(-)-(1S,2S,5S)-2-hydroxy-pinan-3-one | 20536-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1S,2S,5S)-2-hydroxy-pinan-3-one
• 英文别名: 2-hydroxy-trans-3-pinanone；(1R,4R,5R)-4-hydroxy-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one；(-)-2α-Hydroxypinan-3-on；(+)-2-Hydroxypinocamphon；(1S:2S)-2-hydroxy-pinanone-3；(1R:2S)-2-Hydroxy-pinanon-3；(1S:2S)-2-Hydroxy-pinanon-3；trans-2-Hydroxypinocamphone；(1R,2S,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
• CAS: 20536-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VZRRCQOUNSHSGB-XSSZXYGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、乙醚、DMSO、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S,5S)-2-hydroxy-pinan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (+)-pinanediol
  参考文献：
  名称：

  单萜化合物的立体化学研究。六、2-羟基松香醇及其还原产物的立体化学

  摘要：

  (-)-α-蒎烯 (I) 通过高锰酸盐氧化获得 (+)-2-羟基松香烯 (II) 的立体化学结构，通过物理化学方法的组合进行了检查。因此发现C-2甲基相对于C-6桥是反式的并且优选的构象是具有轴向羟基的V。此外，通过氢化铝锂还原由II产生的顺式-α-蒎烯二醇(IX)和反式-α-蒎烯二醇(X)的优选构象分别是IXa和Xa。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.1180
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5R)-(+)-异松蒎醇 在 重铬酸吡啶 、 乙酸异丙烯酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (-)-(1S,2S,5S)-2-hydroxy-pinan-3-one
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式3-羽烷酮（牛膝草油的活性成分）的代谢和作用方式。

  摘要：

  1.牛膝草油是一种重要的食品添加剂和草药，其主要活性成分是（-）-顺式和（-）-反式-3-松香酮。没有有关其新陈代谢或特定作用方式的信息。2.检查小鼠和人肝脏微粒体和人重组P4503A4与NADPH的顺式和反式-3-吡喃酮的代谢物，并通过气相色谱/化学电离质谱法与合成的标准品比较，对小鼠给药。3.在定量研究中，每个P450系统和经ip处理的小鼠的大脑中顺式3-吡喃酮的主要代谢物是2-羟基-顺3-吡喃酮，而两个次要的代谢物是除2-羟基-羟甲基之外的羟基松香。反式-3-pin酮和4S-羟基-顺式-3-an酮。定性检查口服顺式-3-吡啶酮处理后的尿液，其中包含在微粒体系统中观察到的代谢物结合物以及2,10-脱氢-3-吡啶酮。4.在每个系统中，反式-3-pin酮的代谢均比顺式异构体慢，从而得到的羟基衍生物与顺式-3-pin酮的衍生物不同。5.基于对4'-乙炔基-4-n- [2,3-（3）H（2）的

  DOI：

  10.1080/00498250110095745

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF COMPLEMENT FACTORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE FACTEURS DU COMPLÉMENT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANNEXON INC

  公开号：WO2022020244A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Disclosed are compounds of formula I and II and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are methods of treating a neurodegenerative disorder, an inflammatory disease, an autoimmune disease, an ophthalmic disease or a metabolic disorder using the compounds disclosed herein.

  揭示了式I和II的化合物及其药用盐。还披露了使用此处披露的化合物治疗神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、眼科疾病或代谢性疾病的方法。
• Optically pure α-amino acids by resolution of schiff bases
  作者：J.A. Bajgrowicz、B. Cossec、Ch. Pigière、R. Jacquier、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90042-5

  日期：——

  A new general method of resolution of α-amino acids via their Schiff bases with 2-hydroxy plan-3-ones is described. It complements the asymmetric synthesis of (α -disubstituted amino acids by alkylation of the Schiff bases.

  描述了一种通过2-羟基plan-3-one通过席夫碱拆分α-氨基酸的新方法。通过希夫碱的烷基化，它补充了（α-二取代氨基酸的不对称合成。
• Total synthesis of [¹³C₂]‐labeled phytosiderophores of the mugineic and avenic acid families
  作者：Nicolas Kratena、Markus Draskovits、Nina Biedermann、Eva Oburger、Christian Stanetty

  DOI：10.1002/jlcr.4064

  日期：2023.11

  herein, report the synthesis of 13C2-labeled natural products from the mugineic acid and avenic acid family. These phytosiderophores (“plant iron carriers”) are built up from non-proteinogenic amino acids and play a key role in micronutrient uptake in gramineous plants. In this work, two central building blocks are prepared from labeled starting materials (13C2-bromoacetic acid, 13C2-glycine) and further

  我们在此报告了来自麦根酸和燕麦酸家族的13 C 2标记天然产物的合成。这些植物铁载体（“植物铁载体”）由非蛋白氨基酸组成，在禾本科植物的微量营养素吸收中发挥着关键作用。在这项工作中，两个中心结构单元由标记的起始材料（ 13 C 2 -溴乙酸、 13 C 2 -甘氨酸）制备，并进一步用于我们最近报道的发散、支化合成策略，提供八种同位素标记的植物铁载体。所需的标记结构单元（ 13 C 2 - l -烯丙基甘氨酸和相关的羟基化衍生物）分别通过对映选择性相转移催化和对映选择性和非对映选择性羟醛缩合与手性助剂制备，这两种方法本身对于其他合成路线都有潜在价值贴有标签的（天然）产品。
• Targeted drugs associated with trimethylamine and/or trimeihylamine-n-oxide
  申请人：Psomagen, Inc.

  公开号：US11424006B2

  公开（公告）日：2022-08-23

  Embodiments of a method and/or system can include administering, to a patient with one or more conditions associated with at least one of TMA, TMAO, and/or derivatives thereof, a therapeutically effective amount of a compound for affecting inhibiting one or more CutC enzymes and/or CntA enzymes associated with microorganisms from at least one taxon from a set of microorganism taxa.

  方法和/或系统的实施方案可包括向患有与 TMA、TMAO 和/或其衍生物中的至少一种相关的一种或多种疾病的患者施用治疗有效量的化合物，以影响抑制与一组微生物类群中至少一个类群的微生物相关的一种或多种 CutC 酶和/或 CntA 酶。
• Harispe,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1035 - 1037
  作者：Harispe,M. et al.

  DOI：——

  日期：——