benzyl 2,3-anhydro-β-L-ribopyranoside | 65359-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-anhydro-β-L-ribopyranoside
• 英文别名: (+)-benzyl-2, 3-anhydro-β-L-ribopyranoside；Benzyl-2,3-anhydro-β-L-ribopyranosid；Benzyl 2,3-anhydro-beta-L-ribopyranoside；(1S,2S,5S,6S)-2-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 65359-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: GOKFKMWTGYINLH-BJDJZHNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-β-L-ribopyranoside 在 硼氘化钠 、 草酰氯 、 Duolit reasin 、 二甲基亚砜 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.13h， 生成 3-糠醛
  参考文献：
  名称：

  Chiral multifunctional isoprene units by ring contraction of riboside oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a002
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 82.75h， 生成 benzyl 2,3-anhydro-β-L-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有1,3-二烯的核苷类似物？Fe（CO）3子结构：立体选择性合成，构型分配和凋亡诱导活性。

  摘要：

  描述了两类含丁二烯Fe（CO）3亚结构的含铁核苷类似物的合成和立体化学分配。第一类化合物是Fe（CO）3络合的3'-烯基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢核苷（2,5-二氢呋喃衍生物），第二类化合物由CH 2正式取代环上的氧原子而得基团（碳环核苷类似物）。这些化合物是通过金属辅助引入核碱基以立体选择性的方式制备的。呋喃类中间体是由碳水化合物（如甲基-吡喃葡萄糖苷）制备的，而碳环化合物是通过分子内Pauson-Khand反应获得的。X射线结构分析证实了基于NMR和CD光谱的立体化学分配。生物学研究表明，某些复合物具有明显的凋亡诱导特性（通过不寻常的不依赖caspase 3的但依赖ROS的途径）。此外，还确定了一些构效关系，这也是设计和合成荧光素和生物素标记的结合物的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.201301672

文献信息

• An enantiospecific synthesis of a taxol A-ring building unit.
  作者：Lars Pettersson、Torbjörn Frejd、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96200-2

  日期：1987.1

  The optically active Taxol A-ring segment 2 was synthesized from L-arabinose via ring closure of epoxy-allylsilane 3 with BF3.OEt2.

  光学活性紫杉醇A-环段2经由环氧烯丙基硅烷的环闭合从L-阿拉伯糖合成3用BF 3 .OEt 2。
• A convenient method for the synthesis of cyclic trithiocarbonates on carbohydrate scaffolds
  作者：Muhammad Saeed、Muhammad Abbas、Raid J. Abdel-Jalil、Muhammad Zahid、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02529-7

  日期：2003.1

  An efficient regio- and stereoselective method for the synthesis of cyclic trithiocarbonates on carbohydrate skeleton is described. A freshly prepared solution of sodium trithiocarbonate reacts with cis-oriented epoxytriflate pentoses 7–11 to yield the corresponding cyclic trithiocarbonates 12–16. Structures of all new compounds are established through MS, 1H and 13C NMR techniques.

  描述了在碳水化合物骨架上合成环状三硫代碳酸酯的有效的区域选择性和立体选择性方法。钠新鲜制备的溶液发生反应三硫代碳酸酯与顺式取向的epoxytriflate戊糖7 - 11，得到相应的环状三硫代碳酸酯12 - 16。所有新化合物的结构都是通过MS，1 H和13 C NMR技术确定的。
• Synthesis and Properties of Selected 4-Substituted Anhydro Sugars
  作者：Raid J. Abdel-Jalil、Muhammad Saeed、Peter Heeg、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2000-0714

  日期：2000.7.1

  A new class of 4-deoxy-4-([4-substituted-1-piperazinyl], [4-morpholinyl] and [4-(perhydrol, 4-thiazin-4-yl)])-2,3-anhydrolyxopyranosides (3a-g and 6a-g) were synthesized from epoxy triflate moities 2 and 5 and 4-substituted piperazines, morpholines and perhydro-1,4- thiazines, respectively, to test their antibacterial activity. The characterized series of new compounds was tested in vitro against E. coli ATCC11229, S. aureus ATCC6538 and C. albicans SATCC10231.

  一种新的4-去氧-4-([4-取代-1-哌嗪基]、[4-吗啉基]和[4-(过氧化氢、4-噻嗪-4-基)])-2,3-脱氢吡喃苷类化合物（3a-g和6a-g）从环氧三氟甲基2和5以及4-取代哌嗪、吗啉和过氧化氢-1,4-噻嗪分别合成，以测试它们的抗菌活性。对新化合物系列进行了体外测试，针对大肠杆菌ATCC11229、金黄色葡萄球菌ATCC6538和白念珠菌SATCC10231。
• An approach to chiral η4-butadiene-Fe(CO)3 complexes via diastereoselective complexation of nonracemic 2-alkoxy-4-vinyl-2,5-dihydrofuran derivatives
  作者：Hans-Günther Schmalz、Erik Heßler、Jan W. Bats、Gerd Dürner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60723-2

  日期：1994.6

  Complexation of (+)-L-arabinose-derived 2-benzyloxy-4-vinyl-2,5-dihydrofuran derivatives (8) with Fe2(CO)9 in ether proceeds diastereoselectively providing a (separable) mixture of the corresponding exo- and endo-η4-diene-Fe(CO)3 complexes 9 and 10 in a ratio of about 1 : 3. The relative (and absolute) configuration of the complexation products was determined by a combination of analytical methods

  （+）- L-阿拉伯糖衍生的2-苄氧基-4-乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物（8）与Fe 2（CO）9在醚中的络合非对映选择性地提供相应的外-和内切-η 4 -二烯的Fe（CO）3个配合物9和10以约1:1的比例：3的络合产物的相对（绝对和）构型通过的分析方法的组合来确定（CD，NMR， X射线）。
• Regioselective Conversion of Anhydro Sugars into Halohydrins and X-Ray Study
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Raid J. Abdel-Jalil、Khalid M. Khan、Angelica M. Heinrich、Markus Richter、Wolfgang Voeltera

  DOI：10.1515/znb-2004-0318

  日期：2004.3.1

  A rapid, easy, regio- and stereoselective synthesis of 3-halo-3-deoxy sugars using titanium tetrahalides is described. To fully confirm the stereochemistry of the synthetic products, the X-ray structure of benzyl 3-chloro-3-deoxy-β -L-xylopyranoside was determined

  描述了使用钛四卤化物快速、简便、区域选择性和立体选择性合成3-卤代-3-脱氧糖的方法。为了充分确认合成产物的立体化学，测定了苄基3-氯-3-脱氧-β-L-木糖苷的X射线结构。