6β-artepaulin | 14794-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β-artepaulin
• 英文别名: 3-Oxo-5,6α(H),4,11β(H)-eudesman-olid-6,13；(3S,3aS,5aS,9S,9aS,9bR)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,6,7,9,9a,9b-octahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• CAS: 14794-68-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BXRGGUXPWTWACZ-UBZUQEGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-artepaulin 在 sodium hydroxide 、 diphenylhydroxyselenium acetate 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-Oxo-14-acetoxy-2α-(phenylseleneyl)-5αH,4,6,11βH-eudesman-12,6-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-8-Deoxyvernolepin

  摘要：

  A short and efficient synthesis of (+)-8-deoxyvernolepin (2) from (-)-alpha-santonin (8), by functionalization of the angular methyl from a 2 beta- or 6 beta-alkoxy radical generated by reaction of the alcohol 6 or 7 with diphenylhydroxyselenium acetate and iodine and l,4-fragmentation of the gamma-hydroxystannane 35 using hypervalent organoiodine reagents as the key steps, is described. The most important structural features of this compound and other vernolepin congeners, the delta 8-valerolactone cis-fused to ring B moiety and the angular vinyl group, are introduced in the same step.

  DOI：

  10.1021/jo00100a049
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 盐酸 、 氢气 、 3% Pd/SrCO₃ 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.58h， 生成 6β-artepaulin
  参考文献：
  名称：

  6-epi-tuberiferin 的合成和tuberiferin、dehydrobrachylaenolide、6-epi-tuberiferin 及其合成中间体的生物活性

  摘要：

  合成了tuberiferin、6- epi -tuberifelin、dehydrobrachylaenolide 和两个系列eudesmanoides，eudesmane-12,6 α-内酯和eudesmane-12,6β-内酯，用于研究结构-活性关系以探索新型抗炎、抗癌剂和作物病害预防剂。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，白细胞向小鼠炎症气囊的渗透，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能，产生IL-1; 抗癌活性建立在对六种细胞系（P388、CCRF-CEM、VA-13、HepG2、QG-56和WI-38）的细胞毒活性上。结果表明，脱氢短链烯内酯（一种外切-endo 交叉共轭二烯酮和 α-亚甲基γ-内酯）是抑制 ICAM-1 (IC 50 3.0 μM) 和细胞系 VA-13 (IC 50 0.45 μM)的最有效化合物；具有 α-溴-酮部分的化合物20在体内对白细胞渗透到

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104642

文献信息

• Biotransformation of 6β-Eudesmanolides Functionalized at C-3 with Curvularia lunata and Rhizopus nigricans Cultures
  作者：Yolanda Amate、Andrés García-Granados、Antonio Martínez、Antonio Sáenz de Bumaga、José L. Bretón、M.Esther Onorato、José M. Arias

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86531-5

  日期：1991.7

  A series of biotransformations of 6β-santonin and its derivatives with functions at C-3, were carried out with Curvularia lunata and Rhizopus nigricans cultures. Rhizepus nigricans was more active in the biotransformation process against these substrates. The biotransformation of 6β-santonin yielded its 2α-hydroxy-1,2-dihydro derivative. The biotransformation of ketones at C-3 obtained by partial or

  用弯孢弯曲菌和黑根霉培养物进行了一系列的一系列6β-桑坦宁及其衍生物的生物转化，这些衍生物在C-3上具有功能。黑犀牛在针对这些底物的生物转化过程中更具活性。6β-降钙素的生物转化产生其2α-羟基-1,2-二氢衍生物。通过环A中双键的部分或全部氢化获得的C-3处酮的生物转化产生3S醇。3S-羟基-4S-13S-6α-eudesmanolide与黑根霉菌的孵育以递减的顺序在C-4处产生差向异构化，在C-8，C-1或C-4处产生羟基化作用。这种差向异构化可能是在C-3处的羟基基团的参与下产生的。C-8处的微生物功能化可以提供8,12-杜鹃花内酯的合成。
• Synthesis, biotransformation and stereochemistry of 6β-sesquiterpene lactones: syntheses of 6β-artepaulin, 11,13-dihydro-6β-tuberiferin,5,15-dihydro-6β-oopodin, 4-epi-6β-vulgarin and 6β-vulgarin
  作者：Yolanda Amate、José L. Bretón、Andres Garcia-Granados、Antonio Martinez、Ma Esther Onorato and、Antonio Sáenz de Buruaga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87881-9

  日期：1990.1
• Santonin and Related Compounds. VII. Diketo Acids from Tetrahydrosantonins
  作者：AKIRA TAHARA

  DOI：10.1021/jo01110a018

  日期：1956.4
• AMATE, YOLANDA;GARCIA-GRANADOS, ANDRES;MARTINEZ, ANTONIO;SAENZ, DE BURUAG+, TETRAHEDRON, 47,(1991) N0, C. 5811-5818
  作者：AMATE, YOLANDA、GARCIA-GRANADOS, ANDRES、MARTINEZ, ANTONIO、SAENZ, DE BURUAG+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-epi-tuberiferin and the biological activities of tuberiferin, dehydrobrabrachylaenolide, 6-epi-tuberiferin, and their synthetic intermediates
  作者：Dan Li、Yohsuke Higuchi、Takafumi Kobayashi、Fumito Shimoma、Yuhua Bai、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104642

  日期：2021.3

  Tuberiferin, 6-epi-tuberifelin, dehydrobrachylaenolide and two series of eudesmanolides, eudesmane-12,6 α-lactones and eudesmane-12,6β-lactones, were synthesized for the studies of the structure–activity relationships to explore novel anti-inflammatory, anti-cancer and crop disease prevention agents. The anti-inflammatory activities were tested by the inhibitory on the induction of inter-cellular adhesion

  合成了tuberiferin、6- epi -tuberifelin、dehydrobrachylaenolide 和两个系列eudesmanoides，eudesmane-12,6 α-内酯和eudesmane-12,6β-内酯，用于研究结构-活性关系以探索新型抗炎、抗癌剂和作物病害预防剂。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，白细胞向小鼠炎症气囊的渗透，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能，产生IL-1; 抗癌活性建立在对六种细胞系（P388、CCRF-CEM、VA-13、HepG2、QG-56和WI-38）的细胞毒活性上。结果表明，脱氢短链烯内酯（一种外切-endo 交叉共轭二烯酮和 α-亚甲基γ-内酯）是抑制 ICAM-1 (IC 50 3.0 μM) 和细胞系 VA-13 (IC 50 0.45 μM)的最有效化合物；具有 α-溴-酮部分的化合物20在体内对白细胞渗透到