N-acetyllactosamine methyl glycoside | 68774-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyllactosamine methyl glycoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside；methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-beta-D-galactopyranosyl-beta-D-glucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 68774-40-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₁₁
• 分子量: 397.379
• InChiKey: PKPZITUQXLANSE-AEBMIEDASA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C (decomp)
• 沸点：
  752.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyllactosamine methyl glycoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 dithiothreitol 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.8h， 生成 methyl O-(6-thio-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Characterization of inhibitory activities and binding mode of synthetic 6′-modified methyl N-acetyl-β-lactosaminide toward rat liver CMP-d-Neu5Ac: d-galactoside-(2 → 6)-α-d-sialyltransferase

  摘要：

  6'-Deoxy (12), 6'-thio (13), and 6'-O-tetrahydropyranosyl (14) analogues of methyl N-acetyl-beta-lactosaminide (3), were synthesized from lactose. NOE experiments proved that they adopt the same conformation as that of 3. Inhibition studies using these synthetic analogues, including the disulfide dimer 15, toward (2 --> 6)-alpha-sialyltransferase (EC 2.4.99.1) revealed that the 6'-deoxy analogue 12 had remarkable inhibitory activity as the first acceptor-analogue inhibitor for this enzyme. It is noteworthy that the disulfide 15 also behaves as an inhibitor. The results indicated that chemical modification at the 6'-position of 3 did not cause much decrease in the binding affinity to the sialyltransferase. Further, a novel possibility that the acceptor and the acceptor-analogue inhibitor can bind simultaneously to the sialyltransferase was proposed based on the inhibition studies with 12 and CMP.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84251-z
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 盐酸 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -40.0~50.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 16.34h， 生成 N-acetyllactosamine methyl glycoside
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物-溶菌酶相互作用研究中结合了弱亲和色谱，NMR光谱和分子模拟†

  摘要：

  通过使用弱亲和色谱（WAC），NMR光谱学和分子模拟相结合的方法研究蛋清蛋白溶菌酶（HEWL）与市售和化学合成的碳水化合物配体之间的相互作用，我们报告了新的亲和力数据以及HEWL蛋白的详细结合模型。配位体的平衡解离常数既可以通过WAC获得，也可以通过NMR光谱获得，两者相吻合。使用1 H饱和转移差（STD）效应通过NMR光谱推导了溶液中的两种HEWL-二糖复合物的结构，并转移了1 H，1H-NOESY实验，弛豫矩阵计算，分子对接和分子动力学模拟。在溶液中两个二糖β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p NAC-OME和β- d -Glc p NAc-（1→4）-β- d -Glc p NAc- OMe在两个糖残基之间的糖苷键处以顺式构象结合HEWL的B和C位点。分子间氢键键合和CH /π相互作用以糖-蛋白相互作用的特征形式形成了蛋白-配体复合物的基础。显式的分子动力学

  DOI：

  10.1039/c2ob07066a

文献信息

• Synthesis of di-, tri-, and tetra-saccharides corresponding to receptor structures recognised by Streptococcus pneumoniae
  作者：Jan Dahmén、Gösta Gnosspelius、Ann-Charlott Larsson、Thomas Lave、Ghazi Noori、Karin P»lsson、Torbjörn Frejd、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85219-8

  日期：1985.4

  Syntheses are described for methyl 2-acetamido-2-deoxy-4- O -β- d -galactopyranosyl-α- d -glucopyranoside, methyl 2-acetamido-2-deoxy-4- O -β- d -galactopyranosyl-β- d -glucopyranoside, methyl 3- O -(2-acetamido-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl-β- d -galactopyranoside, methyl 3- O -(2-acetamido-2-deoxy-4- O -β- d -galactopyranosyl-β- d -glucopyranosyl)-β- d -galactopyranoside, and methyl 4- O -[3- O -(2-acetamido-2-deoxy-4-

  摘要描述了甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃葡萄糖苷，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-β-d-吡喃半乳糖苷-β的合成-d-吡喃葡萄糖苷，甲基3- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃半乳糖苷，甲基3- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-β -d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基4-O-[3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β- d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖基]-β-d-吡喃葡糖苷。
• Enzymic synthesis of di- and tri-saccharide glycosides, using glycosidases and β-d-galactoside 3-α-sialyl-transferase
  作者：Kurt G.I. Nilsson

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84053-4

  日期：1989.6

  acceptor, beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-GlcpNAc-OMe was formed in only slightly excess over teh analogous beta-(1----4)-linked glycoside. The use of beta-D-galactosidase and beta-D-galactoside 3-alpha-sialyltransferase in sequence provided a convenient route to the trisaccharide glycosides alpha-D-Neup5Ac-(2----3)-beta-D-Galp-(1----3)-alpha-D-GalpNAc-OEt, alpha-D-Neup5Ac-(2----3)-beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-GalpNAc-OE

  通过使用糖苷酶作为催化剂，从适当的供体和受体糖苷中获得以下二糖苷的收率为10％至35％：α-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-OEt（alpha -D-半乳糖苷酶），beta-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-OEt和beta-D-Galp-（1 ---- 3）-beta-D-GalpNAc- OEtBr（β-D-半乳糖苷酶），β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）-β-D-Galp-OMe和β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）-alpha-D -Manp-OMe（β-N-乙酰氨基葡糖苷酶）。使用β-D-GlcpNAc-OEtSiMe3作为受体时，β-D-半乳糖苷酶几乎完全提供了β-D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-GlcpNAc-OEtSiMe3，而使用β-D- GlcpNAc-OMe作为受体，形成的β-D-Galp-（1
• Efficient Preparation of Natural and Synthetic Galactosides with a Recombinant β-1,4-Galactosyltransferase-/UDP-4‘-Gal Epimerase Fusion Protein
  作者：Ola Blixt、Jillian Brown、Melissa J. Schur、Warren Wakarchuk、James C. Paulson

  DOI：10.1021/jo0057809

  日期：2001.4.1

  galactose to a variety of different glucose- and glucosamine-containing acceptors, and utilizes either UDP-galactose or UDP-glucose as donor substrates. A crude lysate from Escherichia coli expressing the fusion protein is demonstrated to be sufficient for the efficient preparation of galactosylated oligosaccharides from inexpensive UDP-glucose in a multigram scale. Lysates containing the fusion protein are

  基于LacNAc的寡糖的多种生物学作用导致对生物学研究的这些结构的需求增加。在该报告中，描述了使用细菌β-4-半乳糖基转移酶/ -UDP-4'-gal-表异构酶融合蛋白合成β-半乳糖苷的有效途径。将来自脑膜炎奈瑟氏球菌的lgtB基因和来自嗜热链球菌的galE基因融合并克隆到表达载体pCW中。融合蛋白将半乳糖转移至各种不同的含葡萄糖和葡萄糖胺的受体，并利用UDP-半乳糖或UDP-葡萄糖作为供体底物。已证明表达融合蛋白的大肠杆菌的粗裂解物足以以毫克规模从廉价的UDP葡萄糖有效制备半乳糖基化的寡糖。还发现含有融合蛋白的裂解物可用于在偶联的反应混合物中产生更复杂的寡糖，例如，用于由N-乙酰基葡糖胺制备唾液酸化物。因此，细菌表达的融合蛋白非常适合于方便，经济地制备天然低聚糖和基于乳糖胺核心的合成衍生物。
• Enzymatic synthesis of α-l-fucosyl-N-acetyllactosamines and 3′-O-α-l-fucosyllactose utilizing α-l-fucosidases
  作者：Takeomi Murata、Shigenori Morimoto、Xiaoxiong Zeng、Satoshi Watanabe、Taichi Usui

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00156-1

  日期：1999.8

  Abstract An α- l -fucosidase from porcine liver produced α- l -Fuc-(1→2)-β- d -Gal-(1→4)- d -GlcNAc (2′-O-α- l -fucosyl-N-acetyllactosamine, 1) together with its isomers α- l -Fuc-(1→3)-β- d -Gal-(1→4)- d -GlcNAc (2) and α- l -Fuc-(1→6)-β- d -Gal-(1→4)- d -GlcNAc (3) through a transglycosylation reaction from p-nitrophenyl α- l -fucopyranoside and β- d -Gal-(1→4)- d -GlcNAc. The enzyme formed the trisaccharides

  摘要猪肝脏的α-岩藻糖苷酶产生α-1-Fuc-（1→2）-β-d-Gal-（1→4）-d-GlcNAc（2′-O-α-l-岩藻糖基- N-乙酰基乳糖胺1）及其异构体α-1-Fuc-（1→3）-β-d-Gal-（1→4）-d-GlcNAc（2）和α-1-Fuc-（1→ 6）-β-d-Gal-（1→4）-d-GlcNAc（3）通过对硝基苯基α-1-呋喃果糖苷和β-d-Gal-（1→4）-d-GlcNAc的转糖基反应。该酶以供体的比例为40:37:23，以总产率的13％形成了三糖1-3。相比之下，Alcaligenes sp。的转糖基化。α-1-岩藻糖苷酶导致包含（1→3）连接的α-1-岩藻糖基残基的三糖的区域选择性合成。当β-d -Gal-（1→4）-d -GlcNAc和乳糖为受体时，酶选择性地形成化合物2和α-1-Fuc-（1→3）-β-d-Gal-（1→4） ）-d -Glc（3'-O-α-l-岩藻糖半乳糖，4），
• Inhibitors against galectins
  申请人：——

  公开号：US20040147730A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention relates to novel compounds, the use of said compounds as a medicament as well as for the manufacture of a medicament for treatment of disorders relating to the binding of galectin to receptors in a mammal. Said galectin is preferably a galectin 3.

  本发明涉及新型化合物，所述化合物的用途为药物，并用于制造治疗哺乳动物中与galectin与受体结合有关的疾病的药物。所述galectin优选为galectin 3。