give the corresponding functionalized

  具有烯烃侧链的双环环丙​​醇被三（吡啶-2-羧酸）锰（III）氧化，生成环状 β-酮基并扩环。这些分子内环化，提供双环自由基中间体。环化的自由基被各种自由基捕获剂捕获，例如富电子或缺电子烯烃、三丁基锡烷和二苯基二硒化物，得到相应的官能化产物。双环产物的立体化学可以通过 MM2 力场计算得到很好的预测。使用该反应实现了异硫氰基倍半萜烯 10-isothiocyanatoguaia-6-ene 的立体选择性全合成。
• (6R,7S)-7-amino-7,8-dihydro-.alpha.-bisabolene, an antimicrobial metabolite from the marine sponge Halichondria sp
  作者：Brian W. Sullivan、D. John Faulkner、Kelvin T. Okamoto、Marie H. M. Chen、Jon Clardy

  DOI：10.1021/jo00376a014

  日期：1986.12