isopinocamphone | 14575-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isopinocamphone
• 英文别名: (-)-Isopinocamphon；2α,6,6-Trimethyl-3-oxo-1α(H),5α(H)-bicyclo<3.1.1>heptan；(1S,2S,5R)-(-)-isopinocamphone；(1S,2S,5R)-(-)-2,6,6-trimethyl-bicyclo<3.1.1>heptan-3-one；(-)-cis-3-pinanone；(1S,2S,5R)-2.6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one；(1S,2S,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
• CAS: 14575-93-0；15358-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MQPHVIPKLRXGDJ-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  212°C (estimate)
• 密度：
  0.9640
• 物理描述：
  Colourless liquid; Cedar camphor aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water
• 折光率：
  1.472-1.478
• 保留指数：
  1175

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopinocamphone 在 高氯酸 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (+)-campholenic acid
  参考文献：
  名称：

  单萜化合物的立体化学研究。十二. 2α-Bromo-10β-pinan-3-one的酸催化重排

  摘要：

  关于 3-乙酰氧基-pin-2-ene (II) 的溴化，在几种条件下研究了 2α-bromo-10β-pinan-3-one (I) 的酸催化重排。因此发现溴酮(I)产生(+)-6-内-溴樟脑(III)、(-)-α-香芹酮(V)、(-)-8-羟基香芹酮(VI)、香芹酚(VII)、 (+)-二氢-β-樟脑内酯 (VIII) 和 (+)-樟脑酸 (IX)。还清楚的是，溴樟脑 (III) 和 (V)、(VI) 和 (VII) 产物直接由溴酮 (I) 形成，而 γ-内酯 (VIII) 则通过 α-樟脑酸获得(IX) 来自溴樟脑 (III)。讨论了重排的机械意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2833
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5R)-(+)-异松蒎醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 生成 isopinocamphone
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶N-氧化物催化醛与烯丙基三氯硅烷不对称烯丙基化的机理二分法

  摘要：

  使用吡啶N-氧化物METHOX（9）和QUINOX（10）作为手性有机催化剂，对醛1与烯丙基三氯硅烷5进行对映和非对映选择性烯丙基化的详细动力学和计算研究表明，该反应可以通过离解性（阳离子）进行或缔合（中性）机理：METHOX显然偏爱五配位阳离子过渡态，而对空间要求不高的QUINOX则可能通过六配位中性配合物起作用。在这两种途径中，速率和选择性确定步骤都只涉及催化剂的一个分子，实验和计算数据都支持这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.201203817

文献信息

• Replacement of the hydrophobic part of 9-cis-retinoic acid with cyclic terpenoid moiety results in RXR-selective agonistic activity
  作者：Takashi Okitsu、Kana Sato、Kinya Iwatsuka、Natsumi Sawada、Kimie Nakagawa、Toshio Okano、Shoya Yamada、Hiroki Kakuta、Akimori Wada

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.033

  日期：2011.5

  Retinoid X receptor (RXR) agonists are interesting candidates for the treatment of metabolic syndrome. 9-Cis-retinoic acid (9cRA: 1) is a natural RXR agonist, that also works as a retinoic acid receptor (RAR) agonist. This fact prompted us to study the structure–activity relationship (SAR) of RXR agonists derived from 1. Though 3 and 4, in which the cyclohexene part of 1 is replaced with bulkier hydrophobic

  维甲酸X受体（RXR）激动剂是治疗代谢综合征的有趣候选药物。9-顺式视黄酸（9cRA：1）是天然的RXR激动剂，其还用作视黄酸受体（RAR）激动剂。这一事实促使我们研究源自1的RXR激动剂的构效关系（SAR）。虽然是3和4，其中1的环己烯部分被更大的疏水部分取代，表现出RXR选择性激动活性，一些含有其他环结构的类似物表现出RAR激动活性。因此，我们对确定RXR选择性激动活性需要什么样的环骨架感兴趣。在这项研究中，我们系统地制备了5和6，其中1的环己烯环被各种环状萜类部分取代，并评估了它们的RXR和RAR激动活性。我们先前报道的CsF促进的Stille偶联反应被用作5和6的全面合成的关键步骤。转录分析结果表明，化合物5b – f，具有薄荷烷骨架，表现出RXR选择性激动活性。这些结果应有助于基于1的结构设计出色的RXR选择性激动剂。
• Terpenoids Biotransformation in Mammals III: Biotransformation of α-Pinene, β-Pinene, Pinane, 3-Carene, Carane, Myrcene, and p-Cymene in Rabbits
  作者：T. Ishidax、Y. Asakawa、T. Takemoto、T. Aratani

  DOI：10.1002/jps.2600700417

  日期：1981.4

  The biotransformation of (+)-, (-)-, and (+-)-alpha-pinenes, (-)-beta-pinene (nopinene), (-)-cis-pinane, (+)-3-carene, (-)-cis-carane, myrcene, and p-cymene in rabbits was investigated. The major metabolites were as follows: (-)-trans-verbenol from (+)-, (-)-, and (+/-)-alpha-pinenes; (-)-10-pinanol and (-)-1-p-menthene-7,8-diol from (-)-beta-pinene; (-)-alpha-terpineol and (-)-trans-sobrerol from

  （+）-，（-）-和（+-）-α-pine烯，（-）-β-pine烯（nopinene），（-）-顺-pin烷，（+）-3-carene，研究了兔体内的（-）-顺式香菜烷，月桂烯和对伞花烃。主要代谢物如下：（+）-，（-）-和（+/-）-α-pine烯的（-）-反式马鞭草酚；（-）-β-pine烯的（-）-10-pin醇和（-）-1-对-薄荷烯-7,8-二醇; （-）-顺式pin烷的（-）-α-松油醇和（-）-反式-细柏油；（-）-m-mentha-4,6-dien-8-ol，3-caren-9-ol，（-）-3-carene-9-羧酸和3-carene-9,10-二羧酸来自（+）-3-carene; （-）-顺式-戊烷中的9,10-二羧酸环烷; 和来自对-异丙基的月桂烯-3（10）-二醇，月桂烯-1,2-二醇，尿萜萜和对-异丙基-9-羧酸。这些新陈代谢包括烯丙基氧化，环氧化，立体选择性的
• ANALGESIC COMPOUNDS, METHODS, AND FORMULATIONS
  申请人：Defauw Jean Marie

  公开号：US20130225679A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Provided are analgesic compounds, and salts thereof, of formula: (I) wherein A is: (A) Additionally, pharmaceutical formulations and methods of use employing the above compounds are provided.

  提供的是镇痛化合物及其盐，化学式如下：(I) 其中 A 是：(A) 此外，还提供了使用上述化合物的药物配方和使用方法。
• Enantioselectivity in the Biotransformation of Mono- and Bicyclic Monoterpenoids with the Cultured Cells of<i>Nicotiana tabacum</i>
  作者：Hiroki Hamada

  DOI：10.1246/bcsj.61.869

  日期：1988.3

  The biotransformation of the enantiomeric pairs of p-menthane and bicyclo[2.2.1] and [3.1.1]heptane derivatives with the cultured cells of Nicotiana tabacum was investigated. It was found that (i) the cultured cells discriminate the enantiomers of p-menthan-2-ol and bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and bicyclo[3.1.1]heptan-3-ol derivatives, and enantioselectively convert these alcohols to the corresponding

  研究了对薄荷烷和双环 [2.2.1] 和 [3.1.1] 庚烷衍生物的对映体对与烟草培养细胞的生物转化。发现(i)培养的细胞区分对-薄荷醇-2-醇和双环[2.2.1]庚烷-2-醇和双环[3.1.1]庚烷-3-醇衍生物的对映异构体，并对映选择性转化将这些醇转化为相应的酮，(ii) 细胞高度还原 p-menthan-2-one 衍生物的羰基，但不还原 p-menthan-3-ones 的羰基，以及 (iii) 细胞区分双环[3.1.1]hept-2-en-4-one（verbenone）的对映异构体，并对映选择性还原（1S，5S）-对映异构体的C-C双键。
• The Stereochemistry and the Circular Dichroism of Several Pinane Derivatives
  作者：Toshifumi Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.45.3458

  日期：1972.11

  The optical rotatory dispersion and the circular dichroism curves were measured for some bicyclo[3.1.1]heptane derivatives. The applicability of the octant rule to a bicyclo[3.1.1]heptane system was discussed in connection with its preferred conformation; the conformation was determined on the basis of nuclear magnetic resonance spectrum measurements.

  测量了一些双环[3.1.1]庚烷衍生物的旋光色散和圆二色性曲线。结合其优选构象讨论了八分圆规则对双环[3.1.1]庚烷系统的适用性；构象是在核磁共振谱测量的基础上确定的。