11,13-dihydro-6β-tuberiferin | 132185-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,13-dihydro-6β-tuberiferin
• 英文别名: (11S)-3-oxoeudesm-1-eno-12,6β-lactone；(3S,3aS,5aS,9S,9aS,9bR)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,9,9a,9b-hexahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• CAS: 132185-35-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: QKFUYQHESIDKSK-UBZUQEGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,13-dihydro-6β-tuberiferin 在 四丁基氟化铵 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.7h， 生成 (+/-)-Santonin-C
  参考文献：
  名称：

  外-内交叉共轭环己二酮的合成方法及其在脱氢布雷内酯，异十二氢甲炔酮和反式异氢甲炔酮的合成中的应用。

  摘要：

  已经报道了用反式和顺式十氢化萘体系合成外-内交联二烯酮的方法。在三种条件下（DBU / PhH; TBAF / THF； Li（2）CO（3），LiBr / DMF）以良好的收率得到了所需的exo-endo交叉共轭二烯酮。该方法适用于从三叶草碱（7），查马西酮（5a）和反查马西酮（9）开始的脱氢布雷基内酯（1），异十二氢马西酮（5c）和反式异氢马西酮（11）的合成。拥有一个α-亚甲基γ-内酯部分（即1、7和13）的大马兜铃内酯 对细胞间粘附分子-1（ICAM-1）的诱导具有显着的抑制活性。化合物1的活性高于7和13。所有具有乙炔基的化合物5d，9、11和14均具有相同的杀蚁活性，并且11中的exo-endo交叉共轭二烯酮结构没有影响活动。

  DOI：

  10.1021/np0205250
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 3% Pd/SrCO₃ 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 10.0~125.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.41h， 生成 11,13-dihydro-6β-tuberiferin
  参考文献：
  名称：

  6-epi-tuberiferin 的合成和tuberiferin、dehydrobrachylaenolide、6-epi-tuberiferin 及其合成中间体的生物活性

  摘要：

  合成了tuberiferin、6- epi -tuberifelin、dehydrobrachylaenolide 和两个系列eudesmanoides，eudesmane-12,6 α-内酯和eudesmane-12,6β-内酯，用于研究结构-活性关系以探索新型抗炎、抗癌剂和作物病害预防剂。通过抑制细胞间粘附分子（ICAM-1）的诱导，白细胞向小鼠炎症气囊的渗透，细胞毒性T淋巴细胞（CTL）的杀伤功能，产生IL-1; 抗癌活性建立在对六种细胞系（P388、CCRF-CEM、VA-13、HepG2、QG-56和WI-38）的细胞毒活性上。结果表明，脱氢短链烯内酯（一种外切-endo 交叉共轭二烯酮和 α-亚甲基γ-内酯）是抑制 ICAM-1 (IC 50 3.0 μM) 和细胞系 VA-13 (IC 50 0.45 μM)的最有效化合物；具有 α-溴-酮部分的化合物20在体内对白细胞渗透到

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104642

文献信息

• Synthesis, biotransformation and stereochemistry of 6β-sesquiterpene lactones: syntheses of 6β-artepaulin, 11,13-dihydro-6β-tuberiferin,5,15-dihydro-6β-oopodin, 4-epi-6β-vulgarin and 6β-vulgarin
  作者：Yolanda Amate、José L. Bretón、Andres Garcia-Granados、Antonio Martinez、Ma Esther Onorato and、Antonio Sáenz de Buruaga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87881-9

  日期：1990.1