2-exo-benzoylamino, bornane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-exo-benzoylamino, bornane
• 英文别名: N-benzoylisobornylamine；N-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamide；N-[(1S,2S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: NTWLHHBGBISWLH-GRDNDAEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo-benzoylamino, bornane 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S,4S,5S)-5-(benzoyl-methyl-amino)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformations. Part 7 (1) Biohydroxylation of bornylamide derivatives by the fungus beauveria sulfurescens

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86811-3
• 作为产物：
  描述：

  borneol 在 氯化亚砜 、 四氟化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-exo-benzoylamino, bornane
  参考文献：
  名称：

  环醇直接立体保持合成酰胺

  摘要：

  使用亚硫酰氯原位制备的亚硫酸盐与氟化钛 (IV) 的腈络合物反应，将醇一锅法转化为酰胺。首次从具有立体保留的环醇中获得酰胺。设计这些新的 Ti(IV) 反应的关键是使用很少探索的 Ti(IV) 腈配合物，这些配合物被认为可以螯合过渡态的氯亚硫酸盐以产生碳正离子，该碳正离子可通过前缘快速被腈亲核试剂捕获侧攻击机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101165

文献信息

• Synthesis of N-substituted amides by the Ritter reaction with heteropoly acids as catalysts
  作者：V. R. Kartashov、A. V. Arkhipova、K. V. Malkova、T. N. Sokolova

  DOI：10.1007/s11172-006-0266-3

  日期：2006.2

  Reactions of a number of nitriles with camphene in the presence of the heteropoly acids H3PW12O40, H7PMo12O42, and H4SiW12O40 as catalysts were studied. In all cases, N-substituted amides were obtained in sufficiently high yields.

  研究了在杂多酸 H3PW12O40、H7PMo12O42 和 H4SiW12O40 作为催化剂存在下，许多腈与莰烯的反应。在所有情况下，都以足够高的产率获得了 N-取代的酰胺。
• Kozlov, N. G.; Nesterov, G. V.; Makhnach, S. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 9, p. 1861 - 1863
  作者：Kozlov, N. G.、Nesterov, G. V.、Makhnach, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• A Direct and Stereoretentive Synthesis of Amides from Cyclic Alcohols
  作者：Deboprosad Mondal、Luca Bellucci、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1002/ejoc.201101165

  日期：2011.12

  Chlorosulfites prepared in situ using thionyl chloride react with nitrile complexes of titanium (IV) fluoride to give a one-pot conversion of alcohols into amides. For the first time, amides are obtained from cyclic alcohols with stereoretention. Critical to the design of these new Ti(IV) reactions has been the use of little explored Ti(IV) nitrile complexes which are thought to chelate chlorosulfites

  使用亚硫酰氯原位制备的亚硫酸盐与氟化钛 (IV) 的腈络合物反应，将醇一锅法转化为酰胺。首次从具有立体保留的环醇中获得酰胺。设计这些新的 Ti(IV) 反应的关键是使用很少探索的 Ti(IV) 腈配合物，这些配合物被认为可以螯合过渡态的氯亚硫酸盐以产生碳正离子，该碳正离子可通过前缘快速被腈亲核试剂捕获侧攻击机制。
• Microbial transformations. Part 7 (1) Biohydroxylation of bornylamide derivatives by the fungus beauveria sulfurescens
  作者：Jeen-Dominique Fourneron、Alain Archelas、Bernard Vigne、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86811-3

  日期：——