4-(6-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-2-methylbut-2-enal | 903876-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4-(6-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-2-methylbut-2-enal
• 英文别名: (E)-4-(6-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-2-methylbut-2-enal
• CAS: 903876-30-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: RJNPNDJDWQHBLB-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-2-methylbut-2-enal 在 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的含膦酸类似物作为IMPDH的抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列含有酚膦酸的膦酸类似物的设计，合成和IMPDH抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.097
• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 敌草腈 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 4-(6-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-2-methylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的含膦酸类似物作为IMPDH的抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列含有酚膦酸的膦酸类似物的设计，合成和IMPDH抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.097

文献信息

• Use of Benzofuran for Concomitant Protection of Aldehyde and Phenol Groups in the Preparation of Mycophenolic Acid Analogues
  作者：Maria Fardis、Michael Mertzman、William Thomas、Thorsten Kirschberg、Nicole Collins、Richard Polniaszek、William J. Watkins

  DOI：10.1021/jo0605389

  日期：2006.6.1

  to mask phenol and arylacetaldehyde moieties simultaneously in the synthesis of analogues of mycophenolic acid (MPA) was explored. Benzofuran 4 provided a stable and easily handled intermediate for the preparation of unnatural derivatives at the C-6 position of MPA. Preparation of the highly potent 6-ethyl MPA analogue 2 was accomplished via aldehyde 2c through this facile route with high-yielding

  探索了在合成麦考酚酸（MPA）类似物中使用苯并呋喃同时掩蔽苯酚和芳基乙醛部分的方法。苯并呋喃4提供了稳定且易于处理的中间体，用于制备MPA C-6位置的非天然衍生物。通过醛2c，通过具有高产率的步骤和结晶中间体的该容易路线，完成了高效6-乙基MPA类似物2的制备。
• Phosphonic acid-containing analogues of mycophenolic acid as inhibitors of IMPDH
  作者：William J. Watkins、James M. Chen、Aesop Cho、Lee Chong、Nicole Collins、Maria Fardis、Wei Huang、Magdeleine Hung、Thorsten Kirschberg、William A. Lee、Xiaohong Liu、William Thomas、Jie Xu、Ameneh Zeynalzadegan、Jennifer Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.097

  日期：2006.7

  The design, synthesis, and IMPDH inhibitory activity of a series of phosphonic acid-containing analogues of mycophenolic acid are described.

  描述了一系列含有酚膦酸的膦酸类似物的设计，合成和IMPDH抑制活性。