双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲酰氯 | 214920-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲酰氯
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl chloride
• 英文别名: bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carbonyl chloride；Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonylchloride, (1S,2R,4S)-；(1S,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl chloride
• CAS: 214920-46-4
• 化学式: C₈H₉ClO
• 分子量: 156.612
• InChiKey: HXYXVFUUHSZSNV-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲酰氯 在 乙醚 、 氨 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 5-norbornene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Diels-Alder Adducts. II. The Alkylation of Some Bicyclic Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a044
• 作为产物：
  描述：

  exo-5-norbornene-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Bueno, Maria P.; Cativiela, Carlos; Mayoral, Jose A., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2826 - 2829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First examples of intramolecular addition of primary amidyl radicals to olefins
  作者：Philippe Gaudreault、Christian Drouin、Jean Lessard

  DOI：10.1139/v05-029

  日期：2005.6.1

  The first examples of intramolecular addition of primary amidyl radicals to olefins are described. Amidyl radicals were generated from N-(phenylthio)amides in refluxing benzene using a catalytic amount of 2,2′-azobis(isobutyronitrile) (5 mol%) and tributyltin hydride (~2.2 equiv.). The resulting yields of cyclic products ranged from 63% to 85%.Key words: radical cyclization, amidyl radicals, nitrogen heterocycles.

  本文描述了首次将一级酰胺自由基加成到烯烃中的例子。在回流苯中，利用2,2'-偶氮叔丁腈（5mol％）和三丁基锡氢化物（约2.2当量）催化生成了N-(苯硫基)酰胺自由基。所得的环状产物产率在63％至85％之间。关键词：自由基环化，酰胺自由基，氮杂环化合物。
• Recyclable iron(<scp>ii</scp>) caffeine-derived ionic salt catalyst in the Diels–Alder reaction of cyclopentadiene and α,β-unsaturated <i>N</i>-acyl-oxazolidinones in dimethyl carbonate
  作者：Di Meng、Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/c9ra04098f

  日期：——

  Iron(II) triflate was used in combination with caffeine-derived salts as recyclable catalysts for the Diels–Alder reaction run in dimethyl carbonate (DMC) as a green solvent. The catalyst was prepared as an ionic salt from a xanthinium salt and Fe(OTf)2. Various substrates including α,β-unsaturated carbonyl and N-acyloxazolidinone derivatives were reacted with cyclopentadiene using this recyclable

  三氟甲磺酸亚铁 ( II ) 与咖啡因衍生盐结合使用，作为可回收催化剂，在碳酸二甲酯 (DMC) 作为绿色溶剂中进行狄尔斯-阿尔德反应。该催化剂由xanthinium盐和Fe(OTf) 2制备为离子盐。使用这种可回收催化剂，包括α,β-不饱和羰基和N-酰基恶唑烷酮衍生物在内的各种底物与环戊二烯反应。使用低催化剂负载量（1 mol%）可提供高产率（高达 99%）的相应环加合物。多次运行证明了催化剂的回收和效率。
• The synthesis of the novel adenosine agonists, exo - and endo - N 6 -(5,6-epoxynorborn-2-yl)adenosine
  作者：Peter J. Scammells、Stephen P. Baker、Luiz Bellardinelli、Ray A. Olsson、Richard A. Russell、Denis M.J. Wright

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00144-5

  日期：1996.3

  Both racemic exo and endo isomers of N6-(5,6-epoxynorborn-2-yl)adenosine have been synthesised and shown to be potent agonists for the A1 adenosine receptor. Crucial to the preparation of these compounds is the synthesis of exo and endo norbornenylamines which are accessed through an optimised Curtius rearrangement.

  N 6-（5,6-环氧降冰片-2-基）腺苷的外消旋外消旋异构体和内消旋异构体均已合成，显示出是A 1腺苷受体的有效激动剂。制备这些化合物的关键是外泌和内降冰片烯基胺的合成，它们可以通过优化的Curtius重排获得。
• COMPOUND FOR PREPARATION OF ANTIBODY-PAYLOAD CONJUGATE AND USE THEREOF
  申请人：AbTis Co., Ltd.

  公开号：US20220072147A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The present application relates to a novel linker for use in bioconjugation, comprising two or more electrophilic carbon atoms of a carbonyl group, and a click chemistry functional group and, more specifically, to a linker through which a compound, a peptide, and/or a protein can be directly and/or indirectly linked by a substitution reaction to a desired target molecule, that is, a target molecule.

  本申请涉及一种用于生物共轭的新型连接剂，包括一个或多个羰基中的两个或更多亲电性碳原子和一个click化学的功能基团，更具体地说，涉及一种连接剂，通过该连接剂，化合物、肽和/或蛋白质可以通过取代反应直接和/或间接地连接到所需的目标分子，即目标分子。
• Dipyridyl Amide-Functionalized Polymers Prepared by Ring-Opening-Metathesis Polymerization (ROMP) for the Selective Extraction of Mercury and Palladium
  作者：Frank Sinner、Michael R. Buchmeiser、Richard Tessadri、Mathew Mupa、Klaus Wurst、Günther K. Bonn

  DOI：10.1021/ja973495+

  日期：1998.4.1

  site of the monomer remains unaffected in course of the polymerization. The new materials were investigated in terms of their complexation behavior versus a large variety of mono-, di-, tri-, and tetravalent metal ions employing UV−vis spectroscopy as well as AAS and ICP−OES techniques. The polymer-bound dipyridylamide ligand showed exc...

  开环复分解聚合 (ROMP) 用于制备适用于从水溶液中固相萃取金属离子的二吡啶基脲官能化聚合物。树脂由功能单体 N,N-di-2-pyridyl-endo-norborn-2-ene-5-carboxamide (I) 与 1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1 共聚制备,4,5,8-exo-endo-dimethonaphthalene (II)，使用明确定义的 Schrock 催化剂 Mo(N-2,6-i-Pr2C6H3)CHCMe2Ph(OCMe(CF3)2)2 (III)。聚合以活性方式进行，允许聚合物的化学计量积累。核磁共振研究证明了所得聚合物的预期骨架结构，其中单体的结合位点在聚合过程中保持不受影响。使用 UV-vis 光谱以及 AAS 和 ICP-OES 技术，研究了新材料与各种单价、二价、三价和四价金属离子的络合行为。聚合物结合的二吡啶基酰胺配体表现出优异的..