(R)-2-[(3S,4R)-4-Methyl-2-oxo-3-(3-oxo-butyl)-cyclohexyl]-propionaldehyde | 1093625-96-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-[(3S,4R)-4-Methyl-2-oxo-3-(3-oxo-butyl)-cyclohexyl]-propionaldehyde
• 英文别名: (2S,3R,6RS)-2-(3-Oxobutyl)-3-methyl-6-[(R)-2-propanal]cyclohexanoneMixture of Diastereomers；(2R)-2-[(3S,4R)-4-methyl-2-oxo-3-(3-oxobutyl)cyclohexyl]propanal
• CAS: 1093625-96-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: RTBJZMMNKXQFDB-AFEADNKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 生成 脱氧青蒿素 、 (R)-2-[(3S,4R)-4-Methyl-2-oxo-3-(3-oxo-butyl)-cyclohexyl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Thermal decomposition products of dihydroahtemisinin ()

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90596-4

文献信息

• Thermodynamic and kinetic investigation of monoketo-aldehyde-peroxyhemiacetal (MKA), a stereolabile degradation product of dihydroartemisinin
  作者：D. Kotoni、M. Piras、W. Cabri、F. Giorgi、A. Mazzanti、M. Pierini、M. Quaglia、C. Villani、F. Gasparrini

  DOI：10.1039/c4ra00879k

  日期：——

  that MKA may be formed under essentially physiological conditions (organic-aqueous environments buffered at pH 7.4) or prepared by the acid decomposition of DHA in water to afford yields that, however, do not reach 50%. We report here a more convenient procedure of preparation at room temperature. Owing to its hemiacetal nature, MKA was expected to occur in solution as a mixture of α and β epimers. In

  单烯醛-过氧半缩醛（MKA）是一种双氢青蒿素（DHA）衍生物，仍然具有显着（ng级）的体外抗疟活性，但神经毒性低于其前体。通过文献已知，MKA可以在基本生理条件下形成（pH 7.4缓冲的有机水环境），也可以通过DHA在水中的酸分解制备，以提供产率，但达不到50％。我们在这里报告了一种更方便的室温制备方法。由于其半缩醛性质，预期MKA以α和β的混合物形式存在于溶液中差向异构体。在本研究中这一点，实际上，已经通过动态色谱测量，这允许突出显示为证实MKA，所述β ⇆ α比慢平衡的3倍左右为DHA。考虑到MKA在温和的酸和碱条件下都倾向于从DHA衍生出来，因此在其母体药物的生产和储存阶段可能形成MKA，并且在生理环境中也被广泛期待。因此，对这种DHA降解产物的认识的提高可能对合理开发DHA纯度分析新方法产生有益的影响。在其药物制剂中，以及考虑到MKA的α和β差向异构体的混合物在体内可表达的生物活性
• Highly Antimalaria-Active Artemisinin Derivatives: Biological Activity Does Not Correlate with Chemical Reactivity
  作者：Richard K. Haynes、Wing-Yan Ho、Ho-Wai Chan、Burkhard Fugmann、Jörg Stetter、Simon L. Croft、Livia Vivas、Wallace Peters、Brian L. Robinson

  DOI：10.1002/anie.200352343

  日期：2004.3.5