摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

blumenol B | 36151-01-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
blumenol B
英文别名
dihydrovomifoliol;(4S)-4-hydroxy-4-[(3R)-3-hydroxybutyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
blumenol B化学式
CAS
36151-01-6
化学式
C13H22O3
mdl
——
分子量
226.316
InChiKey
CWOFGGNDZOPNFG-ZWNOBZJWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • LogP:
    0.910 (est)
  • 保留指数:
    3262;3262;3183;3253;3253

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.8
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.77
  • 拓扑面积:
    57.5
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • 海关编码:
    2914400090

SDS

SDS:ad0802afd297511d01495525e4abd495
查看

制备方法与用途

Blumenol B是一种C13或异戊二烯类化合物,可以从卡塞利亚(Casearia sylvestris)的叶子中提取得到。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    blumenol B(S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸4-二甲氨基吡啶盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 12.0h, 以51%的产率得到(6S,9R)-6,9-dihydroxymegastigman-4-en-3-one 9-(S)-MTPA ester
    参考文献:
    名称:
    Reinvestigation of the Absolute Stereochemistry of Megastigmane Glucoside, Icariside B5
    摘要:
    淫羊藿苷 B5 是植物来源中广泛分布的巨黄酮苷之一。通过对相关化合物进行化学转化,并应用改进的莫舍尔法,重新研究了淫羊藿苷 B5 的绝对结构。结果,冰片苷 B5 的结构被修正为 (6S,9S)-6,9-二羟基巨天麻素-4-烯-3-酮 9-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷。
    DOI:
    10.1248/cpb.58.1399
  • 作为产物:
    描述:
    dihydrovomifoliol-O-β-D-glucopyranoside 在 β-D-glucosidase 作用下, 反应 12.0h, 生成 blumenol B
    参考文献:
    名称:
    Reinvestigation of the Absolute Stereochemistry of Megastigmane Glucoside, Icariside B5
    摘要:
    淫羊藿苷 B5 是植物来源中广泛分布的巨黄酮苷之一。通过对相关化合物进行化学转化,并应用改进的莫舍尔法,重新研究了淫羊藿苷 B5 的绝对结构。结果,冰片苷 B5 的结构被修正为 (6S,9S)-6,9-二羟基巨天麻素-4-烯-3-酮 9-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷。
    DOI:
    10.1248/cpb.58.1399
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Phytochemical and biological studies on rare and endangered plants endemic to China. Part XIV. Structurally diverse terpenoids from the twigs and needles of the endangered plant
    作者:Wei Jiang、Juan Xiong、Yi Zang、Junmin Li、Ezzat E.A. Osman、Jing-Ya Li、Yu-Bo Zhou、Jia Li、Jin-Feng Hu
    DOI:10.1016/j.phytochem.2019.112161
    日期:2020.1
    A phytochemical investigation on the MeOH extract of the twigs and needles of the endangered plant Picea brachytyla led to the isolation and characterization of thirty-eight structurally diverse terpenoids. Seven of these molecules are previously undescribed, including three abietane-type (brachytylins A-C) and one labdane-type (brachytylin D) diterpenoids, an unseparated C-24 epimeric mixture of cycloartane-type
    对濒危植物 Picea brachytyla 的树枝和针叶的 MeOH 提取物的植物化学研究导致了 38 种结构多样的萜类化合物的分离和表征。其中七个分子以前未被描述过,包括三种松香烷型(brachytylins AC)和一种labdane型(brachytylin D)二萜,一种未分离的环阿烷型三萜(brachytylins E/F,比率:1:1: 1),以及一种罕见的重排 12(1 → 6)-abeo-megastigmane 苷(brachytylins G)。它们的结构和绝对构型是通过广泛的光谱(例如,详细的 2D NMR 和 ECD)方法和/或 X 射线衍射分析确定的。评估了所有分离株对三磷酸腺苷 (ATP)-柠檬酸裂解酶 (ACL) 和含有蛋白酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 的 Src 同源-2 结构域的抑制活性。其中,abiesadine J对ACL具有抑制作用,IC50值为17
  • Studies on the glycosides of Epimedium grandiflorum MORR. var. thunbergianum (Miq.) NAKAI.. III.
    作者:TOSHIO MIYASE、AKIRA UENO、NOBUO TAKIZAWA、HIROMI KOBAYASHI、HIROKO OGUCHI
    DOI:10.1248/cpb.36.2475
    日期:——
    Ten new glycosides, icarisides A2-A4, B5-B7, E3, F1-F2 and G1, were isolated from the polar fraction of the water extract of Epimedium grandiflorum MORR. var. thunbergianum (MIQ.) NAKAI, together with three known glycosides, phenethyl glucoside, (Z)-3-hexenyl glucoside and blumenol C glucoside. Their structures were established on the basis of chemical evidence and spectral data.
    从 Epimedium grandiflorum MORR. Var. thunbergianum (MIQ.) NAKAI 水提取物的极性部分分离出 10 种新苷,即冰片苷 A2-A4、B5-B7、E3、F1-F2 和 G1,以及 3 种已知苷,即苯乙基葡萄糖苷、(Z)-3-己烯基葡萄糖苷和 blumenol C 葡萄糖苷。根据化学证据和光谱数据确定了它们的结构。
  • MIYASE, TOSHIO;UENO, AKIRA;TAKIZAWA, NOBUO;KOBAYASHI, HIROMI;, OGUCHI HIR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2475-2484
    作者:MIYASE, TOSHIO、UENO, AKIRA、TAKIZAWA, NOBUO、KOBAYASHI, HIROMI、, OGUCHI HIR+
    DOI:——
    日期:——
  • Reinvestigation of the Absolute Stereochemistry of Megastigmane Glucoside, Icariside B5
    作者:Katsuyoshi Matsunami、Hideaki Otsuka、Yoshio Takeda、Toshio Miyase
    DOI:10.1248/cpb.58.1399
    日期:——
    Icariside B5 is one of the widely distributed megastigmane glucosides among plant sources. The absolute structure of icariside B5 was reinvestigated by chemical conversion from the related compound and the application of the modified Mosher's method. As a result, the structure of icariside B5 was revised to be (6S,9S)-6,9-dihydroxymegastigman-4-en-3-one 9-O-β-D-glucopyranoside.
    淫羊藿苷 B5 是植物来源中广泛分布的巨黄酮苷之一。通过对相关化合物进行化学转化,并应用改进的莫舍尔法,重新研究了淫羊藿苷 B5 的绝对结构。结果,冰片苷 B5 的结构被修正为 (6S,9S)-6,9-二羟基巨天麻素-4-烯-3-酮 9-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷。
查看更多

同类化合物

(5β,6α,8α,10α,13α)-6-羟基-15-氧代黄-9(11),16-二烯-18-油酸 (3S,3aR,8aR)-3,8a-二羟基-5-异丙基-3,8-二甲基-2,3,3a,4,5,8a-六氢-1H-天青-6-酮 (2Z)-2-(羟甲基)丁-2-烯酸乙酯 (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-甲基9-(苯甲酰氧基)-2-(呋喃-3-基)-十二烷基-6a,10b-二甲基-4,10-dioxo-1H-苯并[f]异亚甲基-7-羧酸盐 (+)顺式,反式-脱落酸-d6 龙舌兰皂苷乙酯 龙脑香醇酮 龙脑烯醛 龙脑7-O-[Β-D-呋喃芹菜糖基-(1→6)]-Β-D-吡喃葡萄糖苷 龙牙楤木皂甙VII 龙吉甙元 齿孔醇 齐墩果醛 齐墩果酸苄酯 齐墩果酸甲酯 齐墩果酸乙酯 齐墩果酸3-O-alpha-L-吡喃鼠李糖基(1-3)-beta-D-吡喃木糖基(1-3)-alpha-L-吡喃鼠李糖基(1-2)-alpha-L-阿拉伯糖吡喃糖苷 齐墩果酸 beta-D-葡萄糖酯 齐墩果酸 beta-D-吡喃葡萄糖基酯 齐墩果酸 3-乙酸酯 齐墩果酸 3-O-beta-D-葡吡喃糖基 (1→2)-alpha-L-吡喃阿拉伯糖苷 齐墩果酸 齐墩果-12-烯-3b,6b-二醇 齐墩果-12-烯-3,24-二醇 齐墩果-12-烯-3,21,23-三醇,(3b,4b,21a)-(9CI) 齐墩果-12-烯-3,11-二酮 齐墩果-12-烯-2α,3β,28-三醇 齐墩果-12-烯-29-酸,3,22-二羟基-11-羰基-,g-内酯,(3b,20b,22b)- 齐墩果-12-烯-28-酸,3-[(6-脱氧-4-O-b-D-吡喃木糖基-a-L-吡喃鼠李糖基)氧代]-,(3b)-(9CI) 鼠特灵 鼠尾草酸醌 鼠尾草酸 鼠尾草酚酮 鼠尾草苦内脂 黑蚁素 黑蔓醇酯B 黑蔓醇酯A 黑蔓酮酯D 黑海常春藤皂苷A1 黑檀醇 黑果茜草萜 B 黑五味子酸 黏黴酮 黏帚霉酸 黄黄质 黄钟花醌 黄质醛 黄褐毛忍冬皂苷A 黄蝉花素 黄蝉花定