dihydrovomifoliol-O-β-D-glucopyranoside | 114226-08-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dihydrovomifoliol-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: icariside B₅；icariside B5；(4S)-4-hydroxy-3,5,5-trimethyl-4-[(3R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 114226-08-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₈
• 分子量: 388.458
• InChiKey: CZYPGTRKJFYXLT-SUHXYMONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：密封、干燥、避光，存放在2-8°C的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrovomifoliol-O-β-D-glucopyranoside 在 β-D-glucosidase 作用下， 反应 12.0h， 生成 blumenol B
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of the Absolute Stereochemistry of Megastigmane Glucoside, Icariside B5

  摘要：

  淫羊藿苷 B5 是植物来源中广泛分布的巨黄酮苷之一。通过对相关化合物进行化学转化，并应用改进的莫舍尔法，重新研究了淫羊藿苷 B5 的绝对结构。结果，冰片苷 B5 的结构被修正为 (6S,9S)-6,9-二羟基巨天麻素-4-烯-3-酮 9-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1399
• 作为产物：
  描述：

  (6S,9R)-megastigman-4-en-3-one-6,9-diol 9-O-(6'-O-galloyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dihydrovomifoliol-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of the Absolute Stereochemistry of Megastigmane Glucoside, Icariside B5

  摘要：

  淫羊藿苷 B5 是植物来源中广泛分布的巨黄酮苷之一。通过对相关化合物进行化学转化，并应用改进的莫舍尔法，重新研究了淫羊藿苷 B5 的绝对结构。结果，冰片苷 B5 的结构被修正为 (6S,9S)-6,9-二羟基巨天麻素-4-烯-3-酮 9-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1399

文献信息

• Phytochemical and biological studies on rare and endangered plants endemic to China. Part XIV. Structurally diverse terpenoids from the twigs and needles of the endangered plant
  作者：Wei Jiang、Juan Xiong、Yi Zang、Junmin Li、Ezzat E.A. Osman、Jing-Ya Li、Yu-Bo Zhou、Jia Li、Jin-Feng Hu

  DOI：10.1016/j.phytochem.2019.112161

  日期：2020.1

  A phytochemical investigation on the MeOH extract of the twigs and needles of the endangered plant Picea brachytyla led to the isolation and characterization of thirty-eight structurally diverse terpenoids. Seven of these molecules are previously undescribed, including three abietane-type (brachytylins A-C) and one labdane-type (brachytylin D) diterpenoids, an unseparated C-24 epimeric mixture of cycloartane-type

  对濒危植物 Picea brachytyla 的树枝和针叶的 MeOH 提取物的植物化学研究导致了 38 种结构多样的萜类化合物的分离和表征。其中七个分子以前未被描述过，包括三种松香烷型（brachytylins AC）和一种labdane型（brachytylin D）二萜，一种未分离的环阿烷型三萜（brachytylins E/F，比率：1：1： 1)，以及一种罕见的重排 12(1 → 6)-abeo-megastigmane 苷（brachytylins G）。它们的结构和绝对构型是通过广泛的光谱（例如，详细的 2D NMR 和 ECD）方法和/或 X 射线衍射分析确定的。评估了所有分离株对三磷酸腺苷 (ATP)-柠檬酸裂解酶 (ACL) 和含有蛋白酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 的 Src 同源-2 结构域的抑制活性。其中，abiesadine J对ACL具有抑制作用，IC50值为17
• Studies on the glycosides of Epimedium grandiflorum MORR. var. thunbergianum (Miq.) NAKAI.. III.
  作者：TOSHIO MIYASE、AKIRA UENO、NOBUO TAKIZAWA、HIROMI KOBAYASHI、HIROKO OGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.36.2475

  日期：——

  Ten new glycosides, icarisides A2-A4, B5-B7, E3, F1-F2 and G1, were isolated from the polar fraction of the water extract of Epimedium grandiflorum MORR. var. thunbergianum (MIQ.) NAKAI, together with three known glycosides, phenethyl glucoside, (Z)-3-hexenyl glucoside and blumenol C glucoside. Their structures were established on the basis of chemical evidence and spectral data.

  从 Epimedium grandiflorum MORR. Var. thunbergianum (MIQ.) NAKAI 水提取物的极性部分分离出 10 种新苷，即冰片苷 A2-A4、B5-B7、E3、F1-F2 和 G1，以及 3 种已知苷，即苯乙基葡萄糖苷、(Z)-3-己烯基葡萄糖苷和 blumenol C 葡萄糖苷。根据化学证据和光谱数据确定了它们的结构。
• MIYASE, TOSHIO;UENO, AKIRA;TAKIZAWA, NOBUO;KOBAYASHI, HIROMI;, OGUCHI HIR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2475-2484
  作者：MIYASE, TOSHIO、UENO, AKIRA、TAKIZAWA, NOBUO、KOBAYASHI, HIROMI、, OGUCHI HIR+

  DOI：——

  日期：——
• Reinvestigation of the Absolute Stereochemistry of Megastigmane Glucoside, Icariside B5
  作者：Katsuyoshi Matsunami、Hideaki Otsuka、Yoshio Takeda、Toshio Miyase

  DOI：10.1248/cpb.58.1399

  日期：——

  Icariside B5 is one of the widely distributed megastigmane glucosides among plant sources. The absolute structure of icariside B5 was reinvestigated by chemical conversion from the related compound and the application of the modified Mosher's method. As a result, the structure of icariside B5 was revised to be (6S,9S)-6,9-dihydroxymegastigman-4-en-3-one 9-O-β-D-glucopyranoside.

  淫羊藿苷 B5 是植物来源中广泛分布的巨黄酮苷之一。通过对相关化合物进行化学转化，并应用改进的莫舍尔法，重新研究了淫羊藿苷 B5 的绝对结构。结果，冰片苷 B5 的结构被修正为 (6S,9S)-6,9-二羟基巨天麻素-4-烯-3-酮 9-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷。