二氯苯酚溴酯 | 873-51-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二氯苯酚溴酯
• 中文别名: 二氯苯基硼烷；二氯苯硼烷；苯硼烷二氯化物；苯基二氯硼
• 英文名称: phenylborondichloride
• 英文别名: dichlorophenylborane；phenyldichloroborane；PhBCl₂；dichloro(phenyl)borane
• CAS: 873-51-8
• 化学式: C₆H₅BCl₂
• mdl: MFCD00013612
• 分子量: 158.823
• InChiKey: NCQDQONETMHUMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  7 °C
• 沸点：
  66 °C11 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.224 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  −5 °F
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，避免与氧化物和水分直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  存储于干燥的惰性气体中，并确保容器密封良好。请将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

二氯苯硼烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Dichlorophenylborane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
只可存放于原用的容器内。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
二氯苯硼烷 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二氯苯硼烷
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 873-51-8
俗名： Phenylboron Dichloride
分子式： C6H5BCl2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却，注意切勿直接接触水。如果安全，消除一切火源
。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
二氯苯硼烷 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 7°C
沸点/沸程 177 °C
闪点： 14°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.20
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电, 湿气
须避免接触的物质 氧化剂, 碱, 水
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
二氯苯硼烷 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
副危险性： 第8类 腐蚀品
UN编号： 2924
正式运输名称： 易燃液体, 腐蚀性的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯苯酚溴酯 以 正戊烷 为溶剂， 生成 B-triphenyl-N-triisobutyl borazine
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 3.6, page 66 - 88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基汞 在 三氯化硼 作用下， 生成 二氯苯酚溴酯
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Becker, Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 59,61

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二甲氧基甲苯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 二氯苯酚溴酯 、 仲丁基锂 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Unique Pederin Family Member Psymberin: Full Structure Elucidation, Two Alternative Total Syntheses, and Analogs

  摘要：

  Two synthetic approaches to psymberin have been accomplished. A highly convergent first generation synthesis led to the complete stereochemical assignment and demonstrated that psymberin and irciniastatin A are identical compounds. This synthesis featured a diastereoselective aldol coupling between the aryl fragment and a central tetrahydropyran core and a novel one-pot procedure to convert an amide, via intermediacy of a sensitive methyl imidate, to the N-acyl aminal reminiscent of psymberin. The highlights of the second generation synthesis include an efficient iridium-catalyzed enantioselective bisallylation of neopentyl glycol and a stepwise Sonogashira coupling/cycloisomerization/reduction sequence to construct the dihydroisocoumarin unit. The two synthetic avenues were achieved in 17-18 steps (longest linear sequence, similar to 14-15 isolations) from 3 fragments prepared in 7-8 (first generation) and 3-8 (second generation) steps each. This convergent approach allowed for the preparation of sufficient amounts of psymberin (similar to 0.5 g) for follow-up biological studies. Meanwhile, our highly flexible strategy enabled the design and synthesis of multiple analogs, including a psymberin pederin hybrid, termed psympederin, that proved crucial to a comprehensive understanding of the chemical biology of psymberin and related compounds that will be described in a subsequent manuscript.

  DOI：

  10.1021/ja3057612

文献信息

• Five- and six-membered ring Group 14 chalcogenides of the types (Me2ME)3 (M=Si, Ge, Sn), E(Si2Me4)2E, Me4Si2(E)2MRx (MRx=C(CH2)5, SiMe2, GeMe2, SnMe2, SnPh2, BPh) and [Me4Si2(E)2SiMe]2 (E=S, Se, Te)
  作者：U. Herzog、G. Rheinwald

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00707-0

  日期：2001.5

  The reactions of Me2MCl2 (M=Si, Ge, Sn) with either H2S/NEt3 or Li2E (E=Se, Te) yielded the six-membered-ring compounds (Me2ME)3. Similarly the treatment of ClMe2SiSiMe2Cl (1) with H2S/NEt3 or Li2E resulted in the formation of E(Si2Me4)2E. Mixed species E(Si2Me4)2E′ could be obtained by reaction with mixtures of Li2E and Li2E′ or in the presence of traces of moisture (E′=O). Reactions of 1:1 mixtures

  Me 2 MCl 2（M = Si，Ge，Sn）与H 2 S / NEt 3或Li 2 E（E = Se，Te）的反应生成六元环化合物（Me 2 ME）3。的ClMe的同样治疗2 SiSiMe 2 Cl（上1）用H 2 S / NET 3或Li 2 ë导致E的形成（SI 2我4）2个E.混合物种E（硅2我4）2 E'可以通过与Li 2 E和Li的混合物反应获得2 E'或存在微量水分（E'= O）。Me 2 MCl 2和1的1：1混合物与Li 2 E的反应导致五元环Me 4 Si 2（E）2 MMe 2的排他或至少是优选的形成。甲碳类似物中，Me 4的Si 2（S）2 C（CH 2）5，由得到的1和（HS）2 C（CH 2）5。硼也可以从PhBCl 2和如图1所示，可以合成化合物PhB（E）2 Si 2 Me 4（E ＝ S，Se）。的混合物1和Cl 2 MeSiSiMeCl 2产生，治疗要么用H
• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• Rapid aqueous [18F]-labeling of a bodipy dye for positron emission tomography/fluorescence dual modality imaging
  作者：Zibo Li、Tzu-Pin Lin、Shuanglong Liu、Chiun-Wei Huang、Todd W. Hudnall、François P. Gabbaï、Peter S. Conti

  DOI：10.1039/c1cc13089g

  日期：——

  We report the rapid nucleophilic [(18)F]-radiolabeling of a bodipy dye in aqueous solutions. This radiolabeled dye, whose biodistribution and clearance has been studied in mice, is stable in vivo and can be used as a positron emission tomography/fluorescence dual modality imaging agent.

  我们报告了bodipy染料在水溶液中的快速亲核[（18）F] -radiolabeling。这种放射性标记的染料的生物分布和清除率已在小鼠中进行了研究，在体内是稳定的，可用作正电子发射断层扫描/荧光双模态成像剂。
• Ring-Opening and Ring-Expansion Study of 3,4-Di(1-adamantyl)-1,2-dithiete
  作者：Juzo Nakayama、Nobuo Masui、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.71.1181

  日期：1998.5

  acidification afforded thermally labile (E)-1,2-di(1-adamantyl)-2-methylthioethenethiol in a good yield. Reduction of 2 with LiEt3BH followed by treatment with CS2, SOCl2, and PhBCl2 gave 4,5-di(1-adamantyl)-1,3-dithiole-2-thione, 4,5-di(1-adamantyl)-1,2,3-trithiole 2-oxide, and 4,5-di(1-adamantyl)-2-phenyl-1,3,2-dithiaborole, respectively, in moderate yields. The CuCl(I)-catalyzed decomposition of Ph2CN2

  用 LiEt3BH 还原 3,4-二(1-金刚烷基)-1,2-二硫醚 (2)，然后用 MeI 处理，得到 (E)-1,2-二(1-金刚烷基)-1,2-双(甲硫基)乙烯(7-E)，产率为87%。7-E的双键部分的构型通过X射线衍射分析确定。用 MeLi 然后用 MeI 处理 2 也以 90% 的产率得到相同的烯烃 7-E，而用 MeLi 处理 2 然后酸化得到热不稳定的 (E)-1,2-二(1-金刚烷基)-2 -甲硫基乙硫醇收率良好。用 LiEt3BH 还原 2，然后用 CS2、SOCl2 和 PhBCl2 处理得到 4,5-二（1-金刚烷基）-1,3-二硫醇-2-硫酮、4,5-二（1-金刚烷基）-1， 2,3-trithiole 2-oxide 和 4,5-di(1-adamantyl)-2-phenyl-1,3,2-dithiaborole 分别以中等收率。在 2 存在下，CuCl(I)-催化的
• Mechanism of catalytic cycloboration of α-olefins with boron trichloride: the synthesis of hardly obtainable boriranes and the mechanistic DFT study of transmetalation of titanacyclopropane intermediates
  作者：T. V. Tyumkina、L. O. Khafizova、S. M. Idrisova、L. I. Khusainova、L. M. Khalilov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s0023158417050226

  日期：2017.9

  A theoretically justified mechanism of transmetalation of 2-alkyl substituted titanacyclopropanes with BCl3 is proposed based on the DFT calculations of the thermodynamic and activation parameters of possible reaction pathways. Based on the data obtained, phenyl- and alkyldichloroboranes were proposed to be used as transmetalating agents along with BCl3 in the catalytic cycloboration in the presence

  基于对可能的反应途径的热力学和活化参数的DFT计算，提出了用BCl 3将2-烷基取代的钛环丙烷丙烷金属转移的理论上合理的机理。根据获得的数据，提出在Cp 2 TiCl 2和Mg金属存在下，环催化硼化反应中将苯基和烷基二氯硼烷与BCl 3一起用作过渡金属化剂。结果表明，几乎可以使用的1-苯基-2-己基硼烷可以用PhBCl 2合成。

表征谱图