demethylenated (+/-)-canadine | 47346-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: demethylenated (+/-)-canadine
• 英文别名: dihydroxyprotoberberine；2,3-dihydroxy-9,10-dimethoxyprotoberberine；demethylenetetrahydroberberine；9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquino[3,2-a]isoquinoline-2,3-diol；rac-9,10-dimethoxy-berbine-2,3-diol；rac-9,10-Dimethoxy-berbin-2,3-diol；9,10-Dimethoxy-berbin-2,3-diol；9,10-Dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-2,3-diol；9,10-dimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline-2,3-diol
• CAS: 47346-21-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: HNESGTKRCNCDKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  demethylenated (+/-)-canadine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 9,10-dimethoxyprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  改进的Pd / C催化氢解法对酚类生物碱进行脱氧

  摘要：

  摘要 一种修饰的碳载钯（Pd / C）催化氢解方法，通过在苯酚中加入镁金属或醋酸铵来去除酚生物碱中的苯酚OH基作为1-苯基-1 H-四唑-5-基衍生物。描述了乙酸。使用五种不同类型的异喹啉生物碱，即菲生物碱，阿福啡，牛藤，原小ber碱和1-苄基四氢异喹啉，作为反应物。结果表明，与简单的Pd / C催化氢解反应相比，加入金属镁或乙酸铵具有减少Pd / C量和加快反应速率的优点，因此对于大规模制备脱氢钙是可行的。 -酚化生物碱的药理研究。 一种修饰的碳载钯（Pd / C）催化氢解方法，通过在苯酚中加入镁金属或醋酸铵来去除酚生物碱中的苯酚OH基作为1-苯基-1 H-四唑-5-基衍生物。描述了乙酸。使用五种不同类型的异喹啉生物碱，即菲生物碱，阿福啡，牛藤，原小ber碱和1-苄基四氢异喹啉，作为反应物。结果表明，与简单的Pd / C催化氢解反应相比，加入金属镁或乙酸铵具有减少Pd / C量和加快反应

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380206
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 sodium tetrahydroborate 、 间苯三酚 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 demethylenated (+/-)-canadine
  参考文献：
  名称：

  化学和微生物半合成四氢小ber碱抑制组织因子促凝活性

  摘要：

  为了发现对组织因子促凝活性的新抑制剂，在脂多糖刺激的人THP-1细胞模型上筛选了21种四氢小ber碱。化合物：在这些四氢原小檗碱，几个独特的化合物是通过微生物转化合成6（升-corydalmine）通过区域选择性脱甲基化，得到灰色链霉菌ATCC 13273，而化合物4A，4B，5H和5I由分别微生物糖基化产物粘帚deliquescens NRRL1086。生物测定结果表明，化合物3（四氢小ber碱），10（四氢小rub碱）和5f（5的肉桂酸酯）和5i（5的糖苷产物）表现出最大的潜在作用，IC 50值分别为8.35、6.75、3.75和8.79 nM。初步的结构和活性关系分析表明，A环的2，3-亚甲基二氧基是强抑制作用所必需的，手性中心C-14的R构型比S型产物具有更高的活性。化合物5的脂肪酸或芳香酸酯的形成，除了肉桂酸酯，将削弱其作用。还有趣的是注意到四氢小ber碱的糖基化将保持甚至增强抑

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.002

文献信息

• Synthesis of ABC Analogues of the Antitumour Antibiotic Streptonigrin
  作者：Marc Kimber、Pia I. Anderberg、Margaret M. Harding

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00267-2

  日期：2000.5

  ABC analogues of the antitumour antibiotic streptonigrin, that contain the key metal chelation site and redox-active quinone unit that are essential for biological activity, were prepared via palladium catalysed cross-coupling of 2-iodo-8-nitroquinoline or 2-iodo-6-methoxy-5-nitroquinoline with 2-trimethylstannio-6-methylpyridine. Mild oxidation of the pyridyl methyl group introduced the acid functional

  通过钯催化的2-iodo-8-nitroquinoline或2-iodo-6的交叉偶联制备了抗肿瘤抗生素链霉菌素的ABC类似物，其中包含对生物活性至关重要的关键金属螯合位点和氧化还原活性醌单元。 -甲氧基-5-硝基喹啉与2-三甲基锡-6-甲基吡啶。吡啶甲基甲基的轻度氧化在环C上引入了酸官能团，弗雷米氏盐的氧化得到了醌单元，该醌单元经过精制后形成了链霉菌素中的5-氨基-6-甲氧基取代基。
• [EN] BERBERINE COMPOUNDS, BERBERINE COMPOSITIONS, AND METHODS FOR ADMINISTRATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BERBÉRINE, COMPOSITIONS DE BERBÉRINE ET LEURS PROCÉDÉS D'ADMINISTRATION
  申请人：DIGNITY HEALTH

  公开号：WO2021162750A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Compounds and berberine compositions containing such compounds that are useful for reducing nicotine dependency. Methods for administering the berberine compositions are also disclosed. The compounds may have a structure according to Formula (I). In Formula (I) R1, R2, R3, R4, and R5 are independently H or D; R6 and R7 are independently hydrogen, deuterium, halogen, C4 to C8 unsubstituted aryl, C4 to C8 substituted aryl, C2 to C6 unsubstituted heterocycle, C2 to C6 substituted heterocycle, C1 to C6 unsubstituted alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C3-C10 unsubstituted cycloalkyl, C3- C10 substituted cycloalkyl, or R6 and R7 are taken together as =O or =S; and R8 and R9 are independently selected from a group consisting of methyl, CHF2, and CF3.

  化合物和含有这些化合物的黄连素组合物可用于减少尼古丁依赖性。还公开了给予黄连素组合物的方法。这些化合物的结构可能符合公式（I）。在公式（I）中，R1，R2，R3，R4和R5独立地为H或D；R6和R7独立地为氢，氘，卤素，未取代的C4到C8芳基，取代的C4到C8芳基，未取代的C2到C6杂环，取代的C2到C6杂环，未取代的C1到C6烷基，取代的C1到C6烷基，未取代的C3-C10环烷基，取代的C3-C10环烷基，或者R6和R7一起作为=O或=S；R8和R9独立地选自甲基，CHF2和CF3组成的一组。
• Studies on the alkaloids of menispermaceous plants. CCLXXV. Syntheses of (methylenedioxy-14C)cepharanthine and a related compound.
  作者：HISASHI ISHII、ERI KAWANABE、NOBORU FUKASAKU、TETSUYOSHI YOKOSHIMA、MICHINORI AKASU

  DOI：10.1248/cpb.30.2761

  日期：——

  [methylenedioxy-14C] Cepharanthine was synthesized via the selective demethylenation of cepharanthine and reconstruction of cepharanthine by methylenation of the demethylenated product with [14C] methylene iodide. A derivative of cepharanthine which has an ethylenedioxy group in the place of the methylenedioxy group was prepared for examination of biological activity.

  [14C]亚甲基碘对去甲基化产物进行甲基化，从而合成了[亚甲基二氧-14C]头花呤。为了检测其生物活性，还制备了一种头花苋碱的衍生物，该衍生物中的亚乙二氧基取代了亚甲二氧基。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING RHO GTPASES
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20100120810A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac GTPases (Rac1, Rac1b, Rac2 and/or Rac3).

  本发明涉及影响Rho家族GTP酶成员的GTP结合活性的方法和组合物，优选是Rac GTP酶（Rac1，Rac1b，Rac2和/或Rac3）。
• 小檗碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN117659003A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明涉及小檗碱衍生物及其制备方法和应用，属于小檗碱衍生物的制备技术领域。本发明公开的小檗碱衍生物具有以下优点：(i)强大的核酸携载能力，可通过形成自结构提高核酸稳定性；(ii)特别有利于核酸药物从溶酶体中逃逸，改善胞内转运；(iii)在体外，它以特异性的方式表现出超强脑靶向特性，在体内也显示出同样的趋势。经初步验证发现，其机制可能是由多巴胺受体介导的主动靶向。因此本发明公开的小檗碱衍生物在脑靶向药物递送方面具有良好的应用前景。