O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>6)-D-glucopyranose | 13311-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>6)-D-glucopyranose
• 英文别名: α-D-Glcp-(1->4)-α-D-Glcp-(1->6)-D-Glcp；isopanose；6-alpha-Maltosylglucose；(3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 13311-23-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: QSESWLKFTMBIPZ-UCFFOQEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>6)-D-glucopyranose 在 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以54 %的产率得到isopanosyl azide
  参考文献：
  名称：

  DNA 编程脂质纳米反应器通过亚阿托水室融合合成碳水化合物模拟物

  摘要：

  脂质纳米反应器是仿生反应容器（纳米反应器），可以进行水性或膜相关的化学和酶反应。纳米反应器提供了每个反应容器从零升到泽升体积的超小型化，其主要挑战是在单个纳米反应器或群体水平上对反应进行编码和时空控制，从而将体积控制在比先进微流体装置低几个数量级。我们提出了用脂化寡核苷酸（LiNA）功能化的 DNA 编程脂质纳米反应器（PLN），允许通过受控膜融合对纳米反应器相互作用进行编程和编码，例如一组通过点击化学连接的单糖至六糖叠氮化物构建块的碳水化合物模拟物。程序化反应是通过将不同的纳米反应器群与单独封装的构件融合来启动的。由应变促进的叠氮-炔环加成形成的三唑连接的碳水化合物-Cy5 缀合物的集中库证明了 LiNA 编程的化学反应，包括两步反应方案。PLN 方法是针对使用完全可编程纳米反应器在有限空间中进行合成的强大平台而开发的，适用于基于脂质纳米反应器的可寻址性生成组合库的多步合成，并随后对所形成的分子进行分析。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04093
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以54%的产率得到O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>6)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖二糖和乳糖的七苄基衍生物进行脱水糖基化

  摘要：

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3257

文献信息

• Transglycosylation properties of maltodextrin glucosidase (MalZ) from Escherichia coli and its application for synthesis of a nigerose-containing oligosaccharide
  作者：Kyung-Mo Song、Jae-Hoon Shim、Jong-Tae Park、Sung-Hee Kim、Young-Wan Kim、Winfried Boos、Kwan-Hwa Park

  DOI：10.1016/j.bbrc.2010.05.073

  日期：2010.6

  The transglycosylation reaction of maltodextrin glucosidase (MalZ) cloned and purified from Escherichia coli K12 was characterized and applied to the synthesis of branched oligosaccharides. Purified MalZ preferentially catalyzed the hydrolysis of maltodextrin, gamma-cyclodextrin (CD), and cycloamylose (CA). In addition, when the enzyme was incubated with 5% maltotriose (G3), a series of transfer products were produced. The resulting major transfer products, annotated as T1, T2, and T3, were purified and their structures were determined by TLC, MALDI-TOF/MS, C-13 NMR, and enzymatic analysis. T1 was identified as a novel compound, maltosyl alpha-1,3-maltose, whereas T2 and T3 were determined to be isopanose and maltosyl-alpha-1,6-maltose, respectively. These results indicated that MalZ transferred sugar moiety mainly to C-3 or C-6-OH of glucose of the acceptor molecule. To obtain highly concentrated transfer products, the enzyme was reacted with 10% liquefied cornstarch, and then glucose and maltose were removed by immobilized yeast. The T1 content of the resulting reaction mixture reached 9.0%. The mixture of T1 containing a nigerose moiety can have an immunopotentiating effect on the human body and may be a potential functional sugar stuff. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Sakano, Yoshiyuki; Fukushima, Jun; Kobayashi, Tsuneo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 10, p. 2211 - 2216
  作者：Sakano, Yoshiyuki、Fukushima, Jun、Kobayashi, Tsuneo

  DOI：——

  日期：——
• Dehydrative Glycosylation Using Heptabenzyl Derivatives of Glucobioses and Lactose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Sonoko Shichi、Hisamitsu Haigoh、Motoko Hirooka、Mitsuko Okamoto、Takashi Higuchi、Koichi Shimizu、Yosuke Hashimoto、Terumi Irisawa、Hidehiro Kawasaki、Yasushi Takahashi、Masayo Yamazaki、Yoko Mori、Keiko Kudo、Takako Ikegaki、Sonoe Suzuki、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.65.3257

  日期：1992.12

  reducing tribenzylglucose moiety of the nonreducing tetrabenzylglucosyl residue and on the class of the OH group to be glycosylated. The use of a quaternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine made all but the β(1→2)-linked biosyl donor undergo α-condensation. Several new linear trisaccharides were obtained via debenzylation

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。
• DNA-Programmed Lipid Nanoreactors for Synthesis of Carbohydrate Mimetics by Fusion of Aqueous Sub-attoliter Compartments
  作者：Xinwei Tian、Nikolaj Alexander Risgaard、Philipp M. G. Löffler、Stefan Vogel

  DOI：10.1021/jacs.3c04093

  日期：2023.9.13

  nanoreactor interactions by controlled membrane fusion, exemplified for a set of carbohydrate mimetics with mono- to hexasaccharide azide building blocks connected by click-chemistry. Programmed reactions are initiated by fusion of distinct populations of nanoreactors with individually encapsulated building blocks. A focused library of triazole-linked carbohydrate-Cy5 conjugates formed by strain-promoted

  脂质纳米反应器是仿生反应容器（纳米反应器），可以进行水性或膜相关的化学和酶反应。纳米反应器提供了每个反应容器从零升到泽升体积的超小型化，其主要挑战是在单个纳米反应器或群体水平上对反应进行编码和时空控制，从而将体积控制在比先进微流体装置低几个数量级。我们提出了用脂化寡核苷酸（LiNA）功能化的 DNA 编程脂质纳米反应器（PLN），允许通过受控膜融合对纳米反应器相互作用进行编程和编码，例如一组通过点击化学连接的单糖至六糖叠氮化物构建块的碳水化合物模拟物。程序化反应是通过将不同的纳米反应器群与单独封装的构件融合来启动的。由应变促进的叠氮-炔环加成形成的三唑连接的碳水化合物-Cy5 缀合物的集中库证明了 LiNA 编程的化学反应，包括两步反应方案。PLN 方法是针对使用完全可编程纳米反应器在有限空间中进行合成的强大平台而开发的，适用于基于脂质纳米反应器的可寻址性生成组合库的多步合成，并随后对所形成的分子进行分析。