D-isomaltose | 24822-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-isomaltose
• 英文别名: iso-maltose；melibiose；Isomaltose；(3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 24822-33-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-isomaltose 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-羟基-2-甲基-1-丙基吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  5,6-dihydro-3,5-dihydroxy-4H-pyridones - new Maillard products from 6-O-substituted hexoses and primary amines

  摘要：

  From reaction mixtures of n-propylamine and 6-O-substituted hexoses 1 (glucose-6-phosphate, isomaltose, 6-O-benzylgalactose) a previously unknown Maillard product, the 5,6-dihydro-3,5-dihydroxy-1-n-propyl-4H-pyridone (7a) was isolated in yields up to 20%.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80882-6
• 作为产物：
  描述：

  α-D-glucopyranosyl-(1->6)-D-mannopyranose 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以10%的产率得到D-isomaltose
  参考文献：
  名称：

  钙离子和单胺的结合促进了碳水化合物的底物依赖性化学选择性醛糖-醛糖和醛糖-酮糖异构化。

  摘要：

  通过将各种金属离子与二胺，单胺和氨基醇结合使用，对C-2上醛糖的差向异构化进行了广泛的研究。醛基在碱金属或稀土金属离子（Ca（2 +），Sr（2 +），Pr（3+）或Ce（3+））和单胺的结合下在C-2上发生差向异构三乙胺。特别是，Ca（2 +）-三乙胺系统证明有效地促进了醛糖的酮糖-酮糖异构化以及C-2差向异构。使用D-（1-（13）C）葡萄糖和D-（1-（13）C）半乳糖与CaCl（2）系统在CD（3）OD中的13C NMR研究表明，C-2差向异构化是通过立体特异性进行的碳骨架的重排或1，2-碳移位和酮糖的形成部分通过分子内氢迁移或1，2-氢化物移位进行，部分通过烯二醇中间体进行。这些同时的醛糖-醛糖和醛糖-酮糖异构化显示出有趣的底物依赖性化学选择性。具有2,3-赤型构型的甘露糖型醛糖（D-甘露糖，D-lyxose和D-核糖）对C-2差向异构体和醛糖-酮糖异构化均显示出相当大的抗性，而葡萄糖型糖具有2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00156-2
• 作为试剂：
  描述：

  O⁶-α-D-glucopyranosyl-D-mannose 、 以 D-isomaltose 为溶剂， 生成 Palatinitol 、 异麦芽糖醇
  参考文献：
  名称：

  Method for producing palatinitol

  摘要：

  一种制备巴拉葡萄糖醇的过程，其中在第一阶段，以使α-D-葡萄糖吡喃基-(1.fwdarw.6)-D-甘露糖和异麦芽糖的混合物被获得的条件下进行异麦芽糖的异构化，在第二阶段，去除异构化混合物中的异麦芽糖，以获得新的混合物，其中包含大约等摩尔比例的α-D-葡萄糖吡喃基-(1.fwdarw.6)-D-甘露糖和异麦芽糖，并在第三阶段对这个大约等摩尔混合物进行催化氢化。

  公开号：

  US05856469A1

文献信息

• 1H-Nuclear magnetic resonance spectroscopy of reducing-residue anomeric protons of pertrifluoroacetylated carbohydrates
  作者：Steven T. Summerfelt、Etienne J.-M. Selosse、Peter J. Reilly、Walter S. Trahanovsky

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80014-t

  日期：1990.8

  from the same carbohydrates when they were free or derivatized with other groups. Neither the location of anomeric proton peaks relative to each other nor the degree of spin-spin coupling between H-1 and H-2 varied greatly with type of derivatization. Spin-spin coupling, however, decreased for some beta-pyranose forms of xylobiose and the three trisaccharides. In all examples except some where H-2 was

  八个单糖（L-阿拉伯糖苷，L-岩藻糖，D-半乳糖，D-葡萄糖，D-lyxose，D-甘露糖，L-鼠李糖和D-木糖），八个二糖（纤维二糖，龙胆二糖，异麦芽糖，乳糖，麦芽糖，用吡啶溶液中的N-甲基双-（三氟乙酰胺）衍生化了黑糖，槐糖和木糖以及三种三糖（异麦芽三糖，麦芽三糖和木三糖），形成三氟乙酰化衍生物。通过1H-nmr光谱法对它们进行分析，以确定光谱的特征和反应产物的分布。对应于还原残基异头质子的峰位于所有其他场的显着下场，并且当它们与其他基团游离或衍生时，通常来自相同碳水化合物的等价信号的场下限为0.4 ppm或更高。异头质子峰的相对位置和H-1和H-2之间的自旋-自旋偶联程度都不会因衍生化类型而有很大变化。但是，对于某些木糖和三种三糖的β-吡喃糖形式，自旋-自旋偶联降低。在所有实施例中，除了一些其中H-2相对于吡喃糖环赤道取向的实施例之外，通过三氟乙酰化提高或不改变α-吡喃糖的比例。
• The reversion reactions of d-glucose during the hydrolysis of cellulose with dilute sulfuric acid
  作者：Richard F. Helm、Raymond A. Young、Anthony H. Conner

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80040-0

  日期：1989.2

  ratio of 7:3 and ocnstituted > 50% of the total yield of reversion products. The yield of anhydro sugar followed equilibrium kinetics, and reached 6% at maximum yields (50%) of d -glucose. Isomaltose and gentiobiose were the most preponderant disaccharides found among the reversion products, constituting together ∼25% of the reversion products. The (1→2)- and (1→3)-linked α-disaccharides preponderated

  摘要在气态液相色谱法下，在将木质生物质工业化转化为单体糖的设想条件下，将Avicel酸水解为d-葡萄糖过程中形成的还原产物已经确定。在小（3 mm，内径）玻璃管中，Avicel在稀硫酸（0.26-1.27 wt。％）之间在160至250°之间以3：1的液固比进行水解。脱水糖，左旋葡聚糖和1,6-脱水-β-d-葡萄糖呋喃糖的比例为7：3，占还原产物总收率的50％以上。脱水糖的产率遵循平衡动力学，并且在d-葡萄糖的最大产率（50％）下达到6％。在还原产物中发现的异麦芽糖和龙胆二糖是最主要的二糖，约占还原产物的25％。（1→2）-和（1→3）-连接的α-二糖优先于其β对应物。在理论上可用的d-葡萄糖的基础上，还原产物的总产率接近10％。
• Purification and Characterization of a Novel Fungal α-Glucosidase from<i>Mortierella alliacea</i>with High Starch-hydrolytic Activity
  作者：Yoshio TANAKA、Tsunehiro AKI、Yûki HIDAKA、Yûji FURUYA、Seiji KAWAMOTO、Seiko SHIGETA、Kazuhisa ONO、Osamu SUZUKI

  DOI：10.1271/bbb.66.2415

  日期：2002.1

  The fungal strain Mortierella alliacea YN-15 is an arachidonic acid producer that assimilates soluble starch despite having undetectable α-amylase activity. Here, a α-glucosidase responsible for the starch hydrolysis was purified from the culture broth through four-step column chromatography. Maltose and other oligosaccharides were less preferentially hydrolyzed and were used as a glucosyl donor for transglucosylation by the enzyme, demonstrating distinct substrate specificity as a fungal α-glucosidase. The purified enzyme consisted of two heterosubunits of 61 and 31 kDa that were not linked by a covalent bond but stably aggregated to each other even at a high salt concentration (0.5 M), and behaved like a single 92-kDa component in gel-filtration chromatography. The hydrolytic activity on maltose reached a maximum at 55°C and in a pH range of 5.0-6.0, and in the presence of ethanol, the transglucosylation reaction to form ethyl-α-D-glucoside was optimal at pH 5.0 and a temperature range of 45-50°C.

  真菌菌株Mortierella alliacea YN-15是一种能利用可溶性淀粉生产花生四烯酸的菌株，尽管其α-淀粉酶活性无法检测到。在此，通过四步柱层析从培养液中纯化出一种负责淀粉水解的α-葡萄糖苷酶。该酶对麦芽糖和其他低聚糖的水解优先性较低，但能将其作为葡萄糖供体进行转葡萄糖基作用，显示出作为真菌α-葡萄糖苷酶的独特底物特异性。纯化的酶由两个分别为61和31 kDa的异亚基组成，它们之间没有通过共价键连接，但在高盐浓度（0.5 M）下稳定地聚集在一起，在凝胶过滤层析中表现出如同一个92 kDa组分的特性。该酶对麦芽糖的水解活性在55°C和pH 5.0-6.0范围内达到最大，并且在存在乙醇的情况下，形成乙基-α-D-葡萄糖苷的转葡萄糖基反应在pH 5.0和温度范围45-50°C时最优。
• Dehydrative Glycosylation Using Heptabenzyl Derivatives of Glucobioses and Lactose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Sonoko Shichi、Hisamitsu Haigoh、Motoko Hirooka、Mitsuko Okamoto、Takashi Higuchi、Koichi Shimizu、Yosuke Hashimoto、Terumi Irisawa、Hidehiro Kawasaki、Yasushi Takahashi、Masayo Yamazaki、Yoko Mori、Keiko Kudo、Takako Ikegaki、Sonoe Suzuki、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.65.3257

  日期：1992.12

  reducing tribenzylglucose moiety of the nonreducing tetrabenzylglucosyl residue and on the class of the OH group to be glycosylated. The use of a quaternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine made all but the β(1→2)-linked biosyl donor undergo α-condensation. Several new linear trisaccharides were obtained via debenzylation

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。
• A double-click approach to the protecting group free synthesis of glycoconjugates
  作者：S. R. Alexander、G. M. Williams、M. A. Brimble、A. J. Fairbanks

  DOI：10.1039/c8ob00072g

  日期：——

  linker, containing an alkyne and an alkene, allows the protecting group free conjugation of reducing sugars to thiols via a double click process. Firstly the linker is attached to the sugar via one-pot glycosyl azide formation and Cu-catalysed azide–alkyne cycloaddition. Photochemical thiol–ene click reaction then allows conjugation to a range of thiols, including cysteine residues of peptides.

  包含炔烃和烯烃的双官能连接基的使用允许通过双击过程将保护糖无保护基共轭地还原糖与硫醇。首先，连接基通过一锅糖基叠氮化物的形成和铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应与糖连接。然后，光化学硫醇-烯点击反应允许与多种硫醇结合，包括肽的半胱氨酸残基。