[3-[Hydroxy(methyl)amino]-3-oxo-1-phenyl-propyl]phosphonic acid | 1258145-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-[Hydroxy(methyl)amino]-3-oxo-1-phenyl-propyl]phosphonic acid
• 英文别名: [3-[hydroxy(methyl)amino]-3-oxo-1-phenylpropyl]phosphonic acid
• CAS: 1258145-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₅P
• 分子量: 259.199
• InChiKey: XEZSVAPAZJFZTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropanoic acid 在 三甲基溴硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [3-[Hydroxy(methyl)amino]-3-oxo-1-phenyl-propyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾药物膦霉素的高活性反向类似物的合成及其抗血浆活性

  摘要：

  抑制类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径中涉及的酶代表了开发新型抗疟药的一种有前途的策略。合成了一小部分基于异羟肟酸酯的磷霉素类似物，并评估了它们对大肠杆菌和恶性疟原虫的重组1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸还原异构酶（DXR）的抑制活性，以及它们的体外抗血浆活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000276

文献信息

• Synthesis and Antiplasmodial Activity of Highly Active Reverse Analogues of the Antimalarial Drug Candidate Fosmidomycin
  作者：Christoph T. Behrendt、Andrea Kunfermann、Victoria Illarionova、An Matheeussen、Tobias Gräwert、Michael Groll、Felix Rohdich、Adelbert Bacher、Wolfgang Eisenreich、Markus Fischer、Louis Maes、Thomas Kurz

  DOI：10.1002/cmdc.201000276

  日期：——

  in the nonmevalonate pathway of isoprenoid biosynthesis represents a promising strategy for the development of novel antimalarial agents. A small series of reverse hydroxamate‐based fosmidomycin analogues was synthesized and evaluated for their inhibitory activity against the recombinant 1‐deoxy‐D‐xylulose 5‐phosphate reductoisomerases (DXRs) of Escherichia coli and Plasmodium falciparum, as well as

  抑制类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径中涉及的酶代表了开发新型抗疟药的一种有前途的策略。合成了一小部分基于异羟肟酸酯的磷霉素类似物，并评估了它们对大肠杆菌和恶性疟原虫的重组1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸还原异构酶（DXR）的抑制活性，以及它们的体外抗血浆活性和细胞毒性。