2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-(m-tolyl)ethanone | 1166996-21-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-(m-tolyl)ethanone
• 英文别名: 2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-m-tolylethanone；2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-m-tolyethanone；1-(3-Methylphenyl)-2-(oxolan-2-yl)ethanone
• CAS: 1166996-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SDTLFOZPVSWJJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 3-甲基苯乙烯 在 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 rose bengal 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2-(tetrahydrofuran-2-yl)-1-(m-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的苯乙烯与环醚的氧化偶联

  摘要：

  在室温和室温下，使用玫瑰红作为光催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂，开发了一种新的可见光促进的乙烯基芳烃与环醚的氧化偶联反应。已经以中等至良好的产率合成了具有广泛功能的α-氧烷基化酮的文库。对于本协议，提出了一种根本性机制

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9609-9

文献信息

• Copper-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction between unactivated ethers and simple ketones mediated by pyrrolidine
  作者：Xing-Fen Huang、Zhi-Qiang Zhu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.085

  日期：2013.10

  A copper-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction between unactivated ethers and simple ketones mediated by pyrrolidine has been developed. Under the catalysis of CuBr2 and in the presence of pyrrolidine, either tetrahydrofuran 2a or tetrahydropyran 2b can react smoothly with a series of methyl aryl ketones 1a–m to give desired coupling products 3aa–mb using TBHP as an oxidant. The advantages

  已开发了未活化的醚与吡咯烷介导的简单酮之间的铜催化的脱氢交叉偶联反应。在CuBr 2的催化下，在吡咯烷的存在下，四氢呋喃2a或四氢吡喃2b可以与一系列甲基芳基酮1a – m平稳反应，使用TBHP作为氧化剂得到所需的偶联产物3aa – mb。脱氢交叉偶联反应的优点是采用未改性的醚作为底物，对许多官能团具有良好的耐受性，并使用廉价的铜盐作为催化剂。提出了通过烯胺攻击的可能的自由基机制。
• Transition-Metal-Free Oxidative Decarboxylative Cross Coupling of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Cyclic Ethers under Air Conditions: Mild Synthesis of α-Oxyalkyl Ketones
  作者：Peng-Yi Ji、Yu-Feng Liu、Jing-Wen Xu、Wei-Ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02993

  日期：2017.3.17

  A novel K2S2O8-promoted decarboxylative cross coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with cyclic ethers was developed under aerobic conditions. The present protocol, which includes C–C and C═O bond formation in one step through addition, oxidation, and decarboxylation processes, leads to the desired ketone products in moderate to excellent yields. In addition, mechanism studies showed that the

  在好氧条件下，开发了一种新型的K 2 S 2 O 8促进的α，β-不饱和羧酸与环醚的脱羧交叉偶联。本方案包括通过加成，氧化和脱羧过程一步形成C–C和C═O键，从而以中等至极好的收率得到了所需的酮产物。此外，机制的研究表明，在转化过程经历经由α-SP的直接活化自由基途径3环醚的氧的C-H键。
• 一种α,β-不饱和羧酸与环醚化合物脱羧氧化 偶联的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106366054B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了一种α,β‑不饱和羧酸与环醚化合物脱羧氧化偶联的方法，该方法是在含氧气氛中，α,β‑不饱和羧酸和环醚化合物，在过硫酸盐存在下一锅反应，生成酮类化合物；该方法是在非过渡金属催化、温和反应条件下反应，具有高选择性、高产率的特点，且操作简单、成本低，有利于工业化生产。
• 一种肉桂酸衍生物与环醚化合物脱羧氧化偶 联的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106349194B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明公开了一种肉桂酸衍生物与环醚化合物脱羧氧化偶联的方法，该方法是在含氧气氛中，肉桂酸衍生物和环醚化合物，在过硫酸盐存在下一锅反应，生成酮类化合物；该方法是在非过渡金属催化、温和反应条件下反应，具有高选择性、高产率的特点，且操作简单、成本低，有利于工业化生产。
• Visible-light induced eosin Y catalysed C(sp2)-H alkylation of carbonyl substrates via direct HAT
  作者：Satya Prakash Singh、Vishal Srivastava、Pravin K. Singh、Praveen P. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133245

  日期：2023.2

  (HAT) catalyst for C–H activation. A study that utilized the alkylation of C–H bonds with electron-deficient alkenes as a paradigm provided a very wide substrate scope that made it simple to access a number of significant synthons. This green and sustainable eosin Y-based photocatalytic hydrogen atom transfer method promises to diversify the functionalization of a variety of native C–H bonds.

  已经提出了可见光驱动的有机转化，使用曙红 Y，一种广泛使用且价格合理的金属催化剂替代品，它也可以作为 C-H 活化的有效直接氢原子转移 (HAT) 催化剂。一项利用 C-H 键与缺电子烯烃的烷基化作为范例的研究提供了非常广泛的底物范围，使得获得许多重要的合成子变得容易。这种绿色且可持续的基于曙红 Y 的光催化氢原子转移方法有望使各种天然 C-H 键的功能化多样化。