3β-hydroxy-5,6αH,4,11βH-eudesm-1-en-6,12-olide | 132185-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-5,6αH,4,11βH-eudesm-1-en-6,12-olide
• 英文别名: (3S,3aS,5aS,8S,9S,9aS,9bR)-8-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,8,9,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 132185-36-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: CXVATASSLAMZJI-SKHPBKFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5,6αH,4,11βH-eudesm-1-en-6,12-olide 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.63h， 生成 11α-bromo-3β-trimethylsilyleudesm-1-eno-12,6β-lactone
  参考文献：
  名称：

  顺式融合的α-亚甲基γ-内酯的合成方法和生物活性。

  摘要：

  开发了一种可靠的方法，用于通过α-甲基γ-内酯合成顺式稠合的α-亚甲基γ-内酯。用LDA / CBr（4）或TMSOTf / PTAB溴化α-甲基γ-内酯，然后用DBU或TBAF连续脱氢溴化所得的α-溴-α-甲基γ-内酯，可以得到所需的α-亚甲基γ-内酯。屈服。该方法已成功应用于生物活性化合物的合成。α-亚甲基γ-内酯衍生物1c，2c，4c和17对P388淋巴细胞性白血病表现出细胞生长抑制活性。他们还表现出了对作物疾病的重要活动。因此，α-亚甲基γ-内酯1c在控制由苹果黑星病引起的sc疮中显示出预防活性。α-亚甲基γ-内酯2c，4c，17

  DOI：

  10.1021/np020586y
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溴 、 aluminum isopropoxide 、 lithium carbonate 、 异丙醇 、 lithium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 15.42h， 生成 3β-hydroxy-5,6αH,4,11βH-eudesm-1-en-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biotransformation and stereochemistry of 6β-sesquiterpene lactones: syntheses of 6β-artepaulin, 11,13-dihydro-6β-tuberiferin,5,15-dihydro-6β-oopodin, 4-epi-6β-vulgarin and 6β-vulgarin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87881-9

文献信息

• Biotransformation of 6β-Eudesmanolides Functionalized at C-3 with Curvularia lunata and Rhizopus nigricans Cultures
  作者：Yolanda Amate、Andrés García-Granados、Antonio Martínez、Antonio Sáenz de Bumaga、José L. Bretón、M.Esther Onorato、José M. Arias

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86531-5

  日期：1991.7

  A series of biotransformations of 6β-santonin and its derivatives with functions at C-3, were carried out with Curvularia lunata and Rhizopus nigricans cultures. Rhizepus nigricans was more active in the biotransformation process against these substrates. The biotransformation of 6β-santonin yielded its 2α-hydroxy-1,2-dihydro derivative. The biotransformation of ketones at C-3 obtained by partial or

  用弯孢弯曲菌和黑根霉培养物进行了一系列的一系列6β-桑坦宁及其衍生物的生物转化，这些衍生物在C-3上具有功能。黑犀牛在针对这些底物的生物转化过程中更具活性。6β-降钙素的生物转化产生其2α-羟基-1,2-二氢衍生物。通过环A中双键的部分或全部氢化获得的C-3处酮的生物转化产生3S醇。3S-羟基-4S-13S-6α-eudesmanolide与黑根霉菌的孵育以递减的顺序在C-4处产生差向异构化，在C-8，C-1或C-4处产生羟基化作用。这种差向异构化可能是在C-3处的羟基基团的参与下产生的。C-8处的微生物功能化可以提供8,12-杜鹃花内酯的合成。
• Synthesis, biotransformation and stereochemistry of 6β-sesquiterpene lactones: syntheses of 6β-artepaulin, 11,13-dihydro-6β-tuberiferin,5,15-dihydro-6β-oopodin, 4-epi-6β-vulgarin and 6β-vulgarin
  作者：Yolanda Amate、José L. Bretón、Andres Garcia-Granados、Antonio Martinez、Ma Esther Onorato and、Antonio Sáenz de Buruaga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87881-9

  日期：1990.1
• Synthetic Method and Biological Activities of <i>cis</i>-Fused α-Methylene γ-Lactones
  作者：Yohsuke Higuchi、Fumito Shimoma、Masayoshi Ando

  DOI：10.1021/np020586y

  日期：2003.6.1

  was developed for the synthesis of cis-fused alpha-methylene gamma-lactones via alpha-methyl gamma-lactones. Bromination of alpha-methyl gamma-lactones with LDA/CBr(4) or TMSOTf/PTAB and successive dehydrobromination with DBU or TBAF of the resulting alpha-bromo-alpha-methyl gamma-lactones gave the desired alpha-methylene gamma-lactones in high yield. This method was successfully applied to the synthesis

  开发了一种可靠的方法，用于通过α-甲基γ-内酯合成顺式稠合的α-亚甲基γ-内酯。用LDA / CBr（4）或TMSOTf / PTAB溴化α-甲基γ-内酯，然后用DBU或TBAF连续脱氢溴化所得的α-溴-α-甲基γ-内酯，可以得到所需的α-亚甲基γ-内酯。屈服。该方法已成功应用于生物活性化合物的合成。α-亚甲基γ-内酯衍生物1c，2c，4c和17对P388淋巴细胞性白血病表现出细胞生长抑制活性。他们还表现出了对作物疾病的重要活动。因此，α-亚甲基γ-内酯1c在控制由苹果黑星病引起的sc疮中显示出预防活性。α-亚甲基γ-内酯2c，4c，17