benzyl-2,3-anhydro-4-amino-4-desoxy-α-D-lyxopyranoside | 78907-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: benzyl-2,3-anhydro-4-amino-4-desoxy-α-D-lyxopyranoside
• 英文别名: Benzyl-4-amino-2,3-anhydro-4-desoxy-α-D-lyxopyranosid；benzyl 2,3-anhydro-4-amino-4-deoxy-α-D-lyxopyranoside；benzyl 4-amino-2,3-anhydro-4-deoxy-β-L-lyxopyranoside；benzyl 2,3-anhydro-4-deoxy-α-D-lyxopyranoside；Benzyl 4-amino-2,3-anhydro-4-deoxy-alpha-D-lyxopyranoside；(1S,2S,5R,6S)-2-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-amine
• CAS: 78907-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XBDKENBZHYVNEW-RHYQMDGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-1-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]propan-2-one 、 benzyl-2,3-anhydro-4-amino-4-desoxy-α-D-lyxopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-[(4aS,7S,8S,8aR)-7-Benzyloxy-8-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-1,4a,5,7,8,8a-hexahydro-4H-6-oxa-1,2,4-triaza-naphthalen-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of Optically Pure 1,4,5,6-Tetrahydro-as-Triazines, Fused to the Carbohydrate Skeleton

  摘要：

  以苄基 4-氨基-2,3-脱水-4-脱氧-β-l-吡喃酮苷 (3) 和苄基 4-氨基-2,3-脱水-4-脱氧-α-d-吡喃酮苷 (6) 为起点，描述了一种简单、高产的一锅反应制备对映体纯度为 1,4,5,6-四氢-as-triazines 5a-d 和 8a-d 的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.660
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-L-ribopyranoside 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到benzyl-2,3-anhydro-4-amino-4-desoxy-α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氨基脱氧糖的新有效途径

  摘要：

  描述了一种温和且方便的氨基脱氧糖合成方法，包括部分保护的碳水化合物与三氟甲磺酸酐的酯化反应以及所得三氟甲磺酸盐与氨的反应。不存在在碳水化合物系统中置换反应中遇到的某些困难。

  DOI：

  10.1039/c39840001530

文献信息

• A new efficient access to aminodeoxy sugars
  作者：Abdul Malik、Nighat Afza、Michael Roosz、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1039/c39840001530

  日期：——

  A mild and convenient synthesis of aminodeoxy sugars is described, involving the esterification of partially protected carbohydrates with trifluoromethanesulphonic anhydride and the reaction of the resulting trifluoromethanesulphonates with ammonia; the difficulties which sometines encountered in displacement reactions in carbohydrate systems are absent.

  描述了一种温和且方便的氨基脱氧糖合成方法，包括部分保护的碳水化合物与三氟甲磺酸酐的酯化反应以及所得三氟甲磺酸盐与氨的反应。不存在在碳水化合物系统中置换反应中遇到的某些困难。
• Kimmich, Reinhard; Voelter, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1100 - 1104
  作者：Kimmich, Reinhard、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Malik, Abdul; Roosz, Michael; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 4, p. 559 - 561
  作者：Malik, Abdul、Roosz, Michael、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• An expeditious approach to tri-substituted chiral thiazolines
  作者：Raid J Abdel-Jalil、Muhammad Saeed、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00188-5

  日期：2001.3

  A regio- and stereoselective route from the cis-oriented epoxytriflate pentoses 1 and 4 via 4-amino-4-deoxy sugars 2 and 5 to chiral thiazoline derivatives 3a-e and 6a-e in high yields is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Expeditious Synthesis of Optically Pure 1,4,5,6-Tetrahydro-<i>as</i>-Triazines, Fused to the Carbohydrate Skeleton
  作者：Muhammad Saeed、Raid J. Abdel-Jalil、Wolfgang Voelter、Mustafa M. El-Abadelah

  DOI：10.1246/cl.2001.660

  日期：2001.7

  An easy and high yield one pot reaction to enantiomerically pure 1,4,5,6-tetrahydro-as-triazines 5a–d and 8a–d is described, starting from benzyl 4-amino-2,3-anhydro-4-deoxy-β-l-lyxopyranoside (3) and benzyl 4-amino-2,3-anhydro-4-deoxy-α-d-lyxopyranoside (6).

  以苄基 4-氨基-2,3-脱水-4-脱氧-β-l-吡喃酮苷 (3) 和苄基 4-氨基-2,3-脱水-4-脱氧-α-d-吡喃酮苷 (6) 为起点，描述了一种简单、高产的一锅反应制备对映体纯度为 1,4,5,6-四氢-as-triazines 5a-d 和 8a-d 的方法。