(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-oxobutoxy)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid | 824967-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-oxobutoxy)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 824967-59-1
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₁₃
• 分子量: 467.427
• InChiKey: DCRZFILHHHLQJY-VZEFLDEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-oxobutoxy)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid 、 乙二胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以67%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[4-[2-[4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutylamino]ethylamino]butoxy]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二聚体类肝素模拟物的设计与合成

  摘要：

  展示定制的和定义明确的硫酸乙酰肝素（HS）序列的合成寡糖构建体具有调节动态HS依赖性生物分子识别过程的潜力。我们报告了通过正戊烯基糖苷形成HS样片段[Glc A- β-（1,4）-Glc N Ac]和相关二聚（双子座）二糖（4a和4b）的有效策略。当使用会聚的合成方法时，通过化学选择保护/去保护方案，亚氨酸酯和n的组合来实现目标分子的构建。-戊烯基糖基化和官能团操纵，然后进行臭氧分解和还原胺化。例如，使用催化量的TMSOTf，用三氯乙酰亚氨酸葡萄糖醛酸供体（13）对2-叠氮基糖苷（25）进行糖基化，提供了肝素样二糖（28a和28b），它们在25℃时配有正戊烯基系链异头端。反过来，类肝素样双子双糖（4a和4b）是通过选择性转化n中的烯烃单元而产生的-戊烯基糖苷生成四碳醛，然后用乙二胺还原胺化。所描述的合成方法提供了获得小的类肝素低聚物的结构变体的途径，这些结构变体是用于产生新型HS模拟药物，诊断试剂和生物材料的通用构建基块。

  DOI：

  10.1021/jo049092r
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖 1,2-(原酸甲酯) 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-oxobutoxy)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二聚体类肝素模拟物的设计与合成

  摘要：

  展示定制的和定义明确的硫酸乙酰肝素（HS）序列的合成寡糖构建体具有调节动态HS依赖性生物分子识别过程的潜力。我们报告了通过正戊烯基糖苷形成HS样片段[Glc A- β-（1,4）-Glc N Ac]和相关二聚（双子座）二糖（4a和4b）的有效策略。当使用会聚的合成方法时，通过化学选择保护/去保护方案，亚氨酸酯和n的组合来实现目标分子的构建。-戊烯基糖基化和官能团操纵，然后进行臭氧分解和还原胺化。例如，使用催化量的TMSOTf，用三氯乙酰亚氨酸葡萄糖醛酸供体（13）对2-叠氮基糖苷（25）进行糖基化，提供了肝素样二糖（28a和28b），它们在25℃时配有正戊烯基系链异头端。反过来，类肝素样双子双糖（4a和4b）是通过选择性转化n中的烯烃单元而产生的-戊烯基糖苷生成四碳醛，然后用乙二胺还原胺化。所描述的合成方法提供了获得小的类肝素低聚物的结构变体的途径，这些结构变体是用于产生新型HS模拟药物，诊断试剂和生物材料的通用构建基块。

  DOI：

  10.1021/jo049092r

文献信息

• Design and Synthesis of Dimeric Heparinoid Mimetics
  作者：Shyam M. Rele、Suri S. Iyer、Subramanian Baskaran、Elliot L. Chaikof

  DOI：10.1021/jo049092r

  日期：2004.12.1

  Synthetic oligosaccharide constructs exhibiting tailored and well-defined heparan sulfate (HS) like sequences offer the potential to modulate dynamic HS-dependent biomolecular recognition processes. We report an efficient strategy for the generation of HS-like fragments [GlcA-β-(1,4)-GlcNAc] and related dimerized (gemini) disaccharides (4a and 4b) via n-pentenyl glycoside formation. When a convergent

  展示定制的和定义明确的硫酸乙酰肝素（HS）序列的合成寡糖构建体具有调节动态HS依赖性生物分子识别过程的潜力。我们报告了通过正戊烯基糖苷形成HS样片段[Glc A- β-（1,4）-Glc N Ac]和相关二聚（双子座）二糖（4a和4b）的有效策略。当使用会聚的合成方法时，通过化学选择保护/去保护方案，亚氨酸酯和n的组合来实现目标分子的构建。-戊烯基糖基化和官能团操纵，然后进行臭氧分解和还原胺化。例如，使用催化量的TMSOTf，用三氯乙酰亚氨酸葡萄糖醛酸供体（13）对2-叠氮基糖苷（25）进行糖基化，提供了肝素样二糖（28a和28b），它们在25℃时配有正戊烯基系链异头端。反过来，类肝素样双子双糖（4a和4b）是通过选择性转化n中的烯烃单元而产生的-戊烯基糖苷生成四碳醛，然后用乙二胺还原胺化。所描述的合成方法提供了获得小的类肝素低聚物的结构变体的途径，这些结构变体是用于产生新型HS模拟药物，诊断试剂和生物材料的通用构建基块。