1-(5'-amino-3',5'-dideoxy-α-L-arabinofuranosyl)uracil | 286939-22-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5'-amino-3',5'-dideoxy-α-L-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-((2R,3R,5R)-5-(Aminomethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,3R,5R)-5-(aminomethyl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 286939-22-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: JRVGEHUQZRZCBX-ATRFCDNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-amino-3',5'-dideoxy-α-L-arabinofuranosyl)uracil 在 1,2-乙二硫醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methylamino]-3-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-methylamino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成帕西霉素二氢帕西霉素 D 的立体化学解析和全合成

  摘要：

  已显示太平洋霉素的 C(4') 环外烯烃的氢化作用产生一系列半合成化合物，即二氢太平洋霉素，其抗菌活性类似于天然产物。通过天然产物降解实验以及最低分子量二氢太平洋霉素 D 的全合成，已经完成了太平洋霉素中立体化学的阐明。 太平洋霉素 D 中包含的色氨酸和两个丙氨酸残基的立体化学身份已经确定显示为天然 (S) 构型，而该系列抗生素中所含的独特 3-甲基氨基-2-氨基丁酸已显示为 (2S,3S) 构型。最后，通过氢化 C(4')-C(5'

  DOI：

  10.1021/ja003292c
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 氢氟酸 、 水 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(5'-amino-3',5'-dideoxy-α-L-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of base-modified dihydropacidamycins

  摘要：

  We describe in this paper the synthesis of 1,2-di-O-acetyl-5-azido-3,5-dideoxy-alpha,beta-L-arabinofuranose, a carbohydrate donor that was used for the synthesis of 1-(5'-amino-3',5'-dideoxy-alpha-L-arabinofuranosyl)uracil, the nucleoside found in dihydropacidamycin D. The carbohydrate donor was also used for the synthesis of a set of new nucleosides that were introduced in new dihydropacidamycins. These compounds were tested for biological activity, and the results showed that uracil is the only base recognized by MraY. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00100-2

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS ANTI-MYCOBACTERIALS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2018107236A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present disclosure relates to antibacterial compounds. In particular, the compounds are for inhibiting the growth of bacteria, particularly Mycobacterium tuberculosis (Mtb), and/or targeting bacteria having phospho-MurNAc-pentapeptidetranslocase. The present disclosure also relates to compositions containing these compounds and methods of the use of these compounds and compositions.

  本公开涉及抗菌化合物。具体来说，这些化合物用于抑制细菌的生长，特别是结核分枝杆菌（Mtb），和/或针对具有磷酸-MurNAc-五肽转位酶的细菌。本公开还涉及含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Synthetic Sansanmycin Analogues as Potent <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Translocase I Inhibitors
  作者：Wendy Tran、Ali S. Kusay、Paige M. E. Hawkins、Chen-Yi Cheung、Gayathri Nagalingam、Venugopal Pujari、Daniel J. Ford、Alexander Stoye、Jessica L. Ochoa、Rebecca E. Audette、Elinor Hortle、Stefan H. Oehlers、Susan A. Charman、Roger G. Linington、Eric J. Rubin、Christopher G. Dowson、David I. Roper、Dean C. Crick、Thomas Balle、Gregory M. Cook、Warwick J. Britton、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01407

  日期：2021.12.9

  and synthesis of inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) phospho-MurNAc-pentapeptide translocase I (MurX), the first membrane-associated step of peptidoglycan synthesis, leveraging the privileged structure of the sansanmycin family of uridylpeptide natural products. A number of analogues bearing hydrophobic amide modifications to the pseudo-peptidic end of the natural product scaffold were generated

  在这里，我们报告了结核分枝杆菌( Mtb ) 磷酸-MurNAc-五肽转位酶 I (MurX) 抑制剂的设计和合成，这是肽聚糖合成的第一个膜相关步骤，利用了尿苷肽天然产物三三霉素家族的特权结构。产生了许多对天然产物支架的假肽末端进行疏水酰胺修饰的类似物，它们在体外表现出对Mtb MurX 的纳摩尔抑制活性和对 Mtb 的有效活性. 我们表明，带有附加新戊酰胺部分的铅类似物具有快速的抗分枝杆菌作用，其特征类似于一线结核病药物异烟肼。该分子还能够抑制体内分枝杆菌存在的巨噬细胞中的Mtb生长，并减少体内斑马鱼结核病模型中的分枝杆菌负担。
• Synthetic dihydropacidamycin antibiotics
  作者：Constantine G. Boojamra、Rémy C. Lemoine、Johanne Blais、Nicole G. Vernier、Karin A. Stein、Angela Magon、Suzanne Chamberland、Scott J. Hecker、Ving J. Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00682-6

  日期：2003.10

  Dihydropacidamycins having an antibacterial spectrum modified from that of the natural product pacidamycins and mureidomycins have been synthesized. Synthetic dihydropacidamycins with noteworthy antibacterial activity against wild-type and resistant Escherichia coli have been identified (MIC = 4-8 mug/mL). Some dihydropacidamycins are shown to have activity against multi-resistant clinical strains of Mycobacterium tuberculosis. Compounds of this class are inhibitors of the cell wall biosynthetic enzyme, MraY. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereochemical Elucidation and Total Synthesis of Dihydropacidamycin D, a Semisynthetic Pacidamycin
  作者：Constantine G. Boojamra、Rémy C. Lemoine、Julie C. Lee、Roger Léger、Karin A. Stein、Nicole G. Vernier、Angela Magon、Olga Lomovskaya、Patrick K. Martin、Suzanne Chamberland、May D. Lee、Scott J. Hecker、Ving J. Lee

  DOI：10.1021/ja003292c

  日期：2001.2.1

  that of the natural products. Elucidation of stereochemistry in the pacidamycins has been completed through a campaign of natural product degradation experiments in combination with the total synthesis of the lowest-molecular weight dihydropacidamycin, dihydropacidamycin D. The stereochemical identities of the tryptophan and two alanine residues contained in pacidamycin D have been shown to be of the

  已显示太平洋霉素的 C(4') 环外烯烃的氢化作用产生一系列半合成化合物，即二氢太平洋霉素，其抗菌活性类似于天然产物。通过天然产物降解实验以及最低分子量二氢太平洋霉素 D 的全合成，已经完成了太平洋霉素中立体化学的阐明。 太平洋霉素 D 中包含的色氨酸和两个丙氨酸残基的立体化学身份已经确定显示为天然 (S) 构型，而该系列抗生素中所含的独特 3-甲基氨基-2-氨基丁酸已显示为 (2S,3S) 构型。最后，通过氢化 C(4')-C(5'
• Synthesis of base-modified dihydropacidamycins
  作者：Rémy C. Lemoine、Angela Magon、Scott J. Hecker

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00100-2

  日期：2002.4

  We describe in this paper the synthesis of 1,2-di-O-acetyl-5-azido-3,5-dideoxy-alpha,beta-L-arabinofuranose, a carbohydrate donor that was used for the synthesis of 1-(5'-amino-3',5'-dideoxy-alpha-L-arabinofuranosyl)uracil, the nucleoside found in dihydropacidamycin D. The carbohydrate donor was also used for the synthesis of a set of new nucleosides that were introduced in new dihydropacidamycins. These compounds were tested for biological activity, and the results showed that uracil is the only base recognized by MraY. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.