2,3-diphenyl-4H-chromen-4-one | 6005-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2,3-diphenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2,3-diphenylchromone；2,3-Diphenylchromen-4-one
• CAS: 6005-12-5
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: JVYZVBXPKQNJIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-4H-chromen-4-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到diphenylbenzopyran
  参考文献：
  名称：

  的环2,3-二苯基-4- ħ -苯并吡喃-4-酮通过光诱导的析氢†

  摘要：

  描述了一种在室温下在EtOH–H 2 O（19：1，v / v）中有效的无光诱导的无过渡金属的直接氢释放和2,3-二苯基-4 H-铬4-4-酮的环化反应。。所报道的方法提供了快速简便地合成二苯并[ a，c ]黄嘌呤衍生物的方法，从而无需使用任何催化剂，氧化剂和添加剂。

  DOI：

  10.1039/c7ra09770k
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-diphenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Vidya; Hatim, Jaywant Govind, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 21, # 2, p. 111 - 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C–H Functionalization via Remote Hydride Elimination: Palladium Catalyzed Dehydrogenation of <i>ortho</i>-Acyl Phenols to Flavonoids
  作者：Xiaomei Zhao、Jiabin Zhou、Shuying Lin、Xukang Jin、Renhua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03652

  日期：2017.3.3

  Although deprotonation of electron-poor C–H bonds to carbon anions with bases has long been known and widely used in organic synthesis, the hydride elimination from electron-rich C–H bonds to carbon cations or partial carbocations for the introduction of nucleophiles is a comparatively less explored area. Here we report that the carbonyl β-C(sp3)–H bond hydrogens of ortho-acyl phenols could be substituted

  尽管人们早就知道贫电子的C–H键与碱形成碳阴离子的去质子化并广泛用于有机合成中，但从富电子的C–H键与碳阳离子或部分碳阳离子的氢化物消除是引入亲核试剂的一个重要方法。勘探面积相对较少。在这里，我们报道邻酰基苯酚的羰基β-C（sp 3）–H键氢可被分子内酚羟基取代形成O杂环，然后将O杂环脱氢成类黄酮。在不添加氧化剂和不牺牲氢受体的情况下，Pd / C催化级联反应。
• Iridium-Catalyzed and Ligand-Controlled Carbonylative Synthesis of Flavones from Simple Phenols and Internal Alkynes
  作者：Fengxiang Zhu、Zechao Wang、Yahui Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201700233

  日期：2017.3.8

  Flavones are important natural products with diverse biological activities. In this study, a novel procedure for the carbonylative synthesis of flavones has been developed by using simple phenols and internal alkynes as the substrates. Various flavones were isolated in moderate to good yields with excellent regioselectivity and functional group tolerance by using an iridium catalyst system. Notably

  黄酮是具有多种生物活性的重要天然产物。在这项研究中，通过使用简单的苯酚和内部炔烃作为底物，开发了一种黄酮羰基合成的新方法。通过使用铱催化剂体系，以中度到良好的收率分离出各种黄酮，具有出色的区域选择性和官能团耐受性。值得注意的是，这是直接将未预活化的苯酚和炔烃进行羰基环化以生成黄酮的例子，而配体的选择对这种转化的成功至关重要。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C–H activation and annulation of salicylaldehydes with monosubstituted and disubstituted alkynes
  作者：Swagata Baruah、Partha Pratim Kaishap、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/c6cc07204f

  日期：——

  The Ru(II)-catalyzed C-H activation and annulation reaction of salicylaldehydes and disubstituted alkynes affords chromones in high yields. This reaction works with terminal alkynes also and tolerates wide range of sensitive...

  Ru（II）催化的水杨醛与双取代炔烃的CH活化和环化反应可高产率地提供色酮。该反应还可与末端炔烃一起使用，并能耐受各种敏感的...
• Synthesis of Mesoionic Isoquinolines by Rhodium(III)-Catalyzed C−H Activation
  作者：Wei Zhang、Cheng-Qi Wang、Hui Lin、Lin Dong、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1002/chem.201504245

  日期：2016.1.18

  Hydroxyl‐substituted benzaldimines underwent a RhIII‐catalyzed C−H activation and annulation with alkynes to provide novel mesoionic isoquinoline derivatives in moderate to excellent yields using oxygen as an internal anion source. This simple and efficient approach has a broad substrate scope.

  羟基取代的苯甲二胺经过Rh III催化的CH-H活化和炔烃环化反应，使用氧作为内部阴离子源，以中等至极好的收率提供了新型的中离子异喹啉衍生物。这种简单而有效的方法具有广泛的基板范围。
• Nickel-catalyzed C–O/N–H, C–S/N–H, and C–CN/N–H annulation of aromatic amides with alkynes: C–O, C–S, and C–CN activation
  作者：Yasuaki Iyori、Rina Ueno、Aoi Morishige、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d0sc06056a

  日期：——

  The Ni-catalyzed reaction of ortho-phenoxy-substituted aromatic amides with alkynes in the presence of LiOtBu as a base results in C–O/N–H annulation with the formation of 1(2H)-isoquinolinones. The use of a base is essential for the reaction to proceed. The reaction proceeds, even in the absence of a ligand, and under mild reaction conditions (40 °C). An electron-donating group on the aromatic ring

  在 LiO t Bu 作为碱存在下， Ni 催化的邻苯氧基取代的芳族酰胺与炔烃的反应导致 C-O/N-H 环化，形成 1( 2H )-异喹啉酮。碱的使用对于反应进行是必不可少的。即使在没有配体的情况下，在温和的反应条件（40°C）下，反应也会继续进行。芳环上的给电子基团促进反应。该反应也适用于氨基甲酸酯（C-O 键活化）、甲硫基（C-S 键活化）和氰基（C-CN 键活化）作为离去基团。