γ-humulene | 26259-79-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: γ-humulene
• 英文别名: ϒ-humulene；isohumulene；humulene；γ-Humulen；Isohumulen；Humulen；(1E,6E)-gamma-humulene；(1E,6E)-1,8,8-trimethyl-5-methylidenecycloundeca-1,6-diene
• CAS: 26259-79-0
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: FNXUOGPQAOCFKU-PVYBRLDNSA-N

物化性质

• 密度：
  0.9 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  90 °C
• LogP：
  6.990 (est)
• 保留指数：
  1483;1487

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  farnesyl pyrophosphate 在 γ-humulene synthase from Abiesgrandis 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 γ-humulene
  参考文献：
  名称：

  基于机理的萜烯合酶翻译后修饰和失活

  摘要：

  萜烯是无所不在的天然化学物质，具有跨越生命所有三个领域的多种生物学功能。在专门的代谢中，萜烯合酶（TPSs）的活性位点在形状和反应性方面不断发展，以指导多种化学型的生物合成，以实现机体适应性。由于大多数萜烯的生物合成机制涉及高反应性的碳阳离子中间体，因此催化这些级联反应的蛋白质表面具有反应区域，可能易于过早地捕获碳阳离子并可能使酶失活。在这里，我们使用蛋白质组学和X射线晶体学分析表明，阳离子中间体通过保守的活性位点残基捕获，从而导致抑制性自我烷基化。而且，阳离子介导的失活水平随着活性位点的突变而增加，会改变类异戊二烯二磷酸酯底物的大小和结构，同时会增加反应温度。与具有相对较高的产物特异性的TPS相比，单独合成多种产物的TPS较不容易自烷基化。总体而言，提出的结果表明，基于机理的烷基化代表了阳离子衍生的萜烯生物合成过程中被忽略的机械压力。

  DOI：

  10.1021/acschembio.5b00539

文献信息

• New sesquiterpenoids from the oleoresin of Abies alba
  作者：V. A. Khan、A. V. Tkachev、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00633390

  日期：——
• XAN, V. A.;TKACHEV, A. V.;PENTEGOVA, V. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1988) N 5, S. 712-718
  作者：XAN, V. A.、TKACHEV, A. V.、PENTEGOVA, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism-Based Post-Translational Modification and Inactivation in Terpene Synthases
  作者：Roland D. Kersten、Jolene K. Diedrich、John R. Yates、Joseph P. Noel

  DOI：10.1021/acschembio.5b00539

  日期：2015.11.20

  Terpenes are ubiquitous natural chemicals with diverse biological functions spanning all three domains of life. In specialized metabolism, the active sites of terpene synthases (TPSs) evolve in shape and reactivity to direct the biosynthesis of a myriad of chemotypes for organismal fitness. As most terpene biosynthesis mechanistically involves highly reactive carbocationic intermediates, the protein

  萜烯是无所不在的天然化学物质，具有跨越生命所有三个领域的多种生物学功能。在专门的代谢中，萜烯合酶（TPSs）的活性位点在形状和反应性方面不断发展，以指导多种化学型的生物合成，以实现机体适应性。由于大多数萜烯的生物合成机制涉及高反应性的碳阳离子中间体，因此催化这些级联反应的蛋白质表面具有反应区域，可能易于过早地捕获碳阳离子并可能使酶失活。在这里，我们使用蛋白质组学和X射线晶体学分析表明，阳离子中间体通过保守的活性位点残基捕获，从而导致抑制性自我烷基化。而且，阳离子介导的失活水平随着活性位点的突变而增加，会改变类异戊二烯二磷酸酯底物的大小和结构，同时会增加反应温度。与具有相对较高的产物特异性的TPS相比，单独合成多种产物的TPS较不容易自烷基化。总体而言，提出的结果表明，基于机理的烷基化代表了阳离子衍生的萜烯生物合成过程中被忽略的机械压力。