1,1-diethoxy-3(Z)-nonene | 89682-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-diethoxy-3(Z)-nonene
• 英文别名: (Z)-1,1-diethoxynon-3-ene
• CAS: 89682-47-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: YQXWUVCMGRCKGI-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxy-3(Z)-nonene 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三丁基锡锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 2,5-二叔丁基对苯二酚 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 草酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a007
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 nickel diacetate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1-diethoxy-3(Z)-nonene
  参考文献：
  名称：

  Nonshita, Katsumasa; Banno, Hiroshi; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 1, p. 316 - 322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A NEW APPROACH TO (±)-LEUKOTRIENE A₄METHYL ESTER
  作者：Sadao Tsuboi、Toshihide Masuda、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1983.1829

  日期：1983.12.5

  A stereoselective synthesis of (2E,4Z,7Z)-2,4,7-tridecatrienol, a key intermediate in the synthesis of leukotriene A4 methyl ester, is established via alumina-promoted rearrangement of ethyl (7Z)-3,4,7-tridecatrienoate to ethyl (2E,4Z,7Z)-2,4,7-tridecatrienoate as a key step.

  (2E,4Z,7Z)-2,4,7-十三碳三烯醇是合成白三烯 A4 甲酯的关键中间体，通过氧化铝促进乙基 (7Z)-3,4,7 重排建立立体选择性合成-十三碳三烯酸乙酯到 (2E,4Z,7Z)-2,4,7-十三碳三烯酸乙酯作为关键步骤。
• Chemo-enzymatic enantio-convergent asymmetric total synthesis of (S)-(+)-dictyoprolene using a kinetic resolution—stereoinversion protocol
  作者：Andreas Wallner、Harald Mang、Silvia M. Glueck、Andreas Steinreiber、Sandra F. Mayer、Kurt Faber

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00481-6

  日期：2003.8

  A single enantiomer of a (stereo)chemically labile allylic-homoallylic alcohol was obtained in 91% e.e. and 96% yield from the racemate by employing a lipase-catalysed kinetic resolution coupled to in situ inversion under carefully controlled (Mitsunobu) conditions in order to Suppress side reactions, such as elimination and racemisation. This technique was Successfully applied to an enantio-convergent asymmetric total synthesis of the algal fragrance component (S)-dictyoprolene. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NONOSHITA, KATSUMASA;BANNO, HIROSHI;MARUOKA, KEIJI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 316-322
  作者：NONOSHITA, KATSUMASA、BANNO, HIROSHI、MARUOKA, KEIJI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Nonshita, Katsumasa; Banno, Hiroshi; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 1, p. 316 - 322
  作者：Nonshita, Katsumasa、Banno, Hiroshi、Maruoka, Keiji、Yamamoto, Hishashi

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs
  作者：Yuichi Kobayashi、Toshiyuki Shimazaki、Hideki Taguchi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00306a007

  日期：1990.9