3β-acetoxy-urs-12-en-28-oic acid | 915-79-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-urs-12-en-28-oic acid
• 英文别名: 3-O-Acetyl-ursolsaeure；Ursolsaeure-O-acetat；Ursolic-acid-acetat；Ursolinsaeureacetat；Acetylursolsaeure；Ursolsaeureacetat；(1S,2R,4aS,6aS,6bR,10S,12aR)-10-acetyloxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 915-79-7；7372-30-7；94482-46-9；105452-47-9；121470-75-5
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: PHFUCJXOLZAQNH-CHALRNBESA-N

物化性质

• 熔点：
  279-280 °C
• 沸点：
  567.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

制备方法与用途

生物活性方面， Ursolic acid acetate（乙酸 Ursolic 酸）是从小果榕气根中分离得到的。该化合物对 KB 细胞表现出细胞毒作用，其 IC50 值为 8.4 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-urs-12-en-28-oic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Triterpene Analogues of Ursolic Acid as Potential Antidiabetic Agent

  摘要：

  熊果酸（UA）是一种天然生物活性化合物，具有潜在的抗糖尿病活性。这个相对安全有效的分子激发了我们进一步探索和提升其抗糖尿病活性的兴趣。在本项研究中，我们合成了一系列新型UA类似物，并对它们的结构进行了表征。我们在体外测定了它们对面包酵母中的α-葡萄糖苷酶的生物活性。结果表明，大部分类似物表现出显著的抑制活性，特别是8b和9b两个类似物，它们的IC50值分别为1.27 ± 0.27 μM（8b）和1.28 ± 0.27 μM（9b），低于其他类似物和阳性对照。通过分子对接和二维定量构效关系（2D-QSAR）研究证实，C-3羟基可以与活性口袋的疏水区域相互作用，并通过形成氢键来增加配体的结合亲和力以及同源模建蛋白质。因此，这些结果将有助于理解结合模式与生物活性之间的关系，并为从UA类似物中设计更好的抑制剂提供帮助。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0138767
• 作为产物：
  描述：

  ursolic acid 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 3β-acetoxy-urs-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Triterpene Analogues of Ursolic Acid as Potential Antidiabetic Agent

  摘要：

  熊果酸（UA）是一种天然生物活性化合物，具有潜在的抗糖尿病活性。这个相对安全有效的分子激发了我们进一步探索和提升其抗糖尿病活性的兴趣。在本项研究中，我们合成了一系列新型UA类似物，并对它们的结构进行了表征。我们在体外测定了它们对面包酵母中的α-葡萄糖苷酶的生物活性。结果表明，大部分类似物表现出显著的抑制活性，特别是8b和9b两个类似物，它们的IC50值分别为1.27 ± 0.27 μM（8b）和1.28 ± 0.27 μM（9b），低于其他类似物和阳性对照。通过分子对接和二维定量构效关系（2D-QSAR）研究证实，C-3羟基可以与活性口袋的疏水区域相互作用，并通过形成氢键来增加配体的结合亲和力以及同源模建蛋白质。因此，这些结果将有助于理解结合模式与生物活性之间的关系，并为从UA类似物中设计更好的抑制剂提供帮助。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0138767

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PLATINUM-BASED CHEMOTHERAPEUTIC RESISTANT TUMORS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS RÉSISTANT AUX AGENTS CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES À BASE DE PLATINE
  申请人：UNIV GEORGE WASHINGTON

  公开号：WO2021178663A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Embodiments of the instant disclosure relate to novel methods and compositions for treating tumors resistant to platinum-based chemotherapy. In certain embodiments, methods of treating tumors herein can include administering an effective amount of at least one ursolic acid derivative. In certain embodiments, methods of treating tumors herein can include administering an effective amount of at least one ursolic acid derivative in combination with at least one platinum-based chemotherapeutic separately or in a combination therapy. In some embodiments, methods of treating tumors disclosed herein can include screening and/or selecting a subject suitable for treatment on the basis of SENP1 tumor expression. In other embodiments, methods of treating tumors can include administering a composition disclosed herein to a subject, the composition having a combination of at least one ursolic acid derivative and at least one platinum-based chemotherapeutic.

  本公开的实施例涉及用于治疗对铂类化疗药物具有抗药性的肿瘤的新方法和组合物。在某些实施例中，治疗此处肿瘤的方法可以包括给予至少一种熊果酸衍生物的有效量。在某些实施例中，治疗此处肿瘤的方法可以包括给予至少一种熊果酸衍生物的有效量，单独或与至少一种铂类化疗药物联合治疗。在一些实施例中，治疗此处肿瘤的方法可以包括根据SENP1肿瘤表达筛选和/或选择适合治疗的受试者。在其他实施例中，治疗肿瘤的方法可以包括将本文披露的组合物给予受试者，该组合物包含至少一种熊果酸衍生物和至少一种铂类化疗药物。