(3aS,5S,6R,6aS)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 174513-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,5S,6R,6aS)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 174513-82-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: FHMBRUZPSZDQAG-NGJRWZKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,6R,6aS)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 Raney-Ni (W₄) 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 i-PrNEt 、 二氯苯酚溴酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 巴佛洛霉素A1
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside 在 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3aS,5S,6R,6aS)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of C20C28 segment of concanamycin A: Application of diethylisopropylsilyl protecting group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93910-3

文献信息

• Total synthesis of bafilomycin A1. 1. Syntheses of the C5∼C11, C12∼C17 and C18∼C25 segments
  作者：Kazunobu Toshima、Takaaki Jyojima、Hiroyuki Yamaguchi、Hidekazu Murase、Taketo Yoshida、Shuichi Matsumura、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02350-x

  日期：1996.2

  The effective syntheses of the C5 similar to C11 (2), C12 similar to C17 (3) and C18 similar to C25 (4) segments, which are promising synthetic intermediates toward the total synthesis of the macrolide antibiotic, bafilomycin A(1) (1), were described.
• Enantiospecific synthesis of C20C28 segment of concanamycin A: Application of diethylisopropylsilyl protecting group
  作者：Kazunobu Toshima、Mari Misawa、Kazumi Ohta、Kuniaki Tatsuta、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93910-3

  日期：——
• Total Synthesis of Bafilomycin A₁
  作者：Kazunobu Toshima、Takaaki Jyojima、Hiroyuki Yamaguchi、Yasunobu Noguchi、Takehito Yoshida、Hidekazu Murase、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1021/jo970314d

  日期：1997.5.1

  The highly stereoselective total synthesis of the macrolide antibiotic, bafilomycin A(1) (1), the first specific potent inhibitor of vacuolar H(+)-ATPase, has been achieved by a convergent route involving the synthesis and coupling of its 16-membered tetraenic lactone and beta-hydroxyl hemiacetal side-chain subunits. The C1-C17 16-membered lactone aldehyde 2 was synthesized through the coupling of

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，