(2S)-2-[(E)-2-iodovinyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 334706-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S)-2-[(E)-2-iodovinyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(2-iodo-vinyl)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran；(2S)-2-[(E)-2-iodoethenyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 334706-31-9
• 化学式: C₈H₁₁IO
• 分子量: 250.079
• InChiKey: VXODZZGFXFKRIW-BYDTYLDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.701±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(E)-2-iodovinyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 Lindlar's catalyst 、 4 A molecular sieve 咪唑 、 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 1-己烯 、 甲酸 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 posphate buffer pH 7 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 4-吡咯烷基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lead(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 43.16h， 生成 (1R，3S，7S，8S，10S，12S，15Z，18R)-12-[(1S，2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-基]-1-羟基-2-丙烯-1-基]-7-羟基-3-甲基-5-亚甲基-9,13,22-三氧三环[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14一
  参考文献：
  名称：

  (-)-Laulimalide的从头对映选择性全合成

  摘要：

  描述了天然存在的抗癌剂 (-)-月桂酰胺的对映选择性全合成。该合成的特点是广泛使用基于催化不对称酰卤-醛环缩合 (AAC) 反应和衍生的对映体富集的 β-内酯转化的新反应方法。该合成还结合了独特的烯丙基锡烷乙二醇乙酸酯烷基化和化学选择性闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ja028019k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Allyloxy-4-methyl-pent-4-en-1-ol 在 chromium dichloride 、 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (2S)-2-[(E)-2-iodovinyl]-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  对微管稳定剂laulimalide的合成研究：C 15 –C 28片段的合成

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段已通过12个线性步骤合成，总产率为14％。使用闭环烯烃复分解化学有效地制备了侧链的甲基二氢吡喃环，并且通过将混合的乙烯基锌酸酯添加至受保护的α-羟基醛中来生成19,20-顺式-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02115-8

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel, simplified analogues of laulimalide: modification of the side chain
  作者：Ian Paterson、Dirk Menche、Anders E. Håkansson、Adrian Longstaff、David Wong、Isabel Barasoain、Rubén M. Buey、J. Fernando Díaz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.018

  日期：2005.5

  Novel, simplified analogues of the microtubule-stabilizing anticancer agent laulimalide, including the first derivatives with unnatural side chains, were designed by molecular modelling, synthesized by a late-stage diversification strategy, and evaluated in vitro for growth inhibition of human ovarian carcinoma cell lines (A2780, A2780/AD10).

  通过分子模型设计，稳定化的微管稳定抗癌药laulimalide的新型简化类似物，包括具有不自然侧链的一阶衍生物，通过后期多样化策略合成，并在体外评估其对人卵巢癌细胞系生长的抑制作用（A2780，A2780 / AD10）。
• Laulimalide Analogs and Uses Thereof
  申请人：Gallagher Jr M. Brian

  公开号：US20070287745A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present invention provides compounds having formula I: and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 -R 10 , q, t, X 0 , X 1 , A, B, D, E, G, J, K, L, M and Z are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders associated with cellular hyperproliferation.

  本发明提供具有公式I的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R10、q、t、X0、X1、A、B、D、E、G、J、K、L、M和Z如本文中一般和在类别和子类别中所述，并且此外还提供其药物组合物以及使用它们治疗与细胞过度增殖相关的疾病的方法。
• [EN] LAULIMALIDE ANALOGS WITH ANTI-CANCER ACTIVITITY<br/>[FR] ANALOGUES DE LAULIMALIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005030779A3

  公开（公告）日：2008-01-24
• Synthesis of 8-(S)-methoxy-11-desmethyl laulimalide: a novel laulimalide analogue
  作者：Brian M. Gallagher、Hongjuan Zhao、Marc Pesant、Francis G. Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.056

  日期：2005.2

  A strategy is outlined which enables preparation of novel laulimalide analogues at C.8 and C.11. A representative analogue, 8-(S)-methoxy-11-destmethyl laulimalide, was synthesized via this route. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Novel 11-Desmethyl Analogues of Laulimalide by Nozaki−Kishi Coupling
  作者：Ian Paterson、Hermann Bergmann、Dirk Menche、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/ol049791q

  日期：2004.4.1

  As a first entry into structurally simplified analogues of the anticancer agent laulimalide, 11-desmethyl compounds 2 and 3 were selected by molecular modeling. The unfavorable diastereoselectivity in the key synthetic step, a Nozaki-Kishi coupling between macrocyclic aldehyde 4 and vinyl iodide 5, was overcome either by use of catalytic amounts of DIANANE-type ligands or L-Selectride reduction of the derived enone. This methodology should allow modular introduction of other, unnatural, side chains.