exo-5-norbornene-2-carboxylic acid | 934-30-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: exo-5-norbornene-2-carboxylic acid
• 英文别名: exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid；exo-5-norbornenecarboxylic acid；5-norbornene-2-carboxylic acid；bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid；(1S,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 934-30-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: FYGUSUBEMUKACF-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-44 °C
• 沸点：
  266.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  RB8195000
• 海关编码：
  2916209090
• 危险类别：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-5-norbornene-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氟化硼 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl-N-(endo-bicylo<2.2.1>hept-5-en-2-carbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Bueno, Maria P.; Cativiela, Carlos; Mayoral, Jose A., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2826 - 2829

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-羧酸 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以21%的产率得到exo-5-norbornene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Multivalent alteration of quorum sensing in Staphylococcus aureus

  摘要：

  金黄色葡萄球菌的毒性与局部细胞密度密切正相关。在这里，我们提出了一种利用多价肽-聚合物共轭物来调节这种群体行为的有效方法。我们的研究结果表明，通过将多个 AIP-4′ 单元连接到大分子支架上，金黄色葡萄球菌的 agr QS 反应会受到强烈影响，同时显示出明显的多价效应。

  DOI：

  10.1039/c3cc41645c

文献信息

• An improved soluble polynorbornene support for peptide synthesis
  作者：Nimmashetti Naganna、Nandita Madhavan

  DOI：10.1039/c5ra21668k

  日期：——

  Soluble polymers that can be readily isolated via precipitation and possess multiple amino acid attachment sites are highly attractive for peptide synthesis. Polyethylene glycol supports that solubilize the growing peptide chain and can be readily isolated have been widely used for peptide synthesis. However, a stoichiometric amount of the PEG support is required because each PEG support typically

  可以容易地分离的可溶性聚合物通过沉淀和具有多个氨基酸附着位点对于肽合成非常有吸引力。聚乙二醇支持物可溶解正在生长的肽链，并且易于分离，已被广泛用于肽合成。然而，因为每个PEG支持物通常具有用于肽合成的单个附着位点，所以需要化学计量的PEG支持物。本文报道了聚降冰片烯载体的开发，该载体包含多个连接位点以及烷基和低聚醚增溶/间隔基。附着位点通过增溶的寡醚接头连接至聚合物主链。在使用适当设计的聚降冰片烯支持物评估接头和连接位点间距对肽合成的影响后，开发了支持物。载体的高溶解度使用于肽合成的试剂的当量最小化。该支持物已用于合成天然产物Leu仅使用1.2当量的偶联剂， 5-脑啡肽的总收率为52％，与使用大量过量试剂的报道方法相当或优于报道的方法。
• Precise Placement of Single Monomer Units in Living Ring-Opening Metathesis Polymerization
  作者：Benjamin R. Elling、Jessica K. Su、John D. Feist、Yan Xia

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.07.017

  日期：2019.10

  the location and sequence of monomers in a narrow-disperse polymer chain remains a significant challenge. Our strategy uses selective and quantitative single additions of cyclopropene (CPE) derivatives to precisely place functional moieties at desired locations along a polymer chain during the living ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of norbornenes (NBEs). In order to completely reinitiate

  精确控制窄分散聚合物链中单体的位置和顺序仍然是一个重大挑战。我们的策略是通过选择性和定量地添加环丙烯（CPE）衍生物，在降冰片烯（NBE）的活性开环易位聚合（ROMP）过程中，将功能性部分精确地沿着聚合物链放置在所需位置上。为了在单次添加CPE后完全重新引发链端，我们降低了反应温度并添加了不稳定的配体。在我们优化的条件下，我们展示了沿聚降冰片烯（PNBE）均聚物或嵌段共聚物沿预定位置排布的单个部分，同时保持了窄的MW分布和受控的MW。一些聚合物被用来合成精确控制的支链结构。
• GENERATION OF ENDO- AND/OR EXO-NORBORNENECARBOXALDEHYDE AS AN INTERMEDIATE TO FUNCTIONALIZED NORBORNENES
  申请人：Bell Andrew

  公开号：US20090118539A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Embodiments in accordance with the present invention provide for forming essentially pure diastereomers of 5/6-substituted norbornene-type monomers. Further, embodiments in accordance with the present invention encompass polymerizing such diastereomers to form addition or ROMP polymers where a desired exo-/endo-ratio of the diastereomers is provided to the polymerization, such ratio designed to provide a desired ratio of endo-/exo-structured repeating units for a resulting polymer to have desired physical or chemical properties.

  根据本发明的实施例，提供形成基本纯的5/6-取代去氢莰烯型单体的异构体。此外，根据本发明的实施例涵盖聚合这种异构体以形成加成或ROMP聚合物，其中所提供给聚合反应的异构体的期望外/内比例设计为提供所得聚合物具有期望的物理或化学性质的外/内结构重复单元的期望比例。
• Photoremovable chiral auxiliary
  作者：Viju Balachandran Kammath、Peter Šebej、Tomáš Slanina、Zdeněk Kříž、Petr Klán

  DOI：10.1039/c1pp05096f

  日期：2012.3

  A new concept of a photoremovable chiral auxiliary (PCA), based on the chiral benzoin chromophore, is introduced. This moiety can control the asymmetric formation of a Diels–Alder adduct, and then be removed in a subsequent photochemical step in high chemical and quantum yields. Selective formation of the products at up to 96% ee was observed in the presence of a Lewis acid catalyst in the case of a 2-methoxybenzoinyl chiral auxiliary.

  介绍了一种基于手性苯偶姻发色团的全新光可逆手性助剂（PCA）概念。该基团能够控制不对称Diels-Alder加合物的形成，然后在随后的光化学步骤中以高化学和量子产率被移除。在使用2-甲氧基苯偶姻基手性助剂的情况下，有Lewis酸催化剂存在时，产物的不对称选择性达到高达96% ee（对映体过量百分比）。
• Red-Emissive Cell-Penetrating Polymer Dots Exhibiting Thermally Activated Delayed Fluorescence for Cellular Imaging
  作者：Cheyenne J. Christopherson、Nathan R. Paisley、Zhujun Xiao、W. Russ Algar、Zachary M. Hudson

  DOI：10.1021/jacs.1c06290

  日期：2021.8.25

  thermally activated delayed fluorescence (TADF) for time-gated imaging. Inspired by the cell invasion mechanism of the HIV TAT protein, the Pdots were formed from block copolymers composed of a hydrophilic guanidine-rich block as a cell-penetrating peptide mimic, and a rigid organic semiconductor block to provide efficient delayed fluorescence. These all-organic polymer nanoparticles were shown to efficiently

  活细胞中的荧光成像是了解许多生物过程的关键，但来自样品的自发荧光会降低灵敏度并阻碍高分辨率成像。使用磷光金属配合物的时间门控测量可以改善成像，但代价是使用重金属可能产生毒性。在这里，我们描述了用于时间门控成像的橙色/红色发射聚合物点 (Pdots)，它们表现出热激活延迟荧光 (TADF)。受 HIV TAT 蛋白的细胞侵袭机制的启发，Pdots 由嵌段共聚物形成，该嵌段共聚物由作为细胞穿透肽模拟物的富含胍的亲水嵌段和提供有效延迟荧光的刚性有机半导体嵌段组成。这些全有机聚合物纳米颗粒被证明可以在 30 分钟内有效地进入 HeLa、CHO 和 HepG2 细胞，–1。Pdot 量子产率在充气水中高达 0.17，Pdot 结构有效地保护 TADF 发射器免于被氧气淬灭。共定位实验表明，Pdots 主要在溶酶体外部积累，从而最大限度地减少溶酶体降解。当用于固定细胞成像时，与未暴露 Pdot 的对照样品相比，Pdot