(S)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)oxirane | 834906-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)oxirane
• 英文别名: Oxirane, [[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl]-, (2S)-；(2S)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxirane
• CAS: 834906-31-9
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: FZSJJLUEBOLEBN-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)oxirane 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3'-O-Bis(p-methoxyphenyl)phenylmethyl-9-(S)-(2,3-dihydroxypropyl)-N⁶-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  乙二醇核酸的 P-立体定义的硫代磷酸酯类似物——合成和结构特性†‡

  摘要：

  对映体纯、受保护的 GNA 型无环核苷（乙二醇核酸）( G N')，从 ( R )-(+)- 和 ( S )-(−)-缩水甘油和四个典型 DNA 核碱基 (Ade、 Cyt、Gua 和 Thy）被转化为 3'- O -DMT 保护的 2-硫代-4,4-五亚甲基-1,3,2-氧杂硫磷烷衍生物 (OTP- G N')，其在磷原子。这些单体通过色谱分离成P-非对映异构体，进一步用于合成P-立体定义的“二核苷”硫代磷酸酯G N PS T ( G N = G A, G C, G G, G T)。所有八个G N PS T 的磷原子的绝对构型均通过酶法建立并经过化学验证，并与 OTP- G N' 单体在硅胶上的色谱迁移率相关。 G N PS单元（源自 ( R )-(+)-缩水甘油）被引入自互补 PS-(DNA/GNA) 八聚体中，该八聚体具有预选的 P 原子绝对构型。 热解离实验表明，双链体的热力学稳定

  DOI：

  10.1039/c8ra05568h
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 (R)-缩水甘油 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(S)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  乙二醇核酸的合成

  摘要：

  以缩水甘油为原料，合成了腺嘌呤 (A)、胸腺嘧啶 (T)、尿嘧啶 (U)、鸟嘌呤 (G) 和胞嘧啶 (C) 的二甲氧基三苯甲基化乙二醇核苷亚磷酰胺。这些亚磷酰胺是乙二醇核酸 (GNA) 寡核苷酸的自动固相合成的基石，并且证明具有完全无环骨架的衍生 GNA 双链体大大超过了类似 DNA 双链体的热稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926313

文献信息

• 含氟固相合成试剂及其应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103880877B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明提供了含氟固相合成试剂及其应用。具体地，本发明提供了一种可作为核酸单体的含氟化合物，所述化合物具有式A结构，式中，Ra、Rb、Rc、L1、L2、L3的定义如说明书中所定义。本发明还公开了式A化合物的制备方法，以及用所述含氟化合物制备的聚合物如核酸的制备方法及其应用。
• Chirality Dependent Potency Enhancement and Structural Impact of Glycol Nucleic Acid Modification on siRNA
  作者：Mark K. Schlegel、Donald J. Foster、Alexander V. Kel’in、Ivan Zlatev、Anna Bisbe、Muthusamy Jayaraman、Jeremy G. Lackey、Kallanthottathil G. Rajeev、Klaus Charissé、Joel Harp、Pradeep S. Pallan、Martin A. Maier、Martin Egli、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/jacs.7b02694

  日期：2017.6.28

  hydrogen bonding of an adjacent base pair. In addition, the GNA-T nucleobase adopts a rotated conformation in which the 5-methyl group points into the minor groove, rather than the major groove as in a normal Watson-Crick base pair. This observation of reverse Watson-Crick base pairing is further supported by thermal melting analysis of GNA-C and GNA-G containing duplexes where it was demonstrated that

  在这里，我们报告了对作为 siRNA 双链体修饰的无环核酸类似物乙二醇核酸 (GNA) 的研究。我们通过确定三个单独的晶体结构来评估 (S)-或 (R)-GNA 核苷酸掺入对 RNA 双链结构的影响。这些结构表明，(S)-核苷酸骨架采用了对整体双链体结构几乎没有影响的构象，而(R)-核苷酸破坏了相邻碱基对的磷酸骨架和氢键。此外，GNA-T 核碱基采用旋转构象，其中 5-甲基基团指向小沟，而不是正常沃森-克里克碱基对中的大沟。对含有双链体的 GNA-C 和 GNA-G 的热熔分析进一步支持了反向 Watson-Crick 碱基配对的这一观察结果，其中证明更高的热稳定性分别与异鸟嘌呤和异胞嘧啶碱基配对相关，超过了经典核碱基. 此外，还表明 GNA 核苷酸或二核苷酸掺入增加了对蛇毒磷酸二酯酶的抵抗力。与结构数据一致，用 (S)-GNA 修饰 siRNA 导致比含有 (R)-GNA 的相同序列更大的体外效力。(S)-GNA
• Synthesis of propane-2,3-diol combinatorial monomers
  作者：Oscar L. Acevedo、Robert S. Andrews

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00745-9

  日期：1996.6

  es. A dimethoxytrityl-glycidol is reacted with alkyl or aryl Grignard reagents and then phosphitylated to yield 1-O-dimethoxytrityl-2-phosphoramidites. These compounds can be used for combinatorial oligomer synthesis.

  杂环碱与R-（+）-缩水甘油的碱催化反应得到杂芳基丙烷-2,3-二醇，其被官能化为3-O-二甲氧基三苯甲基-2-O-亚磷酰胺。使二甲氧基三苯甲基-缩水甘油与烷基或芳基格氏试剂反应，然后磷酸化以产生1-O-二甲氧基三苯甲基-2-亚磷酰胺。这些化合物可用于组合低聚物合成。
• [EN] TRANSLOCATION CONTROL ELEMENTS, REPORTER CODES, AND FURTHER MEANS FOR TRANSLOCATION CONTROL FOR USE IN NANOPORE SEQUENCING<br/>[FR] ÉLÉMENTS DE COMMANDE DE TRANSLOCATION, CODES RAPPORTEURS, ET AUTRES MOYENS DE COMMANDE DE TRANSLOCATION DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE SÉQUENÇAGE DE NANOPORES
  申请人：STRATOS GENOMICS INC

  公开号：WO2020236526A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Phosphoramidate-based monomers are provided for use in the synthesis of expandable polymers for nanopore-based sensing. Such monomers comprising a reporter construct that contain a first reporter code, a symmetrical chemical brancher bearing a translocation control element, and a second reporter code, wherein the ends of the reporter construct are attached to phosphoramidate-nucleoside. Related methods and products are also provided.

  提供基于磷酰胺酸酯的单体，用于合成基于纳米孔传感的可膨胀聚合物。这些单体包括包含第一报告编码的报告构建物，带有转位控制元件的对称化学支链，以及第二报告编码的结构。报告构建物的末端连接到磷酰胺酸酯核苷酸。同时还提供相关方法和产品。
• Pyrene acetylide nucleotides in GNA: probing duplex formation and sensing of copper(II) ions
  作者：Hui Zhou、Xiaoyan Ma、Jianpian Wang、Lilu Zhang

  DOI：10.1039/b900167k

  日期：——

  The synthesis and evaluation of GNA duplexes containing fluorescent pyrene and pyrene acetylide nucleotides is reported. Interestingly, only the pyrene acetylides, but not the related plain pyrene nucleotides, form strong excimers upon stacking in glycol nucleic acid (GNA) duplexes. The ability of the large pyrene acetylide nucleotide to be accommodated in GNA duplexes opposite an abasic site was investigated by molecular modeling. The interstrand pyrene acetylide excimer formation was used to monitor GNA duplex formation and was applied to the design of a copper(II)-selective “turn-on” fluorescence sensor.

  本文报告了含有荧光芘和芘乙酰化核苷酸的 GNA 双链体的合成和评估。有趣的是，只有芘乙酰化核苷酸，而不是相关的普通芘核苷酸，在乙二醇核酸（GNA）双链体中堆叠后会形成强赋形剂。通过分子建模研究了大型芘乙酰核苷酸在 GNA 双链中与消旋位点相对的容纳能力。链间芘乙酰准分子的形成被用于监测 GNA 双链的形成，并被应用于铜（II）选择性 "开启 "荧光传感器的设计。