Dihydro-8-deoxytetrahydrovernolepin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Dihydro-8-deoxytetrahydrovernolepin
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: ZJBUKJOMVXWBDM-BIDWDLNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 platinum(IV) oxide 、 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 151.66h， 生成 Dihydro-8-deoxytetrahydrovernolepin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-8-Deoxyvernolepin

  摘要：

  A short and efficient synthesis of (+)-8-deoxyvernolepin (2) from (-)-alpha-santonin (8), by functionalization of the angular methyl from a 2 beta- or 6 beta-alkoxy radical generated by reaction of the alcohol 6 or 7 with diphenylhydroxyselenium acetate and iodine and l,4-fragmentation of the gamma-hydroxystannane 35 using hypervalent organoiodine reagents as the key steps, is described. The most important structural features of this compound and other vernolepin congeners, the delta 8-valerolactone cis-fused to ring B moiety and the angular vinyl group, are introduced in the same step.

  DOI：

  10.1021/jo00100a049

文献信息

• Synthesis of (+)-8-Deoxyvernolepin
  作者：Rosendo Hernandez、Silvia M. Velazquez、Ernesto Suarez、Maria S. Rodriguez

  DOI：10.1021/jo00100a049

  日期：1994.10

  A short and efficient synthesis of (+)-8-deoxyvernolepin (2) from (-)-alpha-santonin (8), by functionalization of the angular methyl from a 2 beta- or 6 beta-alkoxy radical generated by reaction of the alcohol 6 or 7 with diphenylhydroxyselenium acetate and iodine and l,4-fragmentation of the gamma-hydroxystannane 35 using hypervalent organoiodine reagents as the key steps, is described. The most important structural features of this compound and other vernolepin congeners, the delta 8-valerolactone cis-fused to ring B moiety and the angular vinyl group, are introduced in the same step.