lamiide | 27856-54-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lamiide
• 英文别名: Lamiid；methyl (1S,4aR,6S,7R,7aS)-4a,6,7-trihydroxy-7-methyl-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 27856-54-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₂
• 分子量: 422.386
• InChiKey: VFYACENSDOLJGQ-UEIFGGBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lamiide 在 Amberlite IR-120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylicacid, 1-(b-D-glucopyranosyloxy)-1,3,5,6,7,7a-hexahydro-6,7-dihydroxy-3-methoxy-7-methyl-,methyl ester, (1S,3S,6S,7R,7aS)- (9CI)
  参考文献：
  名称：

  Chemical Components of the Leaves of Duranta repens LINN.

  摘要：

  研究发现，矮杜香（Druanta repens LINN.）的叶子提取物中含有两种新的萜类化合物——杜鹃花苷IV和杜鹃花苷V，以及几种已知的化合物，即齐墩果酸、熊果酸、（E）-肉桂酸、β-谷甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、（E）-对甲氧基肉桂酸、KNO3 KCl、kusaginin、葡萄糖、杜鹃花苷I和杜鹃花苷II。根据光谱和化学证据阐明了它们的结构。杜鹃花苷的绝对构型是通过使用苯甲酸规则确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.429
• 作为产物：
  描述：

  7-deoxy-8-epi-loganin 在 Hebenstreitia dentata L_. (Scrophulariaceae-Selagineae) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 lamiide 、 (1S)-1alpha-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-1,4a,5,6,7,7aalpha-六氢-4aalpha,7alpha-二羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2 H核磁共振波谱研究由8-表位脱氧血凝素合成Lamiide和Ipolamiide

  摘要：

  2 H Nmr光谱显示，在Hebenstreitia dentata中，选择性标记的8- epi- deoxyloganin被有效地掺入了lamiide和ipolamiide中，而选择性标记的deoxyloganin没有提供可观察到的掺入。

  DOI：

  10.1039/c39810000228

文献信息

• Phlomoside B - An iridoid glycoside fromPhlomis regelii
  作者：M. S. Maksudov、E. S. Maksimov、R. U. Umarova、Z. Saatov、N. D. Abdullaev

  DOI：10.1007/bf01373786

  日期：1996.1
• Krebs, Hans Chr., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 10, p. 1361 - 1364
  作者：Krebs, Hans Chr.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Components of the Leaves of Duranta repens LINN.
  作者：Yueh-Hsiung KUO、Zong-Shiow CHEN、Yun-Lian LIN

  DOI：10.1248/cpb.44.429

  日期：——

  Extracts of the leaves of Druanta repens LINN. were found to contain two new iridoids, durantoside IV and durantoside V together with several known compounds, oleanolic acid, ursolic acid, (E)-cinnamic acid, β-sitosteryl-3-O-β-D-glucopyranoside, (E)-p-methoxycinnamic acid, KNO3 KCl, kusaginin, glucose, durantoside I, and durantoside II. Their structures was elucidated on the basis of spectral and chemical evidence. The absolute configuration of durantoside was determined by using the benzoate rule.

  研究发现，矮杜香（Druanta repens LINN.）的叶子提取物中含有两种新的萜类化合物——杜鹃花苷IV和杜鹃花苷V，以及几种已知的化合物，即齐墩果酸、熊果酸、（E）-肉桂酸、β-谷甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、（E）-对甲氧基肉桂酸、KNO3 KCl、kusaginin、葡萄糖、杜鹃花苷I和杜鹃花苷II。根据光谱和化学证据阐明了它们的结构。杜鹃花苷的绝对构型是通过使用苯甲酸规则确定的。
• Biosynthesis of lamiide and ipolamiide from 8-epi-deoxyloganin studied by 2H n.m.r. spectroscopy
  作者：S�ren Damtoft

  DOI：10.1039/c39810000228

  日期：——

  2 H N.m.r. spectroscopy shows that selectively labelled 8-epi-deoxyloganin is efficiently incorporated into lamiide and ipolamiide in Hebenstreitia dentata, whereas selectively labelled deoxyloganin provides no obserable incorporation.

  2 H Nmr光谱显示，在Hebenstreitia dentata中，选择性标记的8- epi- deoxyloganin被有效地掺入了lamiide和ipolamiide中，而选择性标记的deoxyloganin没有提供可观察到的掺入。