(S)-2-Allyloxy-4-methyl-pent-4-en-1-ol | 334706-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-Allyloxy-4-methyl-pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-4-Methyl-2-prop-2-enoxypent-4-en-1-ol
• CAS: 334706-41-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: MANSTFBAMPBIIZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Allyloxy-4-methyl-pent-4-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对微管稳定剂laulimalide的合成研究：C 15 –C 28片段的合成

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段已通过12个线性步骤合成，总产率为14％。使用闭环烯烃复分解化学有效地制备了侧链的甲基二氢吡喃环，并且通过将混合的乙烯基锌酸酯添加至受保护的α-羟基醛中来生成19,20-顺式-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02115-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-allyloxy-4-methyl-1-trityloxy-4-pentene 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(S)-2-Allyloxy-4-methyl-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对微管稳定剂laulimalide的合成研究：C 15 –C 28片段的合成

  摘要：

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段已通过12个线性步骤合成，总产率为14％。使用闭环烯烃复分解化学有效地制备了侧链的甲基二氢吡喃环，并且通过将混合的乙烯基锌酸酯添加至受保护的α-羟基醛中来生成19,20-顺式-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02115-8

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of 11-Desmethyllaulimalide, a Highly Potent Simplified Laulimalide Analogue
  作者：Paul A. Wender、Michael K. Hilinski、Nicolas Soldermann、Susan L. Mooberry

  DOI：10.1021/ol060233g

  日期：2006.3.1

  A step-economical synthesis of 11-desmethyllaulimalide (2) is reported. This simplified analogue is available through an improved second-generation synthetic approach to the laulimalides, in a shorter step count and from much less expensive starting material than the parent compound. This new lead retains the anticancer function of laulimalide.
• Stereoselective Synthesis of the C13-C28 Subunit of (-)-Laulimalide Utilizing an α-Chlorosulfide Intermediate
  作者：Sadagopan Raghavan、Pradip Samanta

  DOI：10.1055/s-0033-1339493

  日期：——

  A stereoselective route to the C13-C28 subunit of (-)-laulimalide is described. l-Tartaric acid is the source of the hydroxy groups at C19 and C20. An -chlorosulfide is employed as the key intermediate for the creation of the C17-C18 bond and the C16-C17 double bond was introduced using the Mislow-Braverman rearrangement and Hutchin's dexoxygenation with concomitant double bond transposition reaction. The C15 and C23 stereogenic centers were created using catalytic asymmetric reactions. The trisubstituted and trans-disubstituted alkenes were created stereoselectively by taking advantage of ring-closing metathesis and the Julia-Kocienski olefination reaction, respectively.
• Synthetic studies toward the microtubule-stabilizing agent laulimalide: synthesis of the C15–C28 fragment
  作者：B.Travis Messenger、Bradley S Davidson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02115-8

  日期：2001.1

  The C15–C28 fragment of the paclitaxel-like antimicrotubule agent laulimalide has been synthesized in 12 linear steps with an overall yield of 14%. The methyldihydropyran ring of the side chain was efficiently prepared using ring-closing olefin metathesis chemistry and the 19,20-syn-diol was generated through the addition of a mixed vinyl zincate to a protected α-hydroxyaldehyde.

  紫杉醇样抗微管药laulimalide的C 15 –C 28片段已通过12个线性步骤合成，总产率为14％。使用闭环烯烃复分解化学有效地制备了侧链的甲基二氢吡喃环，并且通过将混合的乙烯基锌酸酯添加至受保护的α-羟基醛中来生成19,20-顺式-二醇。