cholesta-2,4-dien-6-one | 24116-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesta-2,4-dien-6-one
• 英文别名: 2,4-cholestadien-6-one；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 24116-49-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: IOUKJYPIIPTYRQ-VHHOZFFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  487.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesta-2,4-dien-6-one 在 platinum(IV) oxide 三甲基硅基二氢化磷酸酯 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-aza-B-homo-5α-cholestan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Anastasia, Mario; Allevi, Pietro; Ciuffreda, Pierangela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2123 - 2126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-chloro-7α-bromo-6-nitrocholest-5-ene 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 cholesta-2,4-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Shafiullah; Husain, Shakir; Ali, Hasrat, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 71 - 73

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of the enol sulphite of 3β-acetoxy-5β-hydroxycholestan-6-one
  作者：P. E. Georghiou、G. Just

  DOI：10.1039/p19730000070

  日期：——

  Treatment of 3β-acetoxy-5β-hydroxycholestan-6-one (I) with thionyl chloride in pyridine at 0° gave a highly reactive enol sulphite (V), which when chromatographed on aluminium oxide gave 3β-aceloxy-5α,-hydroxy-cholestan-6-one (IVa), 3β-actoxycholest-4-en-6-one (III), and cholesta-2,4-dien-6-one (VI). In 0·1N-hydrochloric acid the enol sulphite gave 3β-acetoxy-5α-hydroxycholestan-6-one, 3β-acetoxycholest-4-en-6-one

  在0°下用亚硫酰氯在吡啶中处理3β-乙酰氧基-5β-羟基胆甾醇-6-（I），得到高反应性烯醇亚硫酸盐（V），当在氧化铝上进行色谱分离时，得到3β-乙酰氧基-5α，-羟基- cholestan-6-one（IVa），3β-actoxycholest-4-en-6-one（III）和cholesta-2,4-dien-6-one（VI）。在0·1 N-盐酸中，烯醇亚硫酸盐得到3β-乙酰氧基-5α-羟基胆甾醇-6-，3β-乙酰氧基胆甾醇4-en-6-和3β，7α-二乙酰氧基-5α-胆甾醇-6-。 （VIII）。假定1，3-偶极中间体使这些反应合理化。
• Reactions of 5-hydroxy-6-oxo steroids-iii
  作者：J.J. Jagodziński、J. Gumuz.xl;lka、W.J. Szczepek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97678-1

  日期：1981.1

  catalysts has been investigated. It has been established that depending upon the reaction conditions trienone 2,1 -methyltrienone3, dienone 4, diacetoxyketone5 or dione 6 are formed as the major products. Dienone 4 and dione 6 are the main compounds of the reactions of tosyloxyketone 10 with KHSO4 and HBraq, respectively. The reaction of acetoxyketone 8 with HBraq furnishes epimeric 3-bromoketones 12 and 13

  已经研究了用选定的酸性催化剂将标题化合物芳构化。已经确定，根据反应条件，形成三烯酮2，1-甲基三烯酮3，二烯酮4，二乙酰氧基酮5或二酮6作为主要产物。二烯酮4和二酮6分别是甲苯磺酰氧基酮10与KHSO 4和HBr水溶液反应的主要化合物。乙酰氧基酮8与HBr水溶液的反应提供了差向异构的3-溴代酮12和13 比例约为1：1。
• Reaction of Nitrosyl Chloride Gas with Unsaturated Steroids
  作者：Ansari M. Rafiuddin、Shakir Husain

  DOI：10.1246/bcsj.60.3411

  日期：1987.9

  Reaction of nitrosyl chloride gas at 0 °C with 3,5-cholestadiene (1) provided 3,6β-dinitro-5-chloro-5α-cholest-3-ene (4) and with 3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one (2) afforded 3β-chloro-5-nitro-5α-cholestan-6-one (7) and 3β-chloro-6-nitrato-5-cholestene (8). Similar reaction with 6-hydroxylimino 3α,5-cyclo-5α-cholestane (3) gave 3β,6-dichloro-5-cholestene (10), 3β-chloro-6-nitratoimino-5α-cholestane (11)

  亚硝酰氯气体在 0 °C 下与 3,5-cholestadiene (1) 反应生成 3,6β-dinitro-5-chloro-5α-cholest-3-ene (4) 和 3α,5-cyclo-5α-cholestan -6-one (2) 得到 3β-chloro-5-nitro-5α-cholestan-6-one (7) 和 3β-chloro-6-nitrato-5-cholestene (8)。与 6-羟基亚氨基 3α,5-环-5α-胆甾烷 (3) 的类似反应得到 3β,6-二氯-5-胆甾烷 (10)、3β-氯-6-硝基亚氨基-5α-胆甾烷 (11) 和 3β,5 -dichloro-6-nitroimino-5β-cholestane (12)。水解后的化合物 12 提供 3β,5-dichloro-5β-cholestan-6-one (14)。这些化合物的结构是根据它们
• Aromatization of Ring-A in α-Bromocholestan-6-ones
  作者：Shafiullah、Islamuddin

  DOI：10.1246/bcsj.53.523

  日期：1980.2

  Pyridine promoted dehydrohalogenation of β-chloro-5-bromo-5α-cholestan-6-one resulting in ring-A aromatization with expulsion of C-10 angular methyl group to give 19-norcholesta-1,3,5(10)-trien-6-one along with 3a,5-cyclo-5α-cholest-7-en-6-one, cholesta-2,4-dien-6-one, and 5α-cholestane-3,6-dione. Similar treatment of 3β-chloro-5,7β-dibromo-5α-cholestan-6-one ends up with the aromatization of ring-A

  吡啶促进 β-chloro-5-bromo-5α-cholestan-6-one 的脱卤化氢，导致环 A 芳构化并排出 C-10 角甲基，得到 19-norcholesta-1,3,5(10)-trien -6-one 以及 3a,5-cyclo-5α-cholest-7-en-6-one、cholesta-2,4-dien-6-one 和 5α-cholestane-3,6-dione。3β-chloro-5,7β-dibromo-5α-cholestan-6-one 的类似处理最终导致环 A 的芳构化和 C-10 角甲基的迁移，得到 1-methyl-19-norcholesta-1， 3,5(10)-trien-6-1。
• Reactions of epoxides—XXI
  作者：J.M. Coxon、M.P. Hartshorn、C.N. Muir

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82925-2

  日期：——

  3α-Hydroxy-5,6-epoxycholestanes gave 6-hydroxy-3α,10α-oxido-5β-methyl-19-nor compounds in addition to 6-ketones and backbone rearranged Δ13(17)-olefins on BF3-catalysed rearrangement. Similar treatment of 3α-acetoxy-5β,6β-epoxycholestane gave 5α-acetoxy-cholestane-3α,6β-diol.

  3α-羟基-5,6-环氧胆甾烷除了6-酮和在BF 3催化的骨架上重排的Δ13 （17）-烯烃外，还产生6-羟基-3α，10α-氧化-5β-甲基-19-nor化合物。。对3α-乙酰氧基-5β，6β-环氧胆甾烷进行类似处理，得到5α-乙酰氧基-胆甾烷-3α，6β-二醇。