2-exo-benzoylamino, bornane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-exo-benzoylamino, bornane
• 英文别名: N-benzoylisobornylamine；N-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamide；N-[(1S,2S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: NTWLHHBGBISWLH-GRDNDAEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo-benzoylamino, bornane 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S,4S,5S)-5-(benzoyl-methyl-amino)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformations. Part 7 (1) Biohydroxylation of bornylamide derivatives by the fungus beauveria sulfurescens

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86811-3
• 作为产物：
  描述：

  borneol 在 氯化亚砜 、 四氟化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-exo-benzoylamino, bornane
  参考文献：
  名称：

  环醇直接立体保持合成酰胺

  摘要：

  使用亚硫酰氯原位制备的亚硫酸盐与氟化钛 (IV) 的腈络合物反应，将醇一锅法转化为酰胺。首次从具有立体保留的环醇中获得酰胺。设计这些新的 Ti(IV) 反应的关键是使用很少探索的 Ti(IV) 腈配合物，这些配合物被认为可以螯合过渡态的氯亚硫酸盐以产生碳正离子，该碳正离子可通过前缘快速被腈亲核试剂捕获侧攻击机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101165

文献信息

• Synthesis of N-substituted amides by the Ritter reaction with heteropoly acids as catalysts
  作者：V. R. Kartashov、A. V. Arkhipova、K. V. Malkova、T. N. Sokolova

  DOI：10.1007/s11172-006-0266-3

  日期：2006.2

  Reactions of a number of nitriles with camphene in the presence of the heteropoly acids H3PW12O40, H7PMo12O42, and H4SiW12O40 as catalysts were studied. In all cases, N-substituted amides were obtained in sufficiently high yields.

  研究了在杂多酸 H3PW12O40、H7PMo12O42 和 H4SiW12O40 作为催化剂存在下，许多腈与莰烯的反应。在所有情况下，都以足够高的产率获得了 N-取代的酰胺。
• Kozlov, N. G.; Nesterov, G. V.; Makhnach, S. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 9, p. 1861 - 1863
  作者：Kozlov, N. G.、Nesterov, G. V.、Makhnach, S. A.

  DOI：——

  日期：——