1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-gulofuranose | 151910-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-gulofuranose
• 英文别名: A-D-Gulofuranose, 1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-；(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 151910-09-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: KEJGAYKWRDILTF-SQXHDICFSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-gulofuranose 在 Amberlite-120 acidic resin 作用下， 以100%的产率得到L-mannose
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-gulofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175

文献信息

• Efficient synthesis of l-altrose and l-mannose
  作者：Shang-Cheng Hung、Cheng-Chung Wang、Shankar R Thopate

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00363-4

  日期：2000.4

  Two convenient routes for the synthesis of l-altrose and l-mannose from 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-l-idofuranose in four and six steps via the stereoselective hydroboration and hydrogenation of olefins as key steps are described here, respectively.

  通过1,2-3,5-二-O-异亚丙基-β-I-异呋喃糖以四个步骤和六个步骤，通过烯烃的立体选择性加氢硼化和加氢合成两个方便的途径，用于合成L-甘露糖和L-甘露糖分别在这里描述。
• JONES, RAYMOND C. F.;TANKARD, MARK, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 765-767
  作者：JONES, RAYMOND C. F.、TANKARD, MARK

  DOI：——

  日期：——
• Jean Pierre Genet, Errol Blart, Monique Savignac, Stephane Lemeune, Sandr+, Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 497-503
  作者：Jean Pierre Genet, Errol Blart, Monique Savignac, Stephane Lemeune, Sandr+

  DOI：——

  日期：——
• SPHINGOGLYCOLIPID ANALOGUES
  申请人：ANDERSON Regan James

  公开号：US20160136267A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The invention relates to sphingoglycolipid analogues which are useful in treating or preventing diseases and conditions such as those relating to infection, atopic disorders, autoimmune diseases or cancer.
• Biologically Potent<scp>L</scp>-Hexoses and 6-Deoxy-<scp>L</scp>-Hexoses: Their Syntheses and Applications
  作者：Suvarn S. Kulkarni、Fa-Chen Chi、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/jccs.200400175

  日期：2004.10

  This account describes our recent work in the development of new methodologies to prepare rare and biologically potent L-hexoses and 6-deoxy-L-hexoses, from cheapest D-glucose, via L-hexofuranoses and 1,6-anhydro-β-L-hexopyranoses as key building blocks. Their applications in the syntheses of heparin oligosaccharides, the carbohydrate moiety of bleomycin A 2 , and L-acovenose are also summarized here

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。