Squalene | 111-02-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Squalene
• 英文别名: (6E,10Z,14Z,18E)-squalene；(6E,10E,14Z,18Z)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene；Squalen；(5Z,9Z)-squalene
• CAS: 111-02-4；7683-64-9；24566-13-0；56782-22-0；66700-96-7；72258-60-7；135092-55-6
• 化学式: C₃₀H₅₀
• 分子量: 410.727
• InChiKey: YYGNTYWPHWGJRM-NMVXBSBLSA-N

物化性质

• 熔点：
  −75 °C(lit.)
• 沸点：
  285 °C25 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.858 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  DMSO：16.67 mg/mL（40.59 mM；需要超声波）H2O：< 0.1 mg/mL（不溶）
• LogP：
  14.12 at 24℃
• 稳定性/保质期：
  本品是从深海鲨鱼肝脏或肝油中提取而成。这些大洋性鲨鱼拥有强大的生命力，其巨大的肝脏是它们在几乎无氧的深海环境中获取能量的重要来源。角鲨烯是由6个异戊二烯组成的大型饱和脂肪烯烃，分子中的双键全是反式的，属于非环式三萜结构。它广泛存在于人的肝脏中，并且在人体脂肪细胞内含量极高。 角鲨烯参与体内的胆固醇生物合成及多种生化反应，在肠道迅速吸收后，会进入肝脏转化为胆酸；并与载体蛋白和7α-羟基-4-胆甾烯结合，显著提高12α-羟化酶的活性，促进胆固醇转化。此外，它还能提升血清铜蓝蛋白、转铁蛋白以及超氧化物歧化酶与乳酸脱氢酶的活性。 角鲨烯具有类似红细胞摄取氧的功能，生成活化的氧化角鲨烯，并随血液输送到机体末端细胞中释放出氧，从而增加组织对氧气的利用能力。它有助于促进肝功能和胆汁分泌，增进食欲，加速缺氧引起的各种疾病的康复。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29012980
• RTECS号：
  XB6010000
• 包装等级：
  II; III
• 危险类别：
  4.1
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H304
• 危险性防范说明：
  P301 + P310,P331

制备方法与用途

简介

反式角鲨烯是一种具有异戊二烯结构的全反式三萜烯化合物，含有6个双键，因此性质极不稳定，容易氧化。它在抑制氧化应激和清除体内的炎症因子方面表现出较好的功能特性，被广泛应用于食品、医药和化妆品等领域。

功能特性

反式角鲨烯是一种强大的抗氧化物质，在体内能阻断氧化应激过程引起的生理学病变，并通过影响酶和细胞的活性，调节细胞因子、多种物质的水平及信号传递。它能够降低胆固醇合成、提高免疫系统能力、抑制肿瘤细胞生成，以及减轻外界毒性物质对机体的不良影响。

生物活性

反式角鲨烯（Spinacene, Supraene）自然存在于植物、动物和人体中，是一种添加在疫苗佐剂中的成分，用于增强免疫反应。

靶点

Human Endogenous Metabolite

化学性质

本品是从深海鲨鱼肝或肝油中制得。它是由6个异戊二烯构成的不饱和脂肪烯烃，属于非环式的三萜结构。为无色或微黄色油状澄明液体；有特异鱼肝油萜臭。熔点-75℃，沸点240-242℃/266.644Pa，密度0.854-0.862g/cm³，折射率为1.494-1.499。能与乙醚、四氯化碳和丙酮任意混合，不溶于水。易氧化。

用途 营养药

内服治疗高、低血压、贫血、糖尿病、肝硬化、癌症、便秘、虫牙；外敷治疗扁桃腺炎、喘息、支气管炎、感冒、结核、鼻炎、胃溃疡、十二指肠溃疡、胆、膀胱结石、风湿病、神经痛等。

溶剂

气相色谱固定液（最高使用温度140℃，溶剂为甲苯），分离分析烃类化合物。

生产方法 方法一：以鲨鱼肝油为原料

将鲨鱼肝油减压蒸馏，得3.5%的含姥鲨烷初制品。再通过硅油浴加热进行减压蒸馏，收集第I和第II馏分，最终得到精制的反式角鲨烯。

方法二：以鲸鲨肝脏为原料

取新鲜冰冻的鲸鲨肝，去血水后剪碎并匀浆，经过皂化、分离等步骤获得粗制品。再通过减压蒸馏进行多次蒸馏，收集无色透明的油状物，即精制的反式角鲨烯。

方法三：以鲨肝为原料

取新鲜冰冻鲸鲨肝脏，去血水后剪碎并匀浆，经过皂化、分离等步骤获得粗制品。再通过减压蒸馏进行多次蒸馏，收集无色透明的油状物，即精制的反式角鲨烯。