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methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranuronate

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranuronate
英文别名
(3R,4S,5S,6S)-2-hydroxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate;methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucuronate;2,3,4-Tri-O-acetyl-D-glucuronide methyl ester;methyl (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-hydroxyoxane-2-carboxylate
methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranuronate化学式
CAS
——
化学式
C13H18O10
mdl
——
分子量
334.28
InChiKey
CLHFNXQWJBTGBL-HTGOSZRMSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.8
  • 重原子数:
    23
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.69
  • 拓扑面积:
    135
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    10

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranuronatesodium hydroxide三氟甲磺酸三甲基硅酯臭氧1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下, 以 甲醇二氯甲烷1,2-二氯乙烷 为溶剂, 反应 33.0h, 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-(4-oxobutoxy)-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
    参考文献:
    名称:
    二聚体类肝素模拟物的设计与合成
    摘要:
    展示定制的和定义明确的硫酸乙酰肝素(HS)序列的合成寡糖构建体具有调节动态HS依赖性生物分子识别过程的潜力。我们报告了通过正戊烯基糖苷形成HS样片段[Glc A- β-(1,4)-Glc N Ac]和相关二聚(双子座)二糖(4a和4b)的有效策略。当使用会聚的合成方法时,通过化学选择保护/去保护方案,亚氨酸酯和n的组合来实现目标分子的构建。-戊烯基糖基化和官能团操纵,然后进行臭氧分解和还原胺化。例如,使用催化量的TMSOTf,用三氯乙酰亚氨酸葡萄糖醛酸供体(13)对2-叠氮基糖苷(25)进行糖基化,提供了肝素样二糖(28a和28b),它们在25℃时配有正戊烯基系链异头端。反过来,类肝素样双子双糖(4a和4b)是通过选择性转化n中的烯烃单元而产生的-戊烯基糖苷生成四碳醛,然后用乙二胺还原胺化。所描述的合成方法提供了获得小的类肝素低聚物的结构变体的途径,这些结构变体是用于产生新型HS模拟药物,诊断试剂和生物材料的通用构建基块。
    DOI:
    10.1021/jo049092r
  • 作为产物:
    描述:
    葡醛内酯氢溴酸溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下, 以 甲醇二氯甲烷丙酮 为溶剂, 反应 24.0h, 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranuronate
    参考文献:
    名称:
    GLUCOSYRINGIC ACID ANALOGS AS SWEETNESS PROFILE MODIFIERS
    摘要:
    本公开提供了包含具有如下式I的结构的化合物的新型甜味剂组合物: 其中R1、R2、R3和R4如本文所述。还提供了通过向产品添加式I的化合物来调节产品的甜味特性的方法,例如饮料产品或食品产品。例如,本文描述的化合物可添加以增加富含甜味剂的饮料的整体甜度;减少高效甜味剂(如甜菊糖A)的甜味起始时间;减少高效甜味剂的苦味、金属味和甘草味等异味;并改善甜味产品的甜味质量。
    公开号:
    US20180020708A1
  • 作为试剂:
    描述:
    4'-demethyl-4'-O-(benzoyloxycarbonyl)epipodophyllotoxinmethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranuronate三氟化硼乙醚 作用下, 以 四氢呋喃1,2-二氯乙烷 为溶剂, 生成 4'-carbobenzoxy-4'-demethyl-neopodophyllotoxin 、 、
    参考文献:
    名称:
    糖化学研究 VII1)。鬼臼衍生物的葡萄糖醛酸苷
    摘要:
    在体外测试了几种鬼臼衍生物的葡萄糖醛酸甲酯对两种人类肿瘤细胞系及其耐药亚系的抗肿瘤活性。研究的最活跃的化合物是甲基(4'-羧基苯甲氧基-4'-去甲基表鬼臼毒素-D-吡喃葡萄糖苷)糖醛酸 19。化合物 19 在结肠癌模型中的效力与依托泊苷 6 在肺癌模型中的效力相同。然而,在 vivo 小鼠白血病 P388 模型中,它仅具有边缘活性,在 37 mg/kg (iv) 时最大 T/C% 值为 125。
    DOI:
    10.1002/ardp.19973300904
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文献信息

  • ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES
    申请人:AbbVie Inc.
    公开号:US20190153107A1
    公开(公告)日:2019-05-23
    The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.
    这项发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体(EGFR)抗体药物结合物(ADCs),包括使用所述ADCs的组合物和方法。
  • ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
    申请人:AbbVie Inc.
    公开号:US20170355769A1
    公开(公告)日:2017-12-14
    The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.
    这项发明涉及B7同源物3蛋白(B7-H3)抗体抗体药物结合物(ADCs),包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
  • Synthesis and Antitubercular, Antimicrobial, and Hemolytic Activity of Methyl D-Glucopyranuronate and Its Simplest Derivatives
    作者:M. G. Belenok、O. V. Andreeva、B. F. Garifullin、A. S. Strobykina、M. A. Kravchenko、A. D. Voloshina、V. E. Kataev
    DOI:10.1134/s1070363217120106
    日期:2017.12
    Methyl glucuronate and some of its simplest derivatives have been synthesized, and their antitubercular, antimicrobial, and hemolytic activities have been studied. The simplest derivatives of glucuronic acid have been shown for the first time to exhibit a high antitubercular activity which is comparable with the activity of isoniazid.
    已经合成了葡萄糖醛酸甲酯及其一些最简单的衍生物,并且已经研究了它们的抗结核,抗微生物和溶血活性。葡糖醛酸的最简单的衍生物首次显示出高抗结核活性,与异烟的活性相当。
  • [EN] ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT ANTI-EGFR
    申请人:ABBVIE INC
    公开号:WO2017214282A1
    公开(公告)日:2017-12-14
    The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs. Formula (IIa), (IIb), (IIc)
    本发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体(EGFR)抗体药物偶联物(ADCs),包括所述ADCs的组成和方法。公式(IIa),(IIb),(IIc)
  • Selective deacetylation of anomeric sugar acetates with tin alkoxides
    作者:Abraham Nudelman、Jacob Herzig、Hugo E. Gottlieb、Ehud Keinan、Jeffrey Sterling
    DOI:10.1016/0008-6215(87)80209-4
    日期:1987.4
    There are three main categories of methods for synthesising glucosides and glucuronides (1 + 2 + 3), namely, (a) the Koenigs-Knorr reaction (1, where Y = halogen) and its modifications2, (6) reactions catalysed by Lewis acids3 (1, Y = OAc), and (c) reactions where HO-1 of the starting derivative is unsubstituted (1, Y = OH). Category (c) includes methods in which HO-1 is initially converted into a
    合成葡糖苷葡糖醛酸苷(1 + 2 + 3)的方法主要分为三类,即(a)Koenigs-Knorr反应(1,其中Y =卤素)及其修饰方法2,(6)Lewis酸催化的反应3 (1,Y = OAc),和(c)起始衍生物的HO-1未取代的反应(1,Y = OH)。(c)类包括其中HO-1最初被转化为反应性更高的物质4a-g的方法,以及涉及路易斯酸催化剂'S4h的方法。直接偶合是吸引人的,因为它避免了制备Y = Br,OCNHCC&,OCNHNHR等的反应性,不稳定且易于解的1衍生物。进一步例证了对简单方法制备糖衍生物的要求,其中糖类具有未经取代的HO-1通过转化成可用于立体选择性糖苷化的糖基化物。
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