3β,17β-diacetoxyandrost-4-ene | 4136-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-diacetoxyandrost-4-ene
• 英文别名: 3β,17β-Diacetoxy-Δ⁴-androsten；Androstenediol Diacetate；Androst-4-ene-3beta,17beta-diol diacetate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 4136-03-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: FKDRTPPOFBKQAT-FQJIPJFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-diacetoxyandrost-4-ene 在 水 、 potassium carbonate 、 四氰基乙烯 作用下， 反应 2.0h， 生成 4β-methoxy-5α-androstan-3β,15,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  Methanolysis of 3β-substituted 4,5-epoxyandrostanes catalysed by tetracyanoethylene

  摘要：

  当与未取代的环氧雄烷相比时，存在3β-乙酰氧基和3β-羟基团的存在已被证明会改变四氰乙烯催化的环氧雄烷甲醇解产物的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc2009527
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Montmorillonite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β,17β-diacetoxyandrost-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective hydroformylation of Δ4-steroids with rhodium–phosphite catalysts

  摘要：

  The hydroformylation of two steroidal substrates, namely 17 beta -acetoxyandrost-4-ene 1 and 3 beta, 17 beta -diacetoxyandrost-4-ene 2, with a rhodium tris(O-tert-butylphenyl)phosphite catalyst was investigated. In both cases, the major reaction product was 4 beta -formyl-17 beta -acetoxy-5 beta -androstane 3, which was isolated and characterized by X-ray diffraction and NMR techniques. This reaction is the first example of catalytic carbonylation to the beta face of a steroid backbone. The effect of reaction temperature, the pressure at which the reaction was completed and the ligand:Rh ratio on the regio- and stereoselectivity of the reaction is also discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00191-4

文献信息

• Studies towards the synthesis of polyoxygenated steroids. Reaction of some tri- and tetra-substituted monoene steroids with RuO4
  作者：Vincenzo Piccialli、Dina M.A. Smaldone、Donato Sica

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85739-2

  日期：1993.1

  The course of the reaction of ruthenium tetroxide with some tri- and tetra-substituted nuclear monoene steroids, namely δ4, δ5, δ7 and δ8(14)-steroids, has been investigated in acetone-water or carbon tetrachloride as solvent systems using stoichiometric amounts of the oxidant. In contrast with results previously reported for RuO4 oxidations, we found that trisubstituted double bonds gave α-hydroxy

  四氧化钌的一些三-和四-取代的单烯核类固醇，即δ的反应的过程4，δ 5，δ 7和δ 8（14） -steroids，一直在丙酮-水或四氯化碳作为溶剂调查系统使用化学计量的氧化剂。与先前报道的RuO 4氧化结果相反，我们发现三取代的双键产生α-羟基酮和/或1,2-二醇，而不是从碳-碳双键断裂产生的预期产物。当完全取代的甾族烯烃被氧化时，确实发生了双键的断裂。仅在δ8 （14）的情况下-甾族化合物，除分裂产物外，还得到烯丙基氧化产物。溶剂体系的变化似乎对反应过程产生了深远的影响。
• Synthesis and conformational analysis of A-homo-B-nor and A-nor-B-homoe steroids
  作者：M. Nussim、Y. Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96328-8

  日期：1968.1

  A stereospecific rearrangement of a series of 1,2-cis-diol monotosylates is described. The 5-hydroxy-6-tosyloxy derivatives, 2, lead to the A-homo-B-norketones 3 and 4 and the 5-hydroxy-4-tosyloxy derivatives 11, 12 and 28 to the A-nor-B-homoketones 13, 14 and 29. Rearrangement of 3-acetoxy-5-hydroxy-4-tosyloxy derivatives 31 however, results in the 3-aldehydo-A-nor-steroids 32.

  描述了一系列1,2-顺式-二醇单甲苯磺酸酯的立体有规重排。5-羟基-6-甲苯磺酰氧基衍生物2导致A-均-B-甲酮3和4，而5-羟基-4-甲苯磺酰氧基衍生物11、12和28导致A-nor-B-甲酮13 ，14和29。然而，3-乙酰氧基-5-羟基-4-甲苯磺酰氧基衍生物31的重排导致3-醛-A-去甲甾体32。
• Hanson, James R.; Nagaratnam, Sivajini; Stevens, James, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 2, p. 102 - 103
  作者：Hanson, James R.、Nagaratnam, Sivajini、Stevens, James

  DOI：——

  日期：——
• Butenandt; Heusner, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 198,203
  作者：Butenandt、Heusner

  DOI：——

  日期：——
• Julia,S.; Fuerer,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1114 - 1118
  作者：Julia,S.、Fuerer,B.

  DOI：——

  日期：——