methyl [(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2-> 3)-β-D-galactopyranosyl]-(1-> 4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 100605-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2-> 3)-β-D-galactopyranosyl]-(1-> 4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: α-D-NeuAc-(2->3)-β-D-Gal-(1->4)-β-D-GlcNAc-OMe；methyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2-3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 100605-32-1
• 化学式: C₂₆H₄₄N₂O₁₉
• 分子量: 688.637
• InChiKey: ZTNPNGOSBJQZEM-GVCXJIJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  333
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2β-phenylthio-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N,N-diacetylneuraminate 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 Angstroem-MS 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl [(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2-> 3)-β-D-galactopyranosyl]-(1-> 4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有α-Neu5Ac-（2-> 3）-beta-D-gal-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc和alpha-Neu5Ac-（2-> 3）-的三糖的聚合合成beta-D-gal-（1-> 3）-alpha-D-GalNAc序列。

  摘要：

  三种三糖的合成：α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Gal-（1-> 4）-β-D-GlcNAc-> OMe，α-Neu5Ac-（2- > 3）-beta-D-Gal6SO3Na-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc-> OMe和alpha-Neu5Ac-（2-> 3）-beta-D-Gal-（1- -> 3）-α-D-GalNAc-> OBn通过使用甲基（苯基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代- β-D-甘油-Dg乳酸-2-壬基吡喃糖苷）或甲基（苯基N-乙酰基-5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代- β-D-gl羟色-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷）作为唾液酸供体。在相同的糖基化条件下，N，N-二乙酰氨基唾液酸供体似乎比其母体乙酰氨基糖更具反应性。三糖以及中间产物

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00080-x

文献信息

• Preparation of sialylated oligosaccharides employing recombinant trans-sialidase from Trypanosoma cruzi
  作者：Björn Neubacher、Dirk Schmidt、Patrick Ziegelmüller、Joachim Thiem

  DOI：10.1039/b500042d

  日期：——

  Terminally sialylated oligosaccharides were synthesised employing recombinant trans-sialidase from Trypanosoma cruzi. Regio- and stereoselectively Sia-α(2–3)-Gal-βR derivatives could be obtained in respectable yields, using combined chemical and enzymatic methodologies. An array of different disaccharide precursors such as Gal-β(1–3)-GalNAc-αSer/Thr, lactosides and lactosamide derivatives were sialylated and successfully purified by facile isolation procedures. Depending on the acceptor structure isolated, yields for trans-sialylation products were between 20 and 60%.

  利用克氏锥虫的重组反硅烷化酶合成了末端硅烷基化寡糖。利用化学和酶法相结合的方法，可以获得具有区域和立体选择性的 Sia-α(2-3)-Gal-βR 衍生物，产量可观。一系列不同的二糖前体，如 Gal-β(1-3)-GalNAc-αSer/Thr、乳糖苷和乳糖酰胺衍生物，都通过简便的分离程序进行了硅烷基化并成功纯化。根据所分离的受体结构，反糖酰化产物的产率在 20% 到 60% 之间。