2-[(1S,2R,3R,4S)-3-(diphenylphosphino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]pyridine | 610300-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1S,2R,3R,4S)-3-(diphenylphosphino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]pyridine
• 英文别名: 2-[(1S,2S,3R,4S)-3-(diphenylphosphino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]pyridine；diphenyl-[(1S,2R,3S,4S)-4,7,7-trimethyl-3-pyridin-2-yl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phosphane
• CAS: 610300-73-7
• 化学式: C₂₇H₃₀NP
• 分子量: 399.516
• InChiKey: MNTQKSNWOFANJC-AWTIUKJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化镍二甲氧基乙烷 、 2-[(1S,2R,3R,4S)-3-(diphenylphosphino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]pyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到2-[(1S,2R,3R,4S)-3-(diphenylphosphino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]pyridinenickel dichloride
  参考文献：
  名称：

  吡啶膦配体的镍和钯配合物作为乙烯低聚催化剂

  摘要：

  吡啶膦配体1 - 5已被用来制备中性二氯化镍配合物，中性methylpalladium氯配合物，和阳离子methylpalladium络合物。配体由二苯基膦和吡啶部分组成，并且在连接那些供体基团的主链上不同。镍配合物9 - 13是顺磁性配合物，并对其进行了表征通过元素分析，高分辨率质谱，而且，对于10和12，单晶X射线衍射。中性钯配合14 - 18进行了充分的特点。对络合物15进行单晶X射线衍射和16，以及可变温度NMR证明16显示出金属环的缓慢转化。阳离子钯物种19 - 23从氯化物抽象后的中性配合物获得。像其中性前体一样，21显示出缓慢的环反转。用MAO活化后，将镍物质评估为乙烯低聚催化剂。所有配合物均具有高活性，TOF在24×10 3和85×10 3之间（mol C 2 H 4）·（mol Ni·h）-1。在所有情况下，丁烯都是主要产物，占产物的76至96 mol％。1-丁烯的选择性

  DOI：

  10.1021/om800903n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-[(1S,2R,3R,4S)-3-(diphenylphosphino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的 P,N-配体在不对称 Pd 和 Ir 催化反应中的新应用

  摘要：

  在手性配体 1a 的存在下，Ir 催化的双环肼 4 的不对称硼氢化反应在氧化后以良好的产率 (76%) 和中等的对映选择性 (71% ee) 得到双环醇 5。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42067
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯 、 N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-[(1S,2R,3R,4S)-3-(diphenylphosphino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]pyridine potassium acetate 、 苄胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 以75%的产率得到methyl trans-(R)-2-carbomethoxy-3,5-diphenylpent-4-enolate
  参考文献：
  名称：

  [DE] CHIRALE LIGANDEN UND DEREN ÜBERGANGSMETALLKOMPLEXE
  [EN] CHIRAL LIGANDS AND THEIR TRANSITION METAL COMPLEXES
  [FR] LIGANDS CHIRAUX ET LEURS COMPLEXES DE METAUX DE TRANSITION

  摘要：

  公开号：

  WO2004104014A3

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20170022162A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention provides a method for manufacturing an optically active compound of formula (2), which contains bringing hydrogen into contact with a compound of formula (1) in the presence of a transition metal catalyst having an optically active ligand. In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or an acetyl group, R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxy group, a nitro group, an amino group, or an acyl group, R 6 represents an alkyl group, R 7 and R 8 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group, and a carbon atom marked with an asterisk (*) represents an asymmetric carbon atom.

  本发明提供了一种制备式（2）的光学活性化合物的方法，其中包括在具有光学活性配体的过渡金属催化剂存在下，将氢与式（1）的化合物接触。在该式中，R1代表氢原子或乙酰基，R2、R3、R4和R5各自独立地代表氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、羟基、硝基、氨基或酰基，R6代表烷基，R7和R8各自独立地代表氢原子或烷基，而用星号（*）标记的碳原子代表一个不对称碳原子。
• New P,N Ligands for Asymmetric Ir-Catalyzed Reactions
  作者：Tanasri Bunlaksananusorn、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200351936

  日期：2003.8.25
• <i>t</i>-BuOK-Mediated Hydrophosphination of Functionalized Alkenes:  A Novel Synthesis of Chiral P,N- and P,P-Ligands
  作者：Tanasri Bunlaksananusorn、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo030383u

  日期：2004.7.1

  A novel synthesis of effective chiral P,N- and P,P-ligands has been developed by using a t-BuOK-mediated hydrophosphination of chiral alkenylpyridines and alkenylphosphine oxides. Ir complexes of chiral P,N-ligrands 1 and 3 gave high enantioselectivities for the hydrogenation of (Z)-alpha(acetamido)cinnamate 25 and (E)-1,2-diphenylpropene leading to the hydrogenated products with up to 97% ee.
• US9796678B2
  申请人：——

  公开号：US9796678B2

  公开（公告）日：2017-10-24
• [DE] CHIRALE LIGANDEN UND DEREN ÜBERGANGSMETALLKOMPLEXE<br/>[EN] CHIRAL LIGANDS AND THEIR TRANSITION METAL COMPLEXES<br/>[FR] LIGANDS CHIRAUX ET LEURS COMPLEXES DE METAUX DE TRANSITION
  申请人：BAYER CHEMICALS AG

  公开号：WO2004104014A3

  公开（公告）日：2005-03-17